复习题优质课教学设计

第4讲

生命中的基础有机化学物质

合成有机高分子

1.糖类、氨基酸和蛋白质

(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

考纲要求

(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

2.合成高分子化合物

(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。

(3)了解合成高分子化合物在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

考点一

糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质

1．糖类

(1)糖的概念与分类

①概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

②分类

多糖→1 mol多糖水解后能生成多摩尔单糖，如淀粉、纤维素

水解

二糖→1 mol二糖水解后能生成

2_mol单糖，如蔗糖、麦芽糖

水解

单糖→不能水解的糖，如葡萄糖、果糖

(2)葡萄糖与果糖

①组成和分子结构

名称

葡萄糖

分子式

C6H12O6

结构简式

CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)3

COCH2OH 官能团

—OH、—CHO 两者关系

同分异构体

果糖

C6H12O6

(2)葡萄糖的化学性质

(3)蔗糖与麦芽糖

①相似点

a．组成相同，分子式均为C12H22O11，两者互为同分异构体。

b．都属于二糖，能发生水解反应。

②不同点

a．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。

b．水解产物不同：

稀硫酸C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6；

蔗糖

葡萄糖

果糖

酸或酶C12H22O11＋H2O――→2C6H12O6

麦芽糖

葡萄糖

(4)淀粉与纤维素

①相似点

a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为

酸或酶(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6

淀粉

葡萄糖

酸或酶(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6

维生素

葡萄糖

c．都不能发生银镜反应

②不同点

a．通式中n值不同；

b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

2．油脂

(1)概念：油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。

(2)结构

(3)分类

简单甘油酯：R、R′、R″相同①按烃基分

混合甘油脂：R、R′、R″不同

油：常温下呈液态，含不饱和烃基多②按状态分

脂肪：常温下呈固态，含饱和烃基多

(4)物理性质

①油脂一般不溶于水，密度比水小。

②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

(5)化学性质

①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：

②水解反应

酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，为可逆反应。

写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：

3．氨基酸、蛋白质

(1)组成、结构与性质

①氨基酸的组成和结构

②氨基酸的化学性质

a．两性(以CH2NH2COOH为例)

与NaOH溶液反应的化学方程式：

b．成肽反应

两分子氨基酸缩水形成二肽，如

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

(2)蛋白质的组成、结构与性质

①组成与结构

a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

②性质

a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

b．两性：具有氨基酸的性质。

c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。

d．变性：加热、紫外线照射、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。

e．颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可

用于蛋白质的检验。

f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

【感悟测评】

判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)葡萄糖可用于补钙药物的合成。(

) (2)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性。(

) (3)温度越高，酶催化的化学反应越快。(

) (4)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程。(

) (5)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应。(

) 答案：(1)√

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×

糖类的特征反应

(1)葡萄糖的特征反应：①碱性、加热条件下，使新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀；②碱性、加热条件下，使银氨溶液析出银(银镜反应)。

(2)淀粉的特征反应：淀粉遇碘变蓝色。

考向一

糖类的组成与性质

1．(2018·河南安阳滑县六中期中)下列关于葡萄糖的性质的叙述中不正确的是(

) A．葡萄糖能发生酯化反应

B．葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液加热时生成红色沉淀

C．葡萄糖充分燃烧的产物为CO2和H2O

D．充分燃烧等质量的葡萄糖和甲醛(HCHO)，所需氧气的物质的量不相同

解析：葡萄糖写为(CH2O)6，分子中各元素质量分数与甲醛相同，等质量的两种物质各元素质量相同，充分燃烧时消耗氧气的物质的量相同。

答案：D 2．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为

下列说法正确的是(

) A．淀粉与纤维素互为同分异构体

B．M的分子式为C12H22O11

C．N的结构简式为C2H4O2

D．④的反应类型属于取代反应

解析：淀粉和纤维素的化学式中聚合度(n值)不同，不属于同分异构体关系，A项错误；淀粉和纤维素完全水解产物为葡萄糖，分子式为C6H12O6，B项错误；由转化关系可知N为乙酸，其结构简式为CH3COOH，C项错误；反应④是酯化反应，属于取代反应，D项正确。

答案：D 考向二

油脂的组成与性质

3．下列关于油脂的叙述中，正确的是(

) A．各种油脂水解后的产物中都有甘油

B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物

C．油脂都不能使溴水褪色

D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低

解析：天然油脂都是混合物，B错；有些油脂含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C错；油脂烃基饱和程度越大熔点越高，D错。

