复习题第二课时教案

化学实验专题复习热点二: 有机物的制备与基本操作的融合

执教：刘辉煌

株洲市一中

教学目标：

帮助学生了解以有机物的制备为题材的实验类型习题的特点，学习解题技巧，进一步巩固混合物的分离与提纯等基本实验操作方法并认识不常见的仪器，学会产率的计算等等，以提高实验素养。

教学过程：

解答下题并分析该题所考查到的知识与能力。 1（2013年新课标 26．(13分)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成己烯的反应和实验装置如下：

可能用到的有关数据如下：

环己醇

环己烯

相对分子质量

100 82 密度／(g·cm) 沸点／℃

溶解性

0.9618 0.8102 161 83 微溶于水

难溶于水

－3 合成反应：

在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90℃。

分离提纯：

反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5％碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯l0 g。

回答下列问题：

(1)装置b的名称是 。

(2)加入碎瓷片的作用是 ；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是 (填正确答案标号)。

A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料

(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为 。

(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并 ；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的 (填“上口倒出”或“下口放出”)。

(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是 。

(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有 (填正确答案标号)。

A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管 E．接收器

(7)本实验所得到的环已烯产率是 (填正确答案标号)。

A．41％ B．50％ C．61％ D．70％

小结：本题考查的知识和能力有哪些？并比较分析2014年新课标I 26题（后面例题1）。

1

讲解：一、把握三个关键，突破有机物制备实验

1. 把握制备过程

2.盘点常用仪器

3.熟悉常考问题

(1)有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。

(2)有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。

(3)根据产品与杂质的性质特点选择合适的分离提纯方法，如：蒸馏、分液等。

(4)根椐反应的加热条件可能还要进行水浴、油浴或沙浴。

二、解题步骤：

明确实验目的

→读懂题给信息并获取有用信息→

明确实验装置中各部分的作用

→围绕实验目的进行解题

例.(2014年新课标26.13分)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素质的成分之一，具有香蕉的香味，实验室制备乙酸异戊酯的反应示意图和有关数据如下：

实验步骤：

在A中加入4.4 g的异戊醇，6.0 g的乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片，开始缓慢加热A，回流50分钟，反应液冷至室温后，倒入分液漏斗中，分别用少量水，饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤，分出的产物加入少量无水硫酸镁固体，静置片刻，过滤除去硫酸镁固体，，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。回答下列问题：

（1）装置B的名称是： （2）在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是： ；

第

2

二次水洗的主要目的是： 。 （3）在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后 （填标号），

A．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出 B．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出

C．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出

D．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口放出

（4）本实验中加入过量乙酸的目的是： （5）实验中加入少量无水硫酸镁的目的是： （6）在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是： (填标号)

（7）本实验的产率是： A、30℅ B、40℅ C、 50℅ D、60℅

（8）在进行蒸馏操作时，若从130 ℃开始收集馏分，产率偏 (填高或者低)原因是

课堂练习：

1. 1,2­-二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂。如图为实验室制备1,2­-二溴乙烷的装置图，图中分液漏斗和烧瓶a中分别装有浓H2SO4和无水乙醇，d装置试管中装有液溴。

已知：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O 170 ℃2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O 140 ℃浓硫酸浓硫酸

3

(1)

实验中应迅速将温度升高到170 ℃左右的原因是 。

(2)安全瓶b在实验中有多重作用。其一可以检查实验进行中d装置中导管是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象： ；如果实验时d装置中导管堵塞，你认为可能的原因是 ；安全瓶b还可以起到的作用是 。

(3)容器c、e中都盛有NaOH溶液，c中NaOH溶液的作用是 。

(4)某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正确情况下超过许多，如果装置的气密性没有问题，试分析可能的原因： (写出两条即可)。

(5)除去产物中少量未反应的Br2后，还含有的主要杂质为 ，要进一步提纯，下列操作中必需的是 (填字母)。A.重结晶 B.过滤

C.萃取 D.蒸馏

(6)实验中也可以撤去d装置中盛冰水的烧杯，改为将冷水直接加入到d装置的试管中，则此时冷水除了能起到冷却1,2­-二溴乙烷的作用外，还可以起到的作用是 。

2.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置用环己醇制备环己烯，装置如图所示。

已知：

(1)制备粗品：将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。

①试管A中碎瓷片的作用是 ，导管B除了导气外还具有的作用是 。

②将试管C置于冰水中的目的是 。

(2)制备精品

：①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在___层(填“上”或“下”)，分液后用________(填字母)洗涤。

a.酸性KMnO4溶液 b.稀硫酸

c.Na2CO3溶液

②再将提纯后的环己烯按如图所示装置进行蒸馏，冷却水从_____(填字母)口进入，目的是 。蒸馏时要加入生石灰，目的是 。

③收集产品时，应控制温度在 左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 (填字母)。

a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出

(3)以下用来区分环己烯精品和粗品的试剂或方法中，合理的是 (填字母)。

a .酸性高锰酸钾溶液 b.金属钠 c.测定沸点

4

3.（2013年新课标II 26题15分)正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。

发生的反应如下：

反应物和产物的相关数据列表如下：

沸点/℃

密度/g·cm-3 水中溶解性

正丁醇

117.2 0.8109 微溶

正丁醛

75.7 0.8017 微溶

实验步骤如下：

将6.0gNa2Cr2O7放入100mL烧杯中，加30mL水溶解，再缓慢加入5mL浓硫酸，将所得溶液小心转移至B中。在A中加入4.0g正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始滴加B中溶液。滴加过程中保持反应温度为90～95℃，在E中收集90℃以上的馏分。

