第一单元 化石燃料与有机化合物第二课时教学实录

《天然气的利用

甲烷》教学设计

江苏省扬州中学

郭金花

一、教学目标

1．通过化学史追溯甲烷的组成与结构本原，体会化学家探索未知的热情、艰辛和勇气，培养学生良好的科学态度。

2. 通过模型探索甲烷的正四面体结构，形成基于证据进行推理的意识。

3. 通过对甲烷和氯气取代反应的喷泉实验探究，培养创新意识和实验探究的能力

4. 通过对甲烷用途的认识，增强学生的安全意识以及合理使用化学产品的社会责任感。

二、评价目标

1.通过学生对“甲烷在自然界中的存在”相关资料的展示，诊断并发展学生获取信息、处理信息和运用信息的水平（呈现水平、创造水平）。

2.通过对甲烷的组成和结构的化学史梳理，诊断并发展学生的科学态度（一般态度、严谨态度）；通过对四氯化碳、氟利昂、炭黑等用途的交流与讨论，诊断并发展学生对化学价值的认识水平（学科价值视角、社会价值视角、学科和社会价值视角）。

3.通过“变换四面体乳酸的模型”、“画出平面乳酸的结构”以及“乳酸有左旋和右旋两种不同的现象”等证据推理甲烷的正四面体结构，诊断学生对模型的认知，发展学生基于证据进行推理的水平（孤立水平、系统水平）。

4.通过对甲烷和氯气取代反应的实验改进，诊断并发展学生的创新意识；通过对实验现象的分析与交流，诊断并发展学生分析、判断、推理、质疑等思维水平（低阶水平、高阶水平）。

三、教学重点

1.甲烷的分子结构

2.甲烷的化学性质

四、教学难点

1.甲烷正四面体结构的推理

2.甲烷与氯气取代反应的实验探究与反应原理

五、教学过程

（一）甲烷在自然界的存在

[引入]课前，我布置了一项预习作业，查找资料了解甲烷在自然界中的存在。下面，我们请邱运峰同学上来介绍一下。

[邱同学]我们初中就已经知道，天然气的主要成分是甲烷（图片）。

[图片介绍]大家知道，这些农民伯伯在干什么吗？（建沼气池）将猪舍、洗手间等的粪便与农田里的秸秆共同进入沼气池发酵，在分解细菌的作用下将这些复杂的有机物分解成简单的化合物，再在甲烷菌的作用下将这些简单的化合物转化成甲烷。沼气可用于做饭和照明的能源，而沼液、沼渣可用于施肥。

[过渡]大家认识图片中的这种外形似冰的物质吗？下面让我们来看一段视频。

[播放视频]我国全球试开采可燃冰成功视频

[评论]可燃冰的开采从发现到现在，让无数国家趋之若鹜，但开采的难度却让一大片国1

家“各回各家，各找各妈”。看到中国连续产气22天，并有望在2030年实现可燃冰商业化运行，欧美等国坐不住了，纷纷主张，中国应体现国际大国的责任，将可燃冰技术分享，未来在北极地区和欧美进行联合开发！听到这些言论，不知大家有何感想？

[讨论]（学生讨论，一位代表发言）

[师评价]（对邱同学及其他同学的发言给予评价）

【设计意图】让学生自己查找资料了解甲烷在自然界的存在，不仅可以使学生自主学习甲烷的相关知识，增强自主学习能力，而且可以培养学生获取信息、处理信息和运用信息的能力。通过对学生的课堂评价，在充分肯定学生的基础上，强化学生的民族自豪感和使命感，培养学生的“社会责任”核心素养。

（二）甲烷的分子组成与结构

[引入]我国是最早发现并使用天然气的国家，比西方国家早了1700多年，但对甲烷的研究却始于西方。接下来，就让我们沿着科学家的探索之路继续学习甲烷的分子组成与结构。

[播放录音]（自己录制，并配相应的画面与文字）18世纪的欧洲科学家发现了甲烷后，对其性质和结构进行了研究。发明电池的意大利物理学家伏打在1776年11月14日，写给他的友人的信中叙述了发现甲烷的经过。他在意大利北部的科摩（Como）湖中，用木棍搅动淤泥，让冒出的气泡通入倒转过来并充满水的瓶中。他点燃了这一气体，发现火焰成青蓝色，燃烧较慢。1790年，英国医生奥斯汀发表甲烷和氢气的燃烧报告，他测定了甲烷比氢气重，氢气燃烧生成水，甲烷燃烧生成什么呢？