答案：A 4．(2018·湖北宜昌三峡高中、宜昌金东方高级中学联考)回答下列问题：

(1)石蜡油是一种矿物油，是从原油________(填分离操作的名称)中得到的无色无味的混合物。

(2)食用油和石蜡油虽然都称作“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。食用油的主要成分属于______类(填有机物类别，下同)，石蜡油属于______类。

(3)如何用化学方法鉴别食用油和石蜡油(简述所用的试剂、操作步骤、实验现象和结论)：_________________________________。

解析：(1)根据沸点的不同，利用分馏的方法得到各种石油的馏分。

(2)食用油属于油脂，油脂属于酯类。

(3)油脂属于酯类能发生水解；烃不能发生水解。

答案：(1)分馏

(2)酯

烃

(3)分别取少量食用油和石蜡油于洁净的试管中，加入NaOH溶液，加热，溶解的是食用油，不溶解且出现分层现象的是石蜡油

考向三

氨基酸、蛋白质的结构及性质

5．(2018·江西上饶玉山一中高三测试)阿斯巴甜(结构简式如图)具有清爽的甜味，甜度约为蔗糖的200倍。下列关于阿斯巴甜的错误说法是(

)

A．在一定条件下能发生取代反应、加成反应

B．酸性条件下的水解产物中有两种氨基酸

C．在一定条件下既能与酸反应、又能与碱反应

D．分子式为C14H18N2O3，属于蛋白质

解析：阿斯巴甜中含有—COOH、酯基、肽键，可发生取代反应，含有苯环，可发生加成反应，A正确；酸性条件下肽键发生水解，生成两种氨基酸，B正确；阿斯巴甜中含有氨基，具有碱性，可与酸反应，含有—COOH，具有酸性，可与碱反应，C正确；蛋白质属于高分子化合物，该有机物分子式为C14H18N2O5，相对分子质量较小，不属于蛋白质，D错误。

答案：D 6．(2018·江苏扬州中学月考)下列关于蛋白质的说法正确的是(

) A．蛋白质属于天然高分子化合物，组成元素只有C、H、O、N B．用甘氨酸(最多可形成三种二肽

)和丙氨酸()缩合C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可

以催化淀粉的水解反应

D．蛋白质水解产生的甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既显酸性，又显碱性，是最简单的氨基酸

解析：蛋白质的组成元素除有C、H、O、N外，还有S等元素，A错；甘氨酸和丙氨酸缩合最多形成四种二肽，B错；酶的催化作用有高度的专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，C错。

答案：D 考点二

有机高分子化合物

1．高分子化合物的分类及组成

(1)分类

有机高分子材料按来源分为天然高分子材料

(如淀粉、纤维素、天然橡胶、蛋白质等)和合成高分子材料(如塑料、合成纤维、合成橡胶等)。

(2)高分子化合物的组成

①单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

②链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

③聚合度：高分子链中含有链节的数目。如

2．高分子化合物的合成方法

(1)加聚反应：

加成聚合反应简称加聚反应，是指不饱和单体通过加成反应生成

高分子化合物的反应。

(2)缩聚反应：缩合聚合反应简称缩聚反应，是指单体之间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应：

3．高分子材料

【感悟测评】

判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。(

) (2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。(

) (3)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。(

)

(5)聚乙烯塑料可包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。(

) 答案：(1)√

(2)√

(3)×

(4)×

(5)√

根据高聚物推断单体的方法

(1)首先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物。

①观察高聚物的书写方法，如果有端基原子或原子团则是缩聚产物。

②观察高聚物结构中的成键情况，如果高聚物结构中含有酯基或肽键等则属于缩聚产物；如果高分子链节与单体的化学组成相同则属于加聚产物。

(2)根据加聚反应和缩聚反应的特点写出对应单体的结构简式。

考向一

合成有机高分子化合物的性质和用途

1．(2018·北京怀柔区模拟)下列说法正确的是(

) A．聚丙烯塑料的结构简式为

B．聚氯乙烯塑料单体的电子式为C．塑料购物袋的生产原料需要消耗大量木材

D．聚乙烯中含碳质量分数与其单体的含碳质量分数相同

解析：聚丙烯加聚是碳碳双键打开一个键进行连接，支链甲基不变，A项错误；氯乙烯的电子式C原子间有2个共用电子对，B项错误；生产塑料袋不耗用木材，而是耗用石油资源，C项错误；聚乙烯的生成是发生了加成反应，单体与聚合物组成相同，D项正确。

