复习题主要内容及教案内容

第五章 进入合成有机高分子化合物的时代

第一节 合成高分子化合物的基本方法

第一课时

【思考】

1、什么是高分子化合物？

高分子化合物:相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物,简称高分子或聚合物。高分子化合物可分为天然有机高分子化合物和合成有机高分子化合物。

2、我们学过的高分子化合物有哪些？

如：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。

合成高分子：合成纤维、合成树脂、合成橡胶等。

合成高分子：合成纤维、合成树脂、合成橡胶等。

3、聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应。

【新授】

一、加成聚合反应

[复习]聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙烯的合成方法。

1、概念：

加成聚合反应：是指一种或两种以上的单体通过加成的方式结合成高聚物的反应。

2、有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：

聚合反应

CH2=CH2

—CH2—CH2—

n 单体

链节

聚合度

高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。

n值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相

对分子质量=链节的相对分子质量×n。

一块高分子材料是由若干n值不同的高分子材料组成的混合物。

【学生活动】请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？

单体名称

乙烯

丙烯

单体结构简式

CH2=CH2

CH2=CHCH3

聚合物

- 1 -

氯乙烯

丙烯腈

丙烯酸

醋酸乙烯酯

丁二烯

乙炔

3、加聚反应的特点：

CH2=CHCl CH2=CHCN CH2=CHCOOH CH3COOCH=CH2

CH2=CH—CH=CH2

HC≡CH

1、单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。

2、发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。

[思考]你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？

[答案]__________________________

_____________________________ [投影、讲解]由加聚聚合物推单体的方法

→

单体：CH2=CH2

边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，

键尾相遇按虚线部分断键成单键。

→单体： 凡链节主链只有C原子并存在有C=C双键结构的高聚物，其规律是“见双键、四个C；无双键、两个C”划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。

4、加聚反应的类型: (1)烯烃自聚型：

(2)二烯烃自聚型：

(3)烯烃共聚型：

(4)烯烃与二烯烃共聚型：

- 2 -

（5）含碳氧双键的加聚反应：

[探究练习] 1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式:

1）CH2=CHCl

_____________________________________________________________

2）

___________________________________________________________

3）

______________________________________________________ 4)

CH2=CH2

+

2、人造象牙中，主要成分的结构是牙的单体是（

）

A.

(CH3)2O

B. HCHO

C.CH3CHO

D.CH3OCH3

3、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（

）

，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象

A.

B.

C.

D.

4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（

）

A.

B.

C. CH3CH=CH2

和CH2=CH2

D. CH3CH=CH2

5、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用回答下列问题：

（1）指出有机玻璃的单体和链节；

- 3 - 表示。设聚合度n为3000。

（2）求有机玻璃的相对分子质量；

第二课时

[复习]请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断成键的特点

1、乙酸与乙醇酯化反应

2、两个甘氨酸分子形成二肽

[投影] 1、乙酸与乙醇酯化反应

2、两个甘氨酸分子形成二肽

[投影、讲解]乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物（简称聚酯）：

二、缩合聚合反应

1、概念：在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。

2、缩聚反应的特点：

1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或多官能团的小分子；

2、缩聚反应生成聚合物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成；

3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同；

4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。）如：

3、缩聚反应的重要类型: （1）二元酸与二元醇共聚型

- 4 -

（2）羟基酸的自聚型

（3）氨基酸的自聚型

[练习]写出对苯二甲酸和1，4—丁二醇反应生成缩聚物的化学方程式。

[投影]

[学与问]教材P102，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？

[学生回答]和，方法是：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。

[投影、教师讲解]缩聚物单体的推断方法常用“切割法”，如下图示：

[课堂练习]下列化合物中

a.b.c.

d.e.f.

(1)可发生加聚反应的一个化合物是

b或d

，加聚物的结构式为

。

（2）可发生缩聚反应的一个化合物是

a

，缩聚物的结构式为

。

- 5 -

（3）可发生缩聚反应的两个化合物是

c

和

f

，缩聚物的结构式为

。

[过渡]含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为线型结构，含有三个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？

[学生]高分子链间产生交联，形成体型（网状）结构。

[教师]由不同体型的高聚物分子构成的材料，会呈现出不同的性能，我们将在后面学到有关知识。

[课堂练习]下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（

）

A.

B.

C.

D.

注：线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团,当它与别的物质发生反应时,高分子链之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构. [作业]书后习题。

专题：由高聚物推单体的方法

w.

第一步：判断聚合类型

1、若链节上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物。

2、若链节上含有酯基(时，都是缩聚反应得到的产物。

)、肽键()、羰基()等基团 特例：(1)、

是甲醛(HCHO)的加聚产物。

(2)、

是苯酚和甲醛的缩聚产物。

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第二步：

加聚产物的单体推断方法

(1)凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可。

如：有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯) 的单体是

(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其它原子)且链节无双键的高聚物，其单体必为两种。在正中间划线断开，然后将四个半键闭合即可。

如：

的单体是

和

(3)凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”

划线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换。M 如：

的单体是

的单体是

和

第三步：缩聚产物的单体推断方法

(1)凡链节是

结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢，在羰基上加羟基，即得高聚物单体。

如：

的单体为

(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键结构的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其单体必为两种。在亚氨基上加氢，羰基上加羟基即得高聚物单体。

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如：

的单体为

和

(3)凡链节中间(不在端上)含有

(酯基)结构的高聚物，其单体必为两种，按

断开，羰基上加羟基，氧原子上加氢原子即得高聚物单体。

如：

的单体是

和

的单体为

和

例1.工程塑料ABS树脂（结构式如下）合成时用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。

例2.有4种有机物：①，②，③，④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（ ）

A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④

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