复习题第一课时教学设计

烃和卤代烃

【教学目标】

1、使学生掌握溴乙烷的主要化学性质，理解水解反应和消去反应. 2、使学生了解卤代烃的一般通性和用途，并通过对卤代烃有关性质数据的分析、讨论，培养学生的综合能力. 【教学重难点】

1.熟知各类烃的结构与性质。

2.理解烃的燃烧规律及应用。

3.会确定混合烃的组成。

4.会判断有机物分子中原子共线和共面。

5.掌握卤代烃在有机合成中的应用。

【课时安排】

1课时

【教学设计】

启发式方法，诱导学生思考

【教学过程】

【引入】

在高中有机化学中，同学们第一个学习到的取代反应是什么？

【学生】

思考讨论。CH4 + Cl2

CH3Cl + HCl 【教师】

没错，这是一个取代反应，烃分子中的一个氢原子被氯原子所取代，形成一种新的化合物，这种新的化合物就是烃的衍生物。

【总结】

烃分子里的氢原子被其它原子或原子团（除烃基外）取代而生成一系列新的化合物，我们称之为烃的衍生物。

【教师】

像CH3Cl,烃分子中氢原子被卤素原子所取代的化合物，成为卤代烃。

【提问】

写出下列方程式：1、乙烷和溴蒸气发生一溴取代反应；

2、乙烯和溴化氢发生加成反应。

【学生】（上台写）CH3CH3 + Br2

CH2=CH2 +

HBr

CH3CH2Br + HBr

CH3CH2Br 【教师】

同学们可以观察到这两个反应都生成了同一种物质——溴乙烷。

本节课将围绕溴乙烷这一个典型的卤代烃展开学习。

卤代烃——溴乙烷. 一、

分子组成和结构：

【课件】

分子式 结构式 结构简式 官能团

C2H5Br

CH3CH2Br或C2H5Br

—Br

【提问】通过溴乙烷的结构式可以看出其核磁共振氢谱图有几个峰？

【学生】思考并回答，2个峰

二、物理性质 【课件】

纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点低，为38.4℃；

密度比水大；

难溶于水，易溶于有机溶剂。

【过渡】学习了溴乙烷的分子结构和物理性质，正所谓结构决定性质。

三、化学性质. 1、溴乙烷的水解反应.（书本P62）

【实验2 】：按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入10mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 【教师】接下来看一下该反应的反应机理（课件播放），根据反应机理请同学问写出反应方程式。

【学生】反应原理：CH3CH2Br +H-OH 或CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + NaBr 【教师】根据这个反应方程式我们可以的到怎么样的现象呢？

【学生】讨论思考回答，现象：有浅黄色沉淀生成. 【讨论】①、该反应属于哪一种化学反应类型？

取代反应

②、如何检验卤代烃中的卤素原子？

③、为什么要加入HNO3溶液酸化？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止对Br的检验产生干扰. 【跟踪训练】

在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤：

① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化

⑴

鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是④③⑤⑦①

⑵

鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是②③⑦①

【过渡】实验2中用的是氢氧化钠水溶液，那如果改为氢氧化钠醇溶液反应又会如何进行呢？

2、溴乙烷的消去反应. 【实验1】

按图4－4组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 【教师】同样来看一下该反应的反应机理（课件播放），根据反应机理请同学问写出反应方程式。

反应原理： CH3CH2Br + NaOH

CH2＝CH2

↑+ NaBr + H2O -【教师】根据这个反应方程式我们可以的到怎么样的现象呢？

【学生】讨论思考回答，现象：有浅黄色沉淀生成.，有气泡产生，高锰酸钾酸性溶液褪色。

【思考】实验中酸性高猛酸钾溶液褪色，那么使高猛酸钾溶液褪色的一定是乙烯吗？

【学生】……

【教师】不一定，可能是醇蒸气和HBr气体，高锰酸钾把它们氧化而褪色。因此，在通入酸性高锰酸钾溶液前还应怎么做呢？

【学生】洗气

【课件】消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应. 【跟踪训练】

课件

两个练习（学生依次回答能不能）

【练习小结】1、所有的卤代烃都能发生水解反应，

2、卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应

【总结】

反应物

反应条件

断键

生成物

结论

取代反应

CH3CH2Br NaOH水溶液、加热

C－Br CH3CH2OH 消去反应

CH3CH2Br NaOH醇溶液、加热

C－Br，邻碳C－H CH2＝CH2 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应

【作业布置】作业本

卤代烃的性质P31-32 【板书设计】

【主板书】 卤代烃－溴乙烷

一、

分子组成和结构

分子式：C2H5Br 结构简式：CH3CH2Br 二、 溴乙烷的物理性质

三、 溴乙烷的化学性质

1、溴乙烷的水解反应—

取代反应

CH3CH2Br + NaOH 2、溴乙烷的消去反应 CH3CH2Br + NaOH

CH2＝CH2

↑+ NaBr + H2O

CH3CH2OH + NaBr 【副板书】

学生书写方程式

专题练习

一、各类烃的结构与性质

1．烷烃、烯烃、苯及其同系物的性质

例1

有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是

(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在FeBr3作用下能与液溴反应的是__________________________，生成的有机物名称是__________________________，

