复习题优秀教案设计

同分异构体书写

【考纲要求】

了解有机化合物同分异构基本书写方法，能判断并书写出简单有机物的同分异③饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2O n≥2 ④酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O n＞6或n≥７

⑤饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nO n≥3 构体（不包括手性异构体）。

【学习目标】

1.了解高考必做题中“同分异构体”考察的角度、方式及难度。

2梳理回顾同分异构体的基本知识。

3.对做过的题目温故知新，学习两种同分异体解题中技巧记法

. 【本节课内容】：

１．回顾同分异构体的基本知识同分异构体

2．常见的官能团异构

3．系统掌握同分异构体的书写规律

一、同分异构体的概述

1.定义:同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物

分子式相同,同系物

三要素:

结构式不同,同一种物质

化合物同素异形体、同位素

2、同分异构体的分类:

类别

备注

碳链异构

构造异构

位置异构

高考考查的重点和热点

类别异构

顺反异构

立体异构

对映异构

偶尔以信息题形式出现

３.官能团异构：常见不同类物质之间的同分异构体

①环烷烃和烯烃：CnH2n n≥3 ②炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2 n≥4

⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛：CnH2nO2 n≥2 ⑦硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2

⑧葡萄糖和果糖：C6(H2O)6

⑨蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11 注意：烷烃没有类别异构。

淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。

三．常用方法：

１.一元取代物

①

等效氢法：a同一碳原子上的氢原子是等效的；

b 处于对称位置上的氢原子是等效的；

C 同一碳原子上所连的甲基是等效的。

②基元法

甲基：1种；乙基：1种；丙基：2种；丁基：4种；戊基：8种。

烷烃及同分异构体种数

同碳烷基及同分异构体种数

CH4

１

CH3-

１

C2H6

1

C2H5—

1

C3H8

1

C3H7—

2

C4H10

2

C4H9—

4

C5H12

3

C5H11—

8

1

【例2】试找出C4H9-OH,C4H9-CHO,C4H9-COOH同类别的同分异构体有

种。

③插入法:(多用于烯烃,炔烃,酯等有机物) 【例3】写出分子式为C4H8，属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)

【例4】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体

２.二元取代：定一移二

步骤：找出氢的种类，

一卤定位，二卤移位。

避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位。

若由-X、-Y 、-Z 3个不同的取代基，

其结构式有

种

苯环上的取代基

种类数

套用模板5秒解决---秒杀

【例7】写出二甲苯的一氯取代物有几种。

【例8】写出三甲苯的一氯取代物有几种。

三、常见高考题型中的技巧

常见限制条件对应的官能团

常见限制性条件

对应的官能团或结构

XX/XY 3 XXX 3 XXY 6 XYZ 10 能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2

【例5】C3H6Cl2的同分异构体有几种？

能与金属钠反应产生H2

强调：换元法

规律：有机物中由a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n 元代物种类相等。

能与NaOH溶液反应

思考：

C3H2Cl6的同分异构体有几种？

能发生银镜反应(或与Cu(OH)2反应)

能与FeCl3发生显色反应

【练习】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为

，,A能发生水解反应

1.芳香醇、酚与芳香醚(套用模板) (1).符合下列条件的A（

苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是

种.

3.多元取代：定二移三(三元取代)、定三移四(四元取代) 方法：苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体

苯环上有三种不同取代基：先固定两个，再移动第三个

【思考】苯环上连有

2个取代基，其结构式有

种；

若由-X、-X 、-X 3个取代基，

其结构式有

种；

若由-X、-X 、-Y 3个取代基，

其结构式有

种。

2

）的同分异构体有

种。能与FeCl3溶液发生显色反应；水解产物之一能发生银镜反应。

(2).F ()的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种。

(3).同时符合下列要求的

的同分异构体有

种

（不考虑立体异构）含有苯环；能发生银镜反应和水解反应。

2.芳香烃卤代物

(同位组合法----数学方法) (1).苯的二氯取代物有

种。

(2).已知萘分子中有两种不同位置的氢原子:

试回答：（1）萘的一氯代物有

种

（2）萘的二氯代物有

种

(3).联二苯

的二氯代物的种类为

种

【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：

①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。

②有限制条件，信息量较大。

③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。

(4).下列有机物

的苯环上二氯取代物有_____种。

有限制条件的同分异构体判断和书写的基本要素

(1)熟悉“等效氢”原则，抓住结构的对称性。

C4H9

(5).M是苯的同系物，其结构为

C

4

H

9

, 则M的结构式共有

(2)熟悉特征反应，准确判断官能团或特征结构。

A.16种

B.12种

C.10种

D.8种

（

）

3.酯类的同分异构体

（1）链状酯的同分异构体(插入法) 写出分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有几种. 【高考回放】