答案：D 2．(2018·山西阳泉一中月考)下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是(

) A．聚氯乙烯凉鞋

B.电木插座

C．聚丙烯材料

D.聚乙烯塑料膜

解析：聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均为线型分子，具有热塑性，可进行加热熔化再加工；电木具有热固性，不能进行热修补。

答案：B 【题后悟道】

线型高分子化合物与体型高分子化合物的比较

(1)线型高分子化合物具有热塑性，可反复加热熔融加工，而热固性塑料(体型高分子)只能一次成型。

(2)线型高分子为长链结构，分子链之间不存在化学键，体型高分子为网状结构，链与链之间存在化学键。

考向二

有机高分子与单体之间相互推断

3．(2018·菏泽月考)2014年南京青奥会吉祥物为“砳砳”。一种“砳砳”的外用材料是纯羊毛线，内充物为涤纶(结构简式为)。下列有关说法不正确的是(

) A．羊毛的主要成分属于蛋白质

B．涤纶属于天然高分子化合物

C．合成涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH D．可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶

解析：羊毛的成分属于蛋白质，A正确；涤纶是人工合成的有机高分子物质，是合成材料，B错误；合成涤纶的单体之一是乙二醇，C正确；羊毛的成分是天然的蛋白质，羊毛燃烧会有烧焦羽毛味，而涤纶没有，所以可以用灼烧的方法来区分羊毛和涤纶，D正确。

答案：B 4．(2018·河南南阳一中月考)电木的原料。下列围绕此物质的讨论正确的是(

) A．该有机物没有确定的熔点

B．该有机物通过加聚反应得到

C．该有机物通过苯酚和甲醇反应得到

D．该有机物的单体是—C6H3OHCH2—

解析：聚合物中的n值不同，是混合物，没有确定的熔点，A正是制作确；是苯酚和甲醛通过缩聚制取的，B错误；合成酚醛树脂醛，C、D错误。

答案：A 的单体是苯酚和甲

考点三

有机合成

1．有机合成的任务

2．有机合成的原则

(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。

(3)原子经济性高，具有较高的产率。

(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3．有机合成的分析方法

(1)正合成法

即正向思维法：其思维程序是：原料→中间体→产物。

(2)逆合成法

即逆向思维法，其思维程序是：产物→中间体→原料。

(3)正逆结合法

采用综合思维的方法，将正向和逆向推导出的几种合成途径结合起来，从而优选得到最佳合成路线。

4．有机合成中碳骨架的构建

(1)碳链增长的反应

①加聚反应；

②缩聚反应；

③酯化反应；

④利用题目信息所给反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……

(2)碳链减短的反应

①烷烃的裂化反应；

②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；

③利用题目信息所给反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……

(3)常见由链成环的方法

①二元醇成环

②羟基酸酯化成环

③氨基酸成环

④二元羧酸成环

5．有机合成中官能团的转化

(1)官能团的引入

引入官能团

引入方法

①烃、酚的取代；

引入卤素原子

②不饱和烃与HX、X2的加成

③醇与氢卤酸(HX)取代

①烯烃与水加成；

引入羟基

②醛酮与氢气加成；

③卤代烃在碱性条件下水解；

④酯的水解

①某些醇或卤代烃的消去；

引入碳碳双键

②炔烃不完全加成；

③烷烃裂化

①醇的催化氧化；

引入碳氧双键

②连在同一个碳上的两个羟基脱水；

③含碳碳三键的物质与水加成

引入羧基

(2)官能团的消除

①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。

③通过加成或氧化反应等消除醛基。

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

(3)官能团的改变

①通过官能团之间的衍变关系改变官能团。

①醛基氧化；

②酯、羧酸盐的水解，苯环上烃基的氧化

如烃卤代烃醇醛―→酸酯。

②通过“消去”“加成”等使官能团数目增加。

如a.CH3CH2OH→CH2===CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH b．CH2===CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH===CHCH3→CH3CHXCHXCH3→CH2===CHCH===CH2

③通过“消去”“加成”等改变官能团的位置。

如CH3CHXCHXCH3→CH2===CHCH===CH2→CH2XCH2CH2CH2X。

(4)官能团的保护

有机合成时，往往要在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时会对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中某些官能团用恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。

①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

③氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯制取对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH，之后再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

