复习题名师教学实录

让每个孩子都有机会享受中国最好的中小学教育

专题十三

常见有机物及其应用

【考纲要求】

1．了解有机化合物中碳的成键特征。

2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。

4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。

5．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。

6．了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。

【考情分析】

常见考点有三个：一是物质的结构，主要对乙烯、苯结构的分析，简单同分异构体的判断；二是物质的性质，主要是乙烯、苯、乙醇等常见性质的正误判断，有机化学反应类型的分析，给出物质结构简式判断性质，常见有机化合物的判断；三是有机化合物的分类，主要施化合物类别的判断。

【课时安排】2课时

【教学过程】

考点一

有机物的组成、结构和性质

一、知识梳理

1.常见有机物及性质

物质

甲烷

结构简式

CH4

特性或特征反应

与氯气在光照下发生取代反应

①加成反应：使溴水褪色

乙烯

CH2===CH2

②加聚反应

③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

①加成反应

苯

②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化) ①与钠反应放出H2 乙醇

CH3CH2OH ②催化氧化反应：生成乙醛

③酯化反应：与酸反应生成酯

乙酸

乙酸乙酯

CH3COOH CH3COOCH2CH3

①弱酸性，但酸性比碳酸强

②酯化反应：与醇反应生成酯

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底

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油脂

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应

①遇碘变蓝色

淀粉

(C6H10O5)n

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2

①水解反应生成氨基酸

②两性

蛋白质

含有肽键

③变性

④颜色反应

⑤灼烧产生特殊气味

2.常见有机物中的官能团及性质

官能团

名称

结构

主要性质

①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色) 碳碳双键

②氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色) ③加聚反应

①取代反应(酯化、两醇分子间脱水) 羟基

—OH ②与金属Na的置换反应

③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色) ①还原反应(催化加氢) 醛基

②氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液) ①弱酸性

②酯化反应

羧基

酯基

3. 有机反应类型

两大反应类型的比较

概念

取代反应

水解

加成反应

有机物分子中双键(或三键)两端的有机物分子里的某些原子或原第2页

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子团被其他原子或原子团所代替的反应

反应前后分子数目

一般相等

原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

减少

反应特点

可发生分步取代反应

光照CH3CH3＋Cl2――→ CH3CH2Cl＋HCl 有时只有一种加成方式，有时也有多种加成方式

CH2==CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3

实例

1．加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。

2．取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应。

二、典例精析

例1.下列关于有机化合物的说法不正确的是

A．乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别

B．乙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2

C．蛋白质和油脂在一定条件下都能水解

D．葡萄糖和麦芽糖互为同系物

答案：D；

解析：乙烯可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而甲烷不反应，可鉴别，故A正确；乙酸具有酸性，可与NaHCO3溶液反应，可生成二氧化碳气体，故B正确；蛋白质含有肽键、油脂含有酯基，都可水解，故C正确；麦芽糖为二糖，葡萄糖为单糖，二者结构不同，不是同系物，故D错误。

例2. 橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：

下列关于橙花醇的叙述，错误的是(

) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应

B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗21 mol即 470.4 L氧气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴

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答案：D 橙花醇含有双键和醇羟基，故能发生取代反应和加成反应，A正确；在浓硫酸催化下加热脱水，发生消去反应，能生成2种四烯烃，B正确；橙花醇的分子式为C15H26O，1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗21 mol即470.4 L氧气(标准状况)，C正确；1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗3 mol Br2，即480 g，D错误。

例3. 下列有机反应中，不属于取代反应的是(

) 光照＋Cl2――→

A．＋HCl CuB．2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △H2OC．ClCH2CH==CH2＋NaOH――→HOCH2CH==CH2＋NaCl △

浓硫酸＋HO—NO2――――→

△D．＋H2O 答案：B；

解析：

A项，中甲基氢原子被氯原子代替；B项，CH3CH2OH―→CH3CHO过程中脱去两个氢原子，属于氧化反应；C项，ClCH2CH==CH2中的Cl原子被—OH代替；D项，三、特别提醒

中H原子被—NO2代替。

1.油脂和酯的比较

酯

广泛存在于自然界中，部分存在于各种水存在

果和香料中，相对分子质量较小的酯，沸点较低，易挥发，具有芳香气味

相对分子质量

一般较小

乙酸乙酯的水解

①在酸性条件下：CH3COOCH2CH3＋化学

性质

H2OCH3COOH＋CH3CH2OH 同酯，油脂在碱性条件下的水解也称为皂化

油脂

植物油通常呈液态，叫油(含有不饱和键)；动物油通常呈固态，叫脂肪(饱和程度大于油) 一般较大(不属于高分子化合物) ②在碱性条件下：CH3COOCH2CH3＋NaOH―→CH3COONa＋CH3CH2OH 第4页