【真题1】

（09江苏）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。

【高考回放】

【真题2】（新课标全国）的同分异构体中含有苯环的还有___种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是

（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是

（写结构简式）

3

同分异构体反馈练习

1．下列有机物同分异构体数目判断错误的是（ ）

选项

A B C D 有机物

分子式为C5H12

分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色

分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气

分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应

同分异构体数目

（

）的同分异构体有 种。 3

5 4 3 能与FeCl3溶液发生显色反应；水解产物之一能发生银镜反应。 5.某有机物A分子式为C7H14O2，在酸性条件下发生水解反应生成B和C，在相同温度和

压强下，同质量B和C的蒸气所占体积相同，则A的可能结构有

A．4种 B．5种 C．6种 D．7种

（

）

6分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系

其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有（

）

A、8种

B、10种

C、16种

D、6种

7.与8.

结构简式为 互为同分异构体的芳香酯有 种。

的有机物 A ：

2．分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(

) A．4种

B．8种

C．12种

D．16种

3．下列说法正确的是（ ）

A．C9H10属于芳香族化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体（包括顺反异构）共有5种

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能，说明有机物分子中的基团间存在相互影响

①其分子式为 ；

②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个 取代基在对位上，试写出 B的所有同分异构体 。

9.（2011新课标全国）D（

）的同分异构体中含有苯环的还有 ______种（除苯环外无其它环状结构）

。

C．芥子醇能发生氧化、取代、水解、加聚反应

其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）

D．将少量某物质的溶液滴加到新制的银氨溶液中，水浴加热后有银镜生成，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式） 该物质不一定属于醛类

10.芳香族化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中三种的结构简式：

4.

的同分异构体中符合条件“-NO2、-NH2均直接与苯环相连且4 处于苯环对位”的共有 种。【变式训练】符合下列条件的A

A．戊烷

B．戊醇

C．戊烯

D．乙酸乙酯

11.有机物A的结构简式为，A的同分异构体中带苯环的化合物3.（二月调研，第10题）某饱和酯C5H10O2，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满足以上条件的酯有（

A

) A.6种

B.7种

C.8种

D.9种

4.（限时训练3.第6题）已知有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B，B能氧化成C。若A、C都能发生银镜反应，则C6H12O2符合条件的结构简式有（不参考立体异构）

（

B

）A. 3种

B.4种

C. 5种

D. 6种

5.（限时训练2.第6题）湖北荆门某化工厂违规快递有毒化学品，因泄漏导致9人中毒，1人死亡，涉事有毒化学品名为氟乙酸甲酯（C3H5O2F）,其具有-COO-结构的同分异构体还有（不考虑-O-F结构及立体异构）

(

C ) A. 4种

B.5种

C. 6种

D. 7种

6.(周考1，第10题)某芳香烃有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（

A

）

A.一个羧基

B.两个羟基

C.一个醛基

D.两个醛基

7.C3H9N的所有同分异构体有_4__种，C2H8N2的同分异构体有__4__种。3,3-二乙基戊烷的一溴代烷有_2__种，二溴代烷有__7_种。

8.下列叙述不正确的是( D ) A．新戊烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的一氯取代物都只有1种

B．苯和2,2,3,3-四甲基丁烷的二氯取代物都有3种

共有（

）

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

12.芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有（ ）

A．5种

B．6种

C．7种

D．8种

13.组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构）（

）A、24种 B、28种 C、32种

D、36种

14.C4H8O2的羧酸与C4H10O的醇反应生成的酯最多有 8 种

15.（湖北高考

第12题）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有

A．15种

B．28种

C．32种

D．40种

（

D ）

16.（湖北3月高考仿真，第8题）下列化合物中同分异构体数目最少的是

A.C5H10

B.C6H14

C.C4H9Cl

D.C4H10O （

C

）

17.（2检,第9题）下列分子式表示的有机物中，含单官能团的同分异构体数目最多的是

（A ）A.C4H10O

B.C4H10

C.C3H6O

D.C4H7Cl

【拓展训练】（相信不甘人后的你能把今天的学习内容轻松掌握）

1．（湖北高考

第10题）分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）（

D

）

A．5种

B．6种

C．7种

D．8种

2．（湖北高考

第7题）下列化合物中同分异构体数目最少的是(

A

)

5 C．立方烷( )的二氯取代物有3种

D．正戊烷和萘( )的二氯取代物都有10种

E.C3H8的六氯代物共有3种

F.C8H10属于芳香烃的同分异构体为3种

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