有机合成题的解题思路

考向

有机合成

(2018·郑州高中毕业年级第二次质量预测)香料G的一种合成工艺如图所示。

核磁共振氢谱显示A有两种峰，其强度之比为1∶1。

请回答下列问题：

(1)A的结构简式为______，G中官能团的名称为______。

(2)检验M已完全转化为N的实验操作是_________________ ________________________________。

(3)有学生建议，将M→N的转化用KMnO4

(H＋)代替O2，老师

认为不合理，原因是_____________________。

(4)写出下列转化的化学方程式，并标出反应类型：

K→L：____________________________________________，

反应类型________________。

(5)F是M的同系物，比M多一个碳原子。满足下列条件的F的同分异构体有________种。(不考虑立体异构) ①能发生银镜反应

②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应

③苯环上有2个对位取代基

(6)以丙烯和NBS试剂为原料制备甘油(丙三醇)，请设计合成路线(其他无机原料任选)。

反应试剂反应试剂请用以下方式表示：A――→B…――→目标产物

反应条件反应条件解析：由于E和N在浓硫酸作用下加热，形成G，从G的结构简式和反应条件推知，E是，N是，采用逆推的方法，得到每一种物质。

(1)从G的结构简式可以看出，G中官能团为碳碳双键、酯基，A的结构简式为。

(2)M向N的转化，就是醛基被氧化为羧基，如果M完全转化，那么所得反应后的物质中就不会有醛基存在，所以可以采用检验是否

有醛基来证明是否完全转化。

(3)酸性高锰酸钾的氧化性很强，除了可以将醛基氧化为羧基，还可以将碳碳双键氧化。

(4)依据题给信息中的反应写出K→L的化学方程式为：

(5)F和M互为同系物，而F比M多一个碳原子，同时满足①能发生银镜反应，②能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，③苯环上有2个对位取代基，所以必须保证碳碳双键、醛基和苯环对位两个取代基的存在和完整。共有下列6种符合条件的同分异构体：

(6)由题给信息知，丙烯和NBS作用，在碳碳双键的相邻碳原子上引入溴原子，然后再和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，每个碳原子上引入一个溴原子，再进行碱性水解即可。

答案：(1)

(2)取少量M氧化后的溶液碳碳双键、酯基于试管中，滴加稀NaOH溶液至呈碱性，再加新制的Cu(OH)2加热，若没有砖红色沉淀产生，说明M已完全转化为N(其他合理操作均可) (3)KMnO4(H＋)在氧化醛基的同时，还可以氧化碳碳双键

(5)6

1．(2017·高考全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________。C的化学名称是________________。

(2)③的反应试剂和反应条件分别是________________，该反应的类型是________。

(3)⑤的反应方程式为________________。吡啶是一种有机碱，其作用是________________。

(4)G的分子式为________________。

(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________________种。

(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚(基乙酰苯胺的合成路线________(其他试剂任选)。

)制备4-甲氧解析：(1)反应①发生取代反应，应取代苯环取代基上的氢原子，根据B的结构简式，A为甲苯，即结构简式为：化学名称为三氟甲苯；

,C的(2)反应③是C上引入—NO2，且在间位，C与浓硝酸、浓硫酸，

并且加热得到，此反应类型为取代反应；

(3)根据G的结构简式，反应⑤发生取代反应，即反应方程式为;;吡啶的作用是吸收反应产生的HCl，提高反应转化率；

(4)根据有机物成键特点，G的分子式为

C11H11O3N2F3；

(5)—CF3和—NO2处于邻位，另一个取代基在苯环上还有3种位置，—CF3和—NO2处于间位，另一取代基在苯环上有4种位置，—CF3和—NO2属于对位，另一个取代基在苯环上有2种位置，因此共有9种结构；

(6)根据目标产物和流程图，苯甲醚应首先与混酸反应，在对位上引入硝基，然后在铁和HCl作用下—NO2转化成—NH2，最后在吡啶作用下与CH3COCl反应生成目标产物，合成路线是：

答案：(1)

加热

取代反应

三氟甲苯

(2)浓硝酸、浓硫酸，并

吸收反应产生的HCl，提高反应转化率

(4)C11H11O3N2F3

(5)9种

2．(2016·高考全国卷甲)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为成路线如下：

从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为________________。

(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________________组峰，峰面积比为________。

(3)由C生成D的反应类型为________。

(4)由D生成E的化学方程式为__________________________。

(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________________种。(不含立体异构) 答案：(1)丙酮

(2)(3)取代反应

2

6∶1

(5)碳碳双键

酯基

氰基

(6)8