将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集75～77℃馏分，产量2.0g。

回答下列问题：

（1）实验中，能否将Na2Cr2O7溶液加到浓硫酸中，说明理由 。

（2）加入沸石的作用是 ，若加热后发现未加入沸石，应采取的正确方法是 。

（3）上述装置图中，B仪器的名称是 ，D仪器的名称是 。

（4）分液漏斗使用前必须进行的操作是 （填正确答案标号）。

a. 润湿 b. 干燥 c. 检漏 d. 标定

（5）将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分水时，水在 层（填“上”或“下”）。

（6）反应温度应保持在90～95℃，其原因是 。

（7）本实验中，正丁醛的产率为 ％。

4.（2012年新课标1 28题 14分）28．（14分）

溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：按下列合成步骤回答问题：

密度/g·cm

沸点/°C 水中溶解度

（1）在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。在b中小-3

苯

0.88 80 微溶

溴

3.10 59 微溶

溴苯

1.50 156 微溶

5

心加入4.0mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了 气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是____；

（2）液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10mL水、8mL10%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是

③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是 ；

（3）经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为___，要进一步提纯，下列操作中必须的是____（填入正确选项前的字母）；

A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取

（4）在该实验中，a的容积最适合的是___（填入正确选项前的字母）。

A.25mL B.50mL C.250mL D.500mL

课后作业：

1、（2018年考纲考试说明例题9 , 即2012年海南高考第17题）实验室制备1，2-二溴乙烷的反应原理如下：

CH3CH2OHCH2=CH2+Br2制备1,2—二溴乙烷的装置如下图所示：

CH2=CH2+H2O

BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在l40℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇

有关数据列表如下

状态

密度／g · cm-3

沸点／℃

熔点／℃

回答下列问题：

(1)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的

6 乙醇

无色液体

0.79 78.5 一l30 1,2-二溴乙烷

无色液体

2.2 132 9 乙醚

无色液体

0.71 34.6 -1l6

是

；(填正确选项前的字母) a.引发反应

b.加快反应速度

c.防止乙醇挥发

d.减少副产物乙醚生成

(2)在装置C中应加入

，其目的是吸收反应中可能生成的酸性气体：(填正确选项前的字母) a．水

b．浓硫酸

c．氢氧化钠溶液

d．饱和碳酸氢钠溶液

(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是

；

(4)将1，2-二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在

层(填“上”、“下”)；

(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用

洗涤除去；(填正确选项前的字母)

a．水

b．氢氧化钠溶液

c．碘化钠溶液

d．乙醇

(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用

的方法除去；

(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是

；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是

。

2.

(2016·广东湛江二模)苯甲酸应用广泛。实验室用甲苯的氧化制备苯甲酸,反应原理如下: 3─CH3+6KMnO4─COOK+HCl3─COOK+6MnO2+3KOH+3H2O ─COOH+KCl

反应试剂、产物的物理常数如下: 相对分

名称

子质量

甲苯

92 苯

甲酸

性状

无色液体, 易燃易挥发

白色片状或

针状晶体

熔点

/℃

-95 沸点

/℃

110.6 密度

/g·cm

0.866 9 -3溶解度

水

不溶

乙醇

易溶

乙醚

易溶

122 122.4 248

1.265 9 微溶

易溶

易溶

主要实验装置和流程如下(加热装置等略去): 图1 回流搅拌装置

分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

图2 抽滤装置

实验方法: 将一定量的甲苯和KMnO4溶液置于图1装置中,在90 ℃时反应一段时间,然后按如下流程

7

(1) 无色液体A的结构简式为

,操作Ⅱ为

。

(2) 如果水层呈紫色,要先加亚硫酸氢钾,然后再加入浓盐酸酸化,加亚硫酸氢钾的目的是

。

(3) 下列关于仪器的组装或者使用正确的是

(填字母)。

A. 图2抽滤装置中容器B可以省略

B. 安装电动搅拌器时,搅拌器下端不能与三颈烧瓶底、温度计等接触

C. 图1回流搅拌装置应采用直接加热的方法

D. 图2中仪器A是布氏漏斗

(4) 除去残留在苯甲酸中的甲苯应先加入

,分液,水层再加入

,然后抽滤、干燥即可得到苯甲酸。

(5) 证明白色固体B是纯净物: 。

(6) 证明苯甲酸是弱酸: 。

3.(2016·湖南四市联考)苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线: +2H2O+H2SO42+Cu(OH)2 (+NH4HSO4

)2Cu+2H2O 制备苯乙酸的装置示意图如下 (加热和夹持装置等略):

已知:苯乙酸的熔点为76.5 ℃,可升华,易溶于热水,微溶于冷水,溶于乙醇。

(1) 将装置中的溶液加热至100 ℃,缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中,然后升温至130 ℃继续反应。在装置示意图中,仪器a的名称是

,其作用是

。

(2) 反应结束后加适量冷水,可分离出苯乙酸粗品。加入冷水的目的是

。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是

(填字母)。

A. 分液漏斗

B. 漏斗

C. 烧杯

D. 直形冷凝管

E. 玻璃棒

(3) 如果要将苯乙酸粗品进一步提纯,你选择的实验方法是

(填两种)。

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(4) 用CuCl2·2H2O和NaOH溶液制备适量Cu(OH)2沉淀,并多次用蒸馏水洗涤沉淀,判断沉淀洗干净的实验操作和现象是

。

(5) 将苯乙酸加入到乙醇与水的混合溶剂中,充分溶解后,加入Cu(OH)2搅拌30 min,过滤,滤液静置一段时间,析出苯乙酸铜晶体,混合溶剂中乙醇的作用是

。

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