[演示实验]甲烷的燃烧

[讲解]当年，奥斯汀医生也发现甲烷燃烧生成二氧化碳和水，由此他确定甲烷是碳和氢的化合物。当然，他的结论并不严密。科学家发现了甲烷分子是由碳氢两种元素组成的，那么一个甲烷分子中究竟有几个碳原子和几个氢原子呢？1831年德国化学家李比希(J.V.Liebig)提出了用燃烧的方法测定有机化合物中碳和氢的组成。

[讨论]学生做题（见PPT）：用李比希测定甲烷的装置图和实验方法探讨甲烷分子中碳和氢的个数比。

[设问]知道原子个数比，只能求出最简式，要求出化学式，还需要知道什么条件?(甲烷的相对分子质量),科学家测得在标准状况下甲烷的密度是0.717g.L-1,甲烷的相对分子质量怎么求？

[计算]学生通过计算得出甲烷的分子式。

[讲解]随着人们认识越来越深入，德国化学家凯库勒提出碳原子四价和碳原子本身可以相互连接的概念，人们就在这些认识的基础上提出了甲烷的平面结构。但同时，人们越来越多地发现了某些有机化合物具有旋光异构现象。德国化学家威利森努斯发现了乳酸具有左旋和右旋两种现象。这到底是怎么回事呢？

[介绍旋光仪]通过图片(PPT)简单介绍旋光仪的工作原理：钠灯发出散射光，经过起偏镜后，只允许一个平面上振动的光经过，这个叫平面偏振光。假设这个偏振光沿黑板平面向前振动，如果样品管中不放任何东西，或者放上乙醇或水等样品，他们对这一平面偏振光不产生任何影响，仍然按照原来的方向往前运动。但是，如果样品管里放上乳酸、葡萄酸或酒石酸，那么操作者在第二个起偏镜上就会发现偏振光发生了一定角度的旋转，向黑板里面旋2

转，叫“右旋”，向黑板外面旋转，叫“左旋”。尽管现在我们还不能深入的探讨这个问题，但是这个现象告诉我们乳酸应该有两种不同的结构。到底是什么原因导致乳酸有两种不同的结构呢？

[播放录音]此时，又一位天才化学家出现了，他就是第一个获得诺贝尔化学奖的人，荷兰物理化学家——范霍夫。一天，范霍夫坐在乌德勒支大学的图书馆里，认真地阅读着威利森努斯研究乳酸的一篇论文，他随手在纸上画出了乳酸的化学式，当他把视线集中到分子中心的一个碳原子上时，他立即联想到，如果将这个碳原子上的不同取代基都换成氢原子的话，那么这个乳酸分子就变成了一个甲烷分子。由此他想像，如果让甲烷分子中的4个氢原子不与碳原子排列在一个平面上是否可能呢？这时，具有广博的数学、物理学等知识的范霍夫突然想起，在自然界中一切都趋向于最小能量的状态。这种情况，只有当氢原子均匀地分布在一个碳原子周围的空间时才能达到。范霍夫猛然领悟，正四面体！当然应该是正四面体！这才是甲烷分子最恰当的空间排列方式，他由此进一步想象出，假如用4个不同的取代基换去碳原子周围的氢原子，显然，它们在空间有两种不同的排列方式，这就解释了为什么乳酸具有左旋和右旋两种不同的结构。

[过渡]可能大家还不太明白刚才这段话的意思，下面我们通过模型和画图的方式帮助大家来理解一下。

[变换模型]（学生动手做）取其中一个模型，任意互换两个“基团”的位置（只换一次），再次观察“乳酸”的两个结构是否相同？再任意互换两个“基团”的位置一次，观察乳酸的结构是否相同？