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水解

产物

羧酸和醇

高级脂肪酸和甘油

2.由于本部分知识属于识记要求，因此虽然知识点多，但基本都属于正误判断的题目，解题时除根据相关结构和性质进行判断外，还要注意以下易错点：

（1）油脂含有不饱和键，因此可以使溴水褪色；

（2）油脂在碱性条件下的水解才称为皂化反应；

（3）油脂的分子量虽然较大，但不属于高分子化合物；

（4）糖类不一定都能发生水解反应，如单糖(葡萄糖等)不能发生水解反应；

（5）蔗糖无还原性，麦芽糖有还原性；

（6）淀粉最终的水解产物为葡萄糖，一定要标明是“最终”；同样，蛋白质最终的水解产物为氨基酸；

（7）淀粉在人体内可水解生成葡萄糖，但纤维素在人体内不能水解生成葡萄糖；

（8）人造丝和羊毛、蚕丝不是同类物质，人造丝属于纤维素，而羊毛和蚕丝属于蛋白质；

（9）蛋白质的变性不可逆，而蛋白质的盐析可逆。

考点二 有机物空间结构和同分异构现象

一、知识梳理

1.烃的结构

结构式

空间构型

正四面体结构

示意图

分析

4个C—H键不在同一平面上，5个原子中最多有3个原子共平面

甲烷

乙烯

平面结构

六个原子均在同一平面上

苯

平面正六边形结构

2.有机化合物分子空间构型的判断方法

六个碳原子和六个氢原子共平面

母体模型法：以简单分子作母体模型，以母体模型为基准进行判断。需要掌握烃类中甲烷、乙烯、苯三种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，第5页

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便能准确判断原子是否共线、共面。

(1)甲烷型

当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。如甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷，如图一所示：

图一

说明：C—C单键可以自由转动，同样这些原子不能共面。

结论：凡是碳原子以单键形式存在，其所连四个碳原子不能共面。

引申：凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是四面体结构。

(2)乙烯型

若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳、氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯，则如图二；将两个氢原子换成甲基则为2­丁烯，如图三：

图二

图三

说明：实线框内所有原子共面，由于C—C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面。

结论：凡与C==C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。

引申：凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。

(3)苯型

同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图四：

图四

结论：甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面，但不是所有原子均共面。

引申：凡是位于苯环上的12个原子共平面。

3.同分异构体

特点：(1)分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。

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(2)结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

(3)三同比较

4．烷烃同分异构体的书写

主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间

5同分异构体的判断方法

（1）等效氢法

一元取代物的同分异构体种数与有机物分子中等效氢原子数相同，下列氢原子属于等效氢原子：

①连在同一个碳原子上的氢原子；

②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；

③处于对称位置上的氢原子。

（2）换元法

一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。

（3）利用烷基同分异构体数目判断烷烃一元取代物的数目

①甲基：1种，即CH3—。

②乙基：1种，即CH3CH2—。

③丙基：2种，即CH3CH2CH2—，。

④丁基：4种，即CH3CH2CH2CH2—，因此C4H9Cl同分异构体有4种。

二、典例精析

，，例4.下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是(

) A．CH2==CH—CN B．CH2==CH—CH==CH2

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【解析】D；

A 项中可以看作是—CN取代了乙烯中的一个氢原子，由于单键可转动，所以各原子可能处于同一平面，不符合题意；B项中其结构可以表示为，其中M1和M2两个平面相交于一条直线C—C单键，由于单键可转动，因而可将M2平面转至与M1平面重合，所以该分子中所有原子可能处于同一平面，不符合题意；C项原理同B，通过碳碳单键相连的两个平面，有可能重合在一起，不符合题意；D项中该分子中“—CH3”中的H原子和与它相连的C原子，形成四面体结构，不在同一平面上。

例5.在限定条件下，对各有机物同分异构体(不包括立体异构)数目的判断中正确的是(

) 选项

分子式

限定

条件

数目

A C4H8

能发生加成反应

3 B C4H8Cl2

只有一个甲基

5 C C4H10O 能与钠反应

3 D C5H10O2

能溶于水，只有一个官能团

2 答案：A；

解析：A项，C4H8能发生加成反应，则是烯烃，共有3种，正确；B项，分子式为C4H8Cl2的有机物是饱和的卤代烃，结构中仅含一个－CH3，如果主链为四个碳原子，则两个氯放在同一个碳原子上有一种，即1，1­二氯丁烷；放在不同碳原子上有2种，即1，2­二氯丁烷和1，3­二氯丁烷；如果主链为三个碳原子，则两个氯原子不可以放在同一个碳原子上，放在不同碳原子上有1种，即2­甲基­1，3­二氯丙烷，所以共计是4种，错误；C项，C4H10O为饱和一元醇，丁基有四种，则能与钠反应的有4种，错误；D项，C5H10O2为饱和一元酸或酯，能溶于水，则是酸，丁基有四种，则戊酸为4种，错误。

三、方法总结

限定条件下同分异构体的书写

限定范围书写和补写，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

(1)具有官能团的有机物。

一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

(2)芳香族化合物同分异构体。

①烷基的类别与个数，即碳链异构。

②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

四、特别提醒

(1)选准主体

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通常运用的基本结构类型包括：甲烷(最多只能有3个原子共平面)，乙烯(6个原子共平面)，苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体；若分子结构中未出现碳碳双键，只出现苯环和烷基，当烷基中所含的碳原子数大于1时，以甲烷的分子结构作为主体；当苯环上只有甲基时，则以苯环的分子结构作为主体。在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。

(2)注意审题

看准关键词：“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共线”等，以免出错。

【课堂小结】

1.有机物的组成与结构

2.同分异构体的书写及判断

3.官能团的结构与性质、检验与鉴别

【课后作业】专题十三练习

【教学反思】

有机化学部分因为在选修《有机化学基础》，很多时候复习时会出现交叉重叠情况，这是要尽量避免的。在必考中，有机试题主要以选择题出现，考查均为必修教材内容，如在非选择题中出现，大多和实验相关。这也是在复习引导学生时要让学生清楚内容和方向，避免盲目扩大。

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