第三单元 人工合成有机化合物优秀课堂实录

第1课时 简单有机物的合成

整体设计

三维目标

1.知识与技能

(1)在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路，了解有机合成的线路和方法。

(2)通过学习了解从乙烯制取乙酸乙酯的合成线路，通过类比的方法使学生能解决一些相类似的简单有机化合物的合成问题，从而深刻了解有机合成线路选择的方法。

2.过程与方法

本课时主要采用多媒体教学法，利用大量化学合成材料的图片让学生感受化学合成的魅力，激发学生学习的兴趣。采用类比学习法，通过对比乙酸乙酯、乙酸、乙醇的分子结构，让学生推测制取乙酸乙酯的途径，从而了解有机合成的一般线路和方法。

3.情感态度与价值观

通过教学让学生认识到化学合成对人类文明的重大贡献，激发学生进一步学习、研究化学的热情，增强学生的社会责任感。

教学重点

乙酸乙酯的几种合成途径。

教学难点

有机化合物合成的线路和方法。

教学过程

导入新课

[投影] ①有机合成材料在各个领域中广泛应用的图片

②有机合成改变着人类的生活的图片

③合成的有机化合物产品的图片

世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物

[分析] 20世纪，化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目，获得的诺贝尔化学奖有10项之多。

[投影] 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域

2006年：第一个成功地将脱氧核糖核酸(DNA)的复制过程捕捉下来的科学家(如图)。

2005年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质。

2004年：发现了泛素调节的蛋白质降解。

2003年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。

2002年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。

2001年：“手性催化氢化反应”“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。

2000年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。

推进新课

[分析]由于自然条件的限制，天然有机物往往难以满足生产、生活的需求，人们需要通过化

学方法来合成新的有机化合物。有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

[板书]简单有机物的合成

1.定义：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。

2.意义：①有机合成可以制备有机物,以弥补自然资源的不足；

②可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美；

③可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。

[探究1]如果你欲投资建立一个化工厂，用乙烯制备乙酸，请用所学知识设计合成路线。

（CH2==CH2CH3COOH）

[回答]我们可以先用乙烯和水反应制取乙醇，再把乙醇氧化成乙醛，最后把乙醛氧化成乙酸。

[板书]3.乙酸乙酯的合成途径

[探究2]目前市场乙酸乙酯需求旺盛，你的化工厂能生产该产品吗？

[回答]可以把得到的乙酸再和乙醇反应得到乙酸乙酯。

[板书] (1)合成线路1

[探究3]已知乙烯可直接合成下列化合物：

乙烯水合法制乙醇：CH2==CH2+H2O乙烯氧化法制乙醛：2CH2==CH2+O2乙烯氧化法制乙酸：CH2==CH2+O2

催化剂

催化剂

催化剂

C2H5OH 2CH3CHO CH3COOH 从乙烯合成乙酸乙酯，还可以有哪些线路？

[回答] 1.可以由一部分乙烯先制乙醇，一部分乙烯制乙醛，然后把制得的乙醛再氧化成乙酸，最后用乙醇和乙酸反应制得乙酸乙酯。

2.可以由一部分乙烯先制乙醇，一部分乙烯直接制得乙酸，最后用乙醇和乙酸反应制得乙酸乙酯。

[板书](2)合成线路2

(3)合成线路3

[练习] 请同学们写出上述三个合成路线的化学反应方程式。

[学生板演] 1.CH2CH2+H2O2C2H5OH+O2CH3COOH+C2H5OH2.CH2CH2+H2O2CH3CHO+O2

催化剂

催化剂

催化剂

C2H5OH

催化剂

2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O22CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O C2H5OH

2CH2CH2+O22CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O C2H5OH

CH2CH2+O2

催化剂

催化剂

2CH3CHO CH3COOH+C2H5OH3.CH2CH2+H2O

催化剂

CH3COOH CH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O [探究4] 上述各反应的原料利用率如右。以乙烯为原料，你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路以提高乙烯的利用率？

［讨论］作为该厂的技术工程师的你，还需考虑哪些问题？

[回答] 我会选择从乙烯直接来制备乙酸，因为此时乙烯的利用率最高。作为该厂的技术工程师，还需考虑是否有污染物排放、设备和技术条件等问题。

[板书]4.有机合成遵循的原则

实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污

染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

[板书]5.有机合成的思路

逆向合成法：采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

[探究5] 如果你的化工厂生产的乙醇（C2H5OH）中含有甲醇（CH3OH），乙酸（CH3COOH）中含甲酸（HCOOH），试分析你的产品中除了乙酸乙酯以外，还会有哪些酯？请写出它们的结构简式，并指出其中哪些是同分异构体。

[回答] 产品中除了乙酸乙酯以外，还有乙酸甲酯、甲酸乙酯、甲酸甲酯。其中乙酸甲酯和甲酸乙酯互为同分异构体。

[学生板演]乙酸甲酯：CH3COOCH3

甲酸乙酯：HCOOCH2CH3

甲酸甲酯：HCOOCH3

[探究6]一氯乙烷（CH3CH2Cl）可以由乙烷、乙烯分别反应制得，试设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好？写出反应方程式。

[回答]可以由乙烷与氯气在光照条件下反应来制取一氯乙烷，也可以由乙烯与氯化氢在催化剂条件下发生加成反应来制得。相比较，用乙烯与氯化氢在催化剂条件下发生加成反应来制得一氯乙烷这种方案更好，因为这样制得的一氯乙烷比较纯净，而且没有副反应。

[学生板演]CH3CH3+Cl2光照CH3CH2Cl+HCl CH2CH2+HCl

催化剂

CH3CH2Cl [探究7]用乙炔、食盐、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式。

[学生板演]2NaCl+2H2O电解

2NaOH+H2↑+Cl2↑

催化剂

H2+Cl2点燃2HCl

CH≡CH+HCl

CH2==CHCl