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有机小专题

《烃分子的空间构型》

烃分子的空间构型问题一直是学生学习有机化学的难点，一是因为它很抽象，二是因为抓不住关键方法。必须以教材基本模型为基础，运用灵活的组合分析方法，才能把握空间构型问题的要点。

【思考与交流】

以下三种烃分子中，碳原子的空间位置关系是怎样的？

3223

33

33

[板书] 一、基本模型:

⒈

甲烷（CH4）分子的正四面体结构：与中心碳原子相连的4个氢原子中，只能有2个氢原子与碳原子共面。

⒉

乙烯（CH2=CH2）分子的6个原子和苯（C6H6）分子的12个原子共平面结构。

⒊

乙炔（CH≡CH）分子的直线型结构，4个原子在一条直线上。

[动画演示] Chemoffice

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小结：碳原子的成键方式与分子的空间构型：

(1)

当一个碳原子与4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。

(2)

当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。

(3)

当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于

同一直线上。

二、基本方法

以四种基本模型为结构单元进行组合、拼接

注意：1.烃分子里，碳碳单键可以旋转。形成双键和三键的原子不能绕轴旋转。

2.苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个旋转轴，轴上有四个原子共直线。

3.稠环芳香烃由于共用碳碳键，所以原子共平面。

【例1】下图分子中最多有____个碳原子在同一平面上?

C

解析：本题以甲烷和苯环为基本模型。中心碳原子位于一个正四面体的中心，它连接的四个碳原子与其共面的只能是其中的两个，若两个苯环均旋转到该面内，此时共面的碳原子数最CHCHCHCHCCHCHCHCHCHCHC

多，共有13个。（并配合三维模型展示）

【例2】描述该分子结构的下列叙述中，正确的是(

)

A．6个碳原子有可能都在一条直线上

B．6个碳原子不可能都在一条直线上

C．6个碳原子一定都在同一平面上

D．6个碳原子不可能都在同一平面上

CH3CHCHCCCH3解析：本题以甲烷、乙烯、乙炔为基本模型，分析时我们给6个碳原子编号，碳碳双键使得①②③④4个碳原子在同一个平面上，碳碳三键使得③④⑤⑥4个碳原子在一条直线上，根据线面关系，6个碳原子一定在同一平面上。碳碳双键的120°键角，使得6个碳原子不可能在一条直线上，故答案为B、C。

【例3】下图所示分子的结构说法正确的是(

)

3

HCCCHCHCHA、所有碳原子有可能都在同一平面上

B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上

C、有7个碳原子可能在同一条直线上

D、只可能有5个碳原子在同一直线上

解析：本题根据乙烯、乙炔、苯为基本模型，改写为下图形式，碳碳双键和苯环两个平面结构如果重叠，所有碳原子有可能都在同一平面上，而碳碳双键和苯环的120°键角，使得共线的碳原子只能是HC≡C－中的两个碳原子、苯环对位上的两个碳原子及双键左端的一个碳原子，共计5个。故答案为A、D。

走进高考

1.（10年海南12）下列化合物分子中的所有原子都处于同一平面的是(

) A、溴苯

B、对二甲苯

C、氯乙烯

D、丙烯

2.（09年海南5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是：(

)

A．甲苯

B．硝基苯

C．2-甲基丙烯

D．2-甲基丙烷

3.（08年宁夏8）在①丙烯

②氯乙烯

③苯

④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是(

)

A. ①②

B. ②③

C. ③④

D. ②④

能力提升 1.下列分子中所有原子一定不在同一平面内的是

( )

2

2.下列分子中14个碳原子一定处在同一平面上的是( )

AB

H3CCH3

CD

ACBCH3CCHC(CH3)3CHCHDCH3课后探究 环己烷分子中碳原子的空间位置关系是怎样的呢？