[推理]通过刚才变换模型，你发现其中的玄机了吗？甲烷如果是正四面体结构，那么乳酸就有而且只有两种不同的结构，如果其中一个是左旋结构的话，另一个就是右旋结构。

[画图]如果乳酸是平面结构，用“C”代表碳原子，用“A、B、D、E”分别代表碳原子周围的四个不同的基团，请画出“平面乳酸”一共有多少种不同的结构。（三种）

[推理总结] 如果乳酸是四面体结构，它有两种同分异构体；如果乳酸是平面结构，它就有三种同分异构体。根据乳酸的旋光异构体只有两种，从而间接证明甲烷是正四面体结构。

[科学证明]但是新的学说总不是一帆风顺的，范霍夫提出的学说遭到了强烈的批判，但是无论怎样，甲烷的正四面体结构已由近代X-射线和电子衍射得到了证明。

[设问]甲烷是不是就真的不能形成平面结构呢，你们有没有哪怕一丝丝的怀疑呢？

[播放视频]:平面甲烷及其实验室合成

[总结评价]科学是无止境的，需要我们一代又一代热爱科学的人运用自己的智慧不断扩展科学知识的边界。

【设计意图】学习心理学认为，学生学习科学知识的过程和人类研究科学的进程之间存在一定的相似性，它认为一个人思维概念的发展成熟过程，重演整个人类认识的历史。因此，利用化学史进行教学，能与学生真实的学习心理高度锲合，从而有助于学生更好的理解化学知识、化学原理与科学方法等。本教学过程模拟了历史上的重要实验——甲烷的燃烧，重现了科学研究的探究过程——李比希法测定甲烷中的碳氢比，重建科学模型——乳酸的模型变换等再现化学知识形成的真实脉络，同时也让学生切身体会了化学家探索未知的热情、艰辛和勇气，3

培养学生良好的科学态度。本教学设计不仅仅利用化学史激发学生的学习兴趣，更重要的是让学生理解关于甲烷的每个科学发现经历了怎样的过程，不同历史时代化学家们工作的前后启发、相互间的交流与传承，从而获得科学方法论的价值或对科学本质的理解。

（三）甲烷的化学性质与用途

[情境]1930 年美国杜邦公司的米其维发明了一种制冷剂（其名称是氟利昂），于是，全世界几乎所有的冰箱,空调都用上了它。杜邦公司凭借这项发明获得的专利权税几乎难以计算。但对氟利昂的制造方法却进行了严密的保护，它的合成原理方法也成了最大的机密，大家有没有兴趣去破解这个机密呢？

[介绍实验仪器]铁架台（铁圈）、500mL烧杯（内装400mL饱和食盐水）、圆底烧瓶、带橡胶塞的长导管、250w高压汞灯、自制灯箱。

[实验操作]（1）按右图连接好实验装置，检查装置的气密性。（告知学生课前已完成装置气密性的检验）

（2）取下圆底烧瓶，拔掉橡皮塞，用排饱和食盐水的方法收集4/5烧瓶体积的氯气，1/5烧瓶体积的甲烷，迅速塞好橡皮塞，置于铁圈上。（氯气与甲烷都在课前制备好，收集在储气瓶中待用）

（3）调整高压汞灯与烧瓶的距离约5cm，接通电源。

[演示实验]:甲烷与氯气在光照条件下反应，观察实验现象。

[预设问题]①本实验与教材实验相比，有哪些改进？目的是什么？②为什么先通氯气,后通甲烷？③实验中的现象反映了什么问题？有哪些新物质生成？④其他生成性问题。

[动画] 动画展示取代反应中微观分子的变化过程，并用化学方程式进行表征（宏观、微观、表征）

[讲解]甲烷与氯气的取代反应的产物中四种氯代物都有，是混合物。那么人们是不是无法制得其中的一种产物呢？不是的。工业上通过控制不同的反应条件来生产甲烷的各种氯代产物。例如：过量的氯气将生成较多的多氯甲烷和较少的一氯甲烷，过量的甲烷，可以使反应几乎停留在一氯代反应.然后再进行提纯，就可以得到我们所需要的氯代甲烷。

[讲解]（简单介绍四种氯取代物的状态、性质和用途，重点介绍CCl4。）四氯化碳曾作为灭火剂，因为它不能燃烧，但因它本身有毒,而且在500度以上时可以与水反应，产生二氧化碳和有毒的光气、氯气和氯化氢气体，加之它会加快臭氧层的分解，所以被停用。四氯化碳的用途被国家严格限制，仅限用于特殊用途。

