复习题教学创新设计

有机合成与推断题的突破策略

有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，解题的关键是找出解题的突破口，一般采用“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再综合分析验证，最终确定有机物结构”的思路求解。

巧妙利用题给新信息进行解题

有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予信息，找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低。”

常见的有机信息有：

1．苯环侧链引进羧基

如缩短碳链。

2．溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸

如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。

3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮

NaCNH2O

(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可

RCH =CHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可确定碳碳双键的位置。

4．双烯合成

如1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。

5.羟醛缩合

有α­H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β­羟基醛，称

1

为羟醛缩合反应。

[典例]

(2016·全国丙卷)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

―→RCCCCR＋H2

2RC=CH―

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

催化剂回答下列问题：

(1)B的结构简式为______________，D的化学名称为________。

(2)①和③的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为______________________________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。

(4)化合物(应的化学)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________________________________________。

(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

2

1．(2017·大庆实验中学期末)醇酸树脂是一种成膜性好的树脂，下面是一种醇酸树脂的合成路线：

已知：

(1)反应①的化学方程式为____________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)写出B的结构简式：________________。

(3)反应①～③中属于取代反应的是________(填序号)。

(4)反应④的化学方程式为___________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)反应⑤的化学方程式为___________________________________________ ________________________________________________________________________。

(6)下列说法正确的是________(填字母)。

a．B存在顺反异构

b．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag c．F能与NaHCO3反应产生CO2

d．丁烷、1-丙醇和D中沸点最高的为丁烷

(7)写出符合下列条件的与互为同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

a．能与浓溴水反应生成白色沉淀；

b．苯环上一氯代物有两种；

c．能发生消去反应。

3

2．芳香烃A是基本有机化工原料，由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：

回答下列问题：

(1)A的名称是________________。I含有官能团的名称是________________________。

(2)反应⑦的作用是__________________________________________________，

⑩的反应类型是___________________________________________。

(3)写出反应②的化学方程式：___________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)D分子中最多有________个原子共平面。E的结构简式为____________________________。

(5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式：__________________。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；

②既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。

(6)将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。

__________________(无机试剂及溶剂任选)。

合成路线流程图示例如下：CH3CHO催化剂――→CH3COOH浓硫酸――→CH3COOCH2CH3

/△/△

O2CH3CH2OH

4

4．(2017·绵阳诊断)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，具有广泛应用，其结构简式为

其中，A可使Br2的CCl4溶液褪色，B中有五种不同化学环境的氢原子，D可与FeCl3溶液发生显色反应；E可与H2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰。

请回答下列问题：

(1)A与Cl2反应的产物名称是______________________，B的结构简式是________________________________________________________________________。

(2)第③步反应的化学方程式是_______________________________________________。

(3)碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，乳酸能发生的化学反应有________(填字母)。

a．取代反应

c．消去反应

B．加成反应

D．加聚反应

(4)碳酸二甲酯有多种同分异构体，写出其中能与Na2CO3溶液反应的所有同分异构体的结构简式(乳酸除外)_________________ ______________________ ________________________________________________________________________。

(5)第④步反应的化学方程式是_______________________________________________。

5

5．(2017·焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

已知以下信息：

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y。

④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰。

回答下列问题：

(1)X的含氧官能团的名称是__________，X与HCN反应生成A的反应类型是__________。

(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是

________________________________。

(3)X发生银镜反应的化学方程式是_______________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

________________________________________________________________________。

(5)

的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。

满足上述条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式________________________________________。

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸反应试剂反应试剂的路线(其他试剂任选)。

(合成路线常用的表示方式为：A反应条件――→B……反应条件――→目标产物)

6