第三单元 人工合成有机化合物优质课教案

第4课时

煤的综合利用 苯

课题：煤的综合利用 苯

课程目标：

1、知道苯的分子结构，了解苯的来源和物理性质，了解苯的可燃性、稳定性、取代反应等化学性质及主要用途；

2、认识苯的衍生物在化工生产中的重要作用；

3、认识煤的综合利用的意义。

学习目标：

1、了解煤的组成；煤的干馏原理；干馏产物及其主要用途

2、认识苯的分子组成和结构特点，能描述苯分子结构的特殊性。

3、通过对苯物理性质的感性认识，能说出苯的主要物理性质。能以苯的反应事实为依据，归纳出苯的主要化学性质。

学习重点：苯的化学性质 苯的结构特点

学习难点：苯的结构特点

教学实验准备：苯、溴的水、酸性高锰酸钾溶液、蒸馏水、火柴、试管、烧杯、胶头滴管、玻璃棒、酒精灯、苯分子比例模型。

学习过程：

煤的综合利用 苯

课前学习：

1．煤的元素组成：主要含有 ，还含少量的 、 、 、 等元素，以及无机矿物质中的硅、铝、钙、铁等元素。

2．物质组成（化学成分）：煤是由 和 组成的复杂的混合物。

3．煤的综合利用的主要方法有煤的气化、煤的干馏和煤的液化。

（1）煤的气化就是 的过程，在高温下煤和 作用得到 、 、 等气体，生成的气体可作为 或 。

（2）煤的液化是 的过程，在一定条件下使煤和 作用，可以得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油和化工原料，水煤气（指 ）再经过催化合成也可以得到液体燃料。

（3）煤的干馏是 ，得到 、 、 、

、 等；从煤焦油中可以分离出： 、 、 等有机物。利用这些有机物可以制得 、 、 、 、 和多种合成材料。

4.有机化合物分子中的基团：有机化合物中的 常称为基团。如:甲基( )、乙基( )、羟基( )、羧基( )等。

5．经测定苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3％，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。

课中学习：

知识点一、苯的物理性质

【观察与思考】课本：P66探究实验1 1、苯的物理性质：苯是 色、 气味的 体, 于水,密度比水的 , 挥发,蒸气 ,常用作 。

知识点二、苯的结构

【观察与思考】课本：P66探究实验2 实验内容

现象

结论

苯+酸性高锰酸钾

苯+溴水

1、苯的表示方法及空间结构：

2、苯的化学键：苯的分子中不存在 ，不存在 和 交替出现的结构，而是一种介于_________和_________之间的独特的键。

【例题】通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。提出问题：苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗？

（1）提出假设：从苯的分子式看，C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看，分子中含有碳碳双键，所以，苯一定能使______________褪色。

（2）实验验证：

①苯不能使_____________褪色。②经科学测定，苯分子里6个碳原子之间的键_____________；6个碳原子和6个氢原子都在同一 上。

（3）结论：苯的性质没有表现出不饱和性，结构稳定，说明苯分子_____________一般的碳碳单、双键交替的环状结构。

（4）应用：为了表示苯分子的结构特点，结构式用_____________表示，用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。

知识点三、苯的化学性质 【观察与思考】课本：P66探究实验3

实验现象及结论:苯可燃,完全燃烧时生成

和

。苯在空气中不易完全燃烧,燃烧时

。

1、苯的氧化反应（可燃性）：化学方程式___________________________________ 2、苯的取代反应（与硝酸反应）：化学方程式_______________________________ （与溴反应）：化学方程式_______________________________ 苯发生取代反应可以得到一系列生成物，如氯苯—Cl、溴苯—Br、苯磺酸—SO3H，它们都是重要的有机化工原料，是多种染料、农药、医药、炸药、合成材

料的原料。

3、苯的加成反应：在一定条件下苯也可以与氢气发生加成反应化学方程式_______________

4、苯的用途：苯是染料、塑料、合成橡胶、合成树脂、合成纤维、合成药物和农药等的重要原料，还是一种重要的有机溶剂。

达标检测：

1．煤是我国的一种主要能源，在使用煤资源时，下列所采取的措施不合理的是(

) A．燃煤时应将块煤粉碎或磨成粉末

B．燃煤时应通入足量的空气，且越多越好

C．将煤制成水煤气

D．将煤经过处理制成甲醇等

2．下列关于苯的说法中，正确的是 ( A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同

3．下列变化不属于化学变化的是 A．分馏 B．干馏 C．裂化 D．裂解

课后学习：

1．下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是 ( ) A.苯 B.硝基苯 C.四氯化碳 D.乙醇2．下列关于苯的叙述中正确的是 ( A．苯与水混合后能形成无色透明溶液

B．苯分子中6个碳碳键与6个碳氢键分别完全相同

C．苯能使酸性高锰酸钾褪色

D．苯在催化剂作用下可以与液溴发生加成反应

3．下列物质的分子中，所有原子不在．．同一平面上的是 ( A．乙烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯

4．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 ( A．溴和四氯化碳 B．苯和溴苯 C．苯和水 D 汽油和苯

5. 下列各组物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是 A.二氧化硫 B.乙炔 C.苯 D.乙烯

6．苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是 ( A．都容易发生取代反应

B．都能被KMnO4氧化

C．苯不能发生加成反应 D．都能在空气中燃烧

7.在一定条件下，可与苯发生反应的是 A 酸性高锰酸钾溶液 B溴水 C纯溴 D氯化氢

8.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是

A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种

9.下列有关苯的叙述中错误的是 A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应

B.在一定条件下苯能与氯气发生加成反应

C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色

D.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色

10．下列变化中，属于化学变化的是 ( A．用苯从溴水中萃取溴

B．重油裂化得到轻质燃料油

C．从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯

) ）

)

)

) （ ）

) （ ）

（ ）

) （

D．石油分馏得到汽油、煤油等产物

【能力提升训练】1.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 （ ） ①苯的间位二元取代物只有—种

②苯的邻位二元取代物只有一种

③苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离，

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

⑤苯能在加热和催化剂存在的条件下与氯气加成生成环已烷

⑥苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应

A ①②③④ B ③④⑤⑥ C ②③④⑥ D 全部

2．甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。

①甲、乙能使溴水褪色，乙与等物质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。

②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。

③丁既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol丁可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：

(1)甲的结构简式________，乙的结构式________。

(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式______________________。