[总结]①取代反应的概念。②有机反应比较复杂，常有副反应发生，所以在有机化学方程式里一般用“→”表示生成某种物质。③有机反应产物的含量受到反应条件的控制。

[设问]其实前面提到的氟利昂的主要成分

CHFCl2就是由

CHCl3和

HF 反应得到的，请写出化学反应方程式。反应类型是什么？

[讲解]氟利昂曾极大地提高了生活水平和质量，但是在长期的使用中，这个物质却对大气中的臭氧层有破坏作用，因此,现在氟利昂的生产必须符合1987年9月16日由26个会员国签署的“蒙特利尔议定书”中的相关协定。因此，我们要科学、理性的使用我们创造出来的新物质,要为我们的生存环境负责。

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[情境]炭黑可作黑色染料，用于制造中国墨、油墨、油漆等，也用于做橡胶的补强剂，例如轮胎。有一种生产炭黑的方法就是将甲烷在隔绝空气的条件下加热至1500度分解而制得的。因此，甲烷还有一个很重要的性质就是甲烷高温会分解。

[推理]从甲烷分解的温度思考，在通常情况下，甲烷的性质稳定吗？甲烷的性质是由什么决定的？

[实验]将甲烷通入酸性高锰酸钾溶液，观察现象。

[小结] 在通常情况下，甲烷的性质比较稳定。不与酸碱反应、不被强氧化剂氧化等。但在一定条件下，可以燃烧、分解，也可以发生取代反应。

【设计意图】甲烷的用途是由甲烷的性质决定的。因此无论是甲烷的取代反应还是受热分解，都是利用甲烷的用途作为情境引入对甲烷化学性质的探究，这么处理符合个体的认知规律，具有真实性。

甲烷与氯气的取代反应是本节课的重难点，也是学生接触有机化学的第一个重要的反应类型。为了让学生更深入的理解甲烷的取代反应，本实验对教材实验进行了改进与创新，以期让学生观察到“喷泉”现象，以及在发生“喷泉”之前导管口会有大量的气泡冒出，实验结束后甚至有可能会有黑色的物质“炭”生成。这些现象都很好的揭示了取代反应的放热，反应的产物以及有机反应中伴随的副反应等本质问题。通过甲烷的性质与用途教学，培养学生的“创新意识与实验探究能力”，增强学生合理使用化学产品的社会责任感。

[课堂总结]学生总结，教师评价

六、教学反思

（一）重视对学生的及时性评价

在上课的过程中，需要学生回答很多问题，而学生对这些问题的回答往往是动态的，生成性的，可能是我课前没有预设到的。这时，如果仅仅是用“好”、“很好”、“非常好”来评价学生的回答，没有起到任何的评价作用。先进的教育理念、科学的教学方式、高效的教学过程必须要有与之相适应的评价为其保驾护航。在课堂教学中，教师评价既要关注学生的知识能力、学生学习的过程、方法和学习活动中所表现出来的情感与态度，也要关注学生的个性差异，根据学生的不同特点，以丰富多变并具有一定感染力的激励性语言为不同程度的学生提供有利于其发展的、针对性的评价。这是我今后的教学过程需要努力训练的基本功。

（二）用自主学习的方法破解化学史中的难点

本节课主要利用化学史来还原甲烷的分子组成与结构真实的认识过程，渗透了通过化学史来学习“真实的化学”的教学理念。而化学史中的部分相关知识可能是学生目前的认知无法达到的，例如本节课中范霍夫通过研究乳酸的旋光异构现象发现了甲烷的正四面体结构，而旋光异构的概念学生还没有学过，那么学生在理解甲烷的正四面体结构时就会比较费解，影响教学效果。解决的方法是：课前先布置学生上网查找资料，自主学习旋光异构的相关知识。或者教师事先搜集相关资料，印发给学生自主学习。

（三）突破模型认知的局限性

模型认知是化学学习特有的一种方法，它能帮助学生很好的理解微观粒子的结构，宏观物质中微观粒子之间的分离与结合等。但模型认知也有一定的局限性，它并不能代表真实的5

结构或真实的过程。例如：甲烷与氯气的取代反应，在动画中用甲烷和氯气的球棍模型来展示断裂旧化学键，形成新化学键的取代反应过程，但它无法解释一氯取代后为什么还要进行二氯取代、三氯取代以及四氯取代。如果这个时候，能及时给出甲烷与一氯甲烷中碳氢键的键能数据，上面的问题就迎刃而解了。

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