反应的化学方程式为_____________________________________________________。

此反应属于__________反应。

(2)与溴水或酸性KMnO4溶液都不反应的是______。

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是________。

(4)不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是________________________。

答案

(1)苯

溴苯

取代

(2)苯、己烷

(3)己烯

(4)甲苯

2．有机物分子中原子共线和共面的判断

例2

下列关于A．所有碳原子有可能都在同一平面上

B．最多只可能有9个碳原子在同一平面上

C．有7个碳原子可能在同一直线上

D．至少有6个碳原子在同一直线上

答案

A 的说法正确的是(

)

3．各类烃结构与性质综合

例3

(2017·河北石家庄一中高二期中)某有机物的结构简式如图，关于该有机物的下列叙述不正确的是(

)

A．不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．能使溴水褪色

C．在加热和催化剂作用下，最多能与4 mol H2反应

D．一定条件下，能发生取代反应

答案

A 相关链接

1．各类烃的结构特点及性质

类别

烷烃

烯烃

炔烃

苯和苯的同系物

CnH2n－6 (n≥6) 通式

CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) 含有CnH2n－2(n≥2) 碳碳键结构特点

仅含C—C键

键

取代反应

氧化反应

CH4

正四面体型

加成反应

氧化反应

CH2===CH2

平面形

含有—C≡C—键

含有苯环

主要化学反应

加成反应

氧化反应

CH≡CH 直线形

取代反应

加成反应

氧化反应

C6H6

平面形

代表物

代表物的空间构型

2.巧用“分割组合法”判断有机物分子中共线、共面的原子个数

(1)一点定面

若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键，则该分子中所有原子不可能共面。

(2)巧分割，妙组合

若要分析有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时要兼顾分子对称性。

如：下面分子中共面碳原子、共线碳原子最多各有几个？

由于苯环为平面正六边形结构，该有机物的碳架结构如下：

由上图可截取出3种分子的片断，由于单键可以旋转，再根据乙烯、乙炔、苯的分子构型，即确定共面碳原子最多有12个，共线碳原子有6个。

二、烃类燃烧的规律

1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律

例4

a

mL三种气态烃的混合物与足量氧气混合点燃充分反应后，恢复到原来的状况(常温、常压下)，体积共缩小2a mL。则这三种烃可能是(

) A．CH4、C2H4、C3H4

C．CH4、C2H6、C3H8

答案

A 例5

400 K、101.3 kPa时，1.5 L某烃蒸气能在a L氧气中完全燃烧，体积增大至(a＋3) L(相同条件下)。请回答下列问题：

(1)该烃在组成上必须满足的基本条件是______________________________________。

(2)当a＝10 L时，该烃可能的分子式为____________________________________________。

(3)当该烃的分子式为C7H8时，a的取值范围为______________________________________。

答案

(1)该烃分子中氢原子数为8

(2)C4H8或C3H8

(3)a≥13.5 2．烃完全燃烧时耗氧量规律

例6

完全燃烧质量相同的①甲烷

②丙烷

③乙烯

④乙炔

⑤苯

⑥间二甲苯时，耗氧量由多到少的顺序是________(用序号表示)；当燃烧等物质的量的②、③、⑤时，耗氧量由多到少的顺序是________。

答案

①＞②＞③＞⑥＞④＝⑤

⑤＞②＞③

相关链接

1．烃完全燃烧前后气体体积变化规律

烃完全燃烧的通式：

yy点燃CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O 42三、卤代烃在有机合成中的作用

1．卤代烃的结构和性质

例7

某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为_____________________________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

B．C2H6、C3H6、C4H6

D．C2H4、C3H4、C3H6

C的化学名称是______________________________________________________；

反应⑤的化学方程式为____________________________________________________；

E2的结构简式是________________________________________________________；

④、⑥的反应类型依次__________、__________。

答案

(1)(3)2,3-二甲基-1,3-丁二烯

(2)是

加成反应

取代反应(或水解反应) 2．有机合成中卤代烃的作用

例8

用有机物甲可制备1,3-环己二烯()，其反应路线如图所示：

甲――→①Cl2/光照―――――――→乙―――――→丙――→△

②③NaOH溶液，乙醇Br2的CCl4溶液④

下列有关判断正确的是(

) A．甲的化学名称是苯

B．乙的结构简式为C．反应①为加成反应

D．有机物丙既能发生加成反应，又能发生取代反应

答案

B 相关链接

1．卤代烃在有机合成中的作用

卤代烃既可以发生消去反应生成烯烃，又可以发生取代反应引入羟基，所以在有机合成中引

入官能团时，常常使用卤代烃作为中间桥梁，经过消去、加成、取代等一系列反应，得到目标产物。

(1)引入羟基官能团制备醇或酚

由于一些卤代烃可以水解生成醇，故在有机合成题中常利用先生成卤代烃，再水解引入羟基的方法来增加羟基的数目。

(2)在分子指定位置引入官能团

在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可得到不同的主产物。

(3)改变官能团在碳链上的位置。由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同，又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇；在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成不饱和键，这样可通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，会使卤素原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。

2．在烃分子中引入卤素原子的方法

卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。

在烃分子中引入—X有以下两种途径：

(1)烃与卤素单质的取代反应

CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl 光照＋Br2――→催化剂＋HBr (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3

CH≡CH＋HBr――→CH2===CHBr

催化剂