归纳与整理教学内容

教学课题

高三第一轮复习：认识有机化合物

课时计划

共（4）课时

授课教师

阶段

段专

学科

化学

授课日期和时段

6月11至6月17

基础（

√

）

提高（

）

强化（

）

1.能说出简单有机物的习惯命名。

2.能记住系统命名法的几个原则。

教学目标

3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。

4.能根据名称写出有机物的结构简式，并能判断给出有机物名称的正误。

5.掌握有机化合物的一般分离方法，以及几种重要的的谱图

重点、难点

【教学重点】烷烃的系统命名法

【教学难点】命名与结构式间的关系

教学方法

实验仪器及教具

多媒体教学法

电脑平台

上周的教学任务准备第三次月考，早上课的时候多给学生讲解课时作业上的题，并督促上周教学反思

学生按时按量的完成课时作业，在讲解习题的过程中发现学生对于同分异构的题目不能很好的掌握，所以在以后的教学中，我们将对学生对这类题目进行强化，让他们能够正确的理解和消化类似的题目。

三分钟预习:高三第一轮复习教材202-214 三分钟回顾总结：回顾有机物的分类

烷烃的命名

教学过程

1．烃基

烃基—烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团

| 烷基—烷烃分子失去一个氢原子剩余的原子团

|

符号—甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3

| 含义—中性基团，不能独立存在，短线表示一个电子

2．烷烃的习惯命名

如C5H12的同分异构体有3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。

3．烷烃的系统命名

(1)命名三步骤

如命名为3甲基己烷。

(2)烷烃命名法书写顺序

阿拉伯数字(用“，”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称

↓

↓

(取代基位置)

(取代基总数，若只有一个，则不用写) 例如：

探究·升华] 思考探究] 1．一种烷烃是否只能形成一种烃基？怎样确定烷烃形成的烃基数目？

【提示】

不一定。烷烃中有几种类型的氢原子，就可以形成几种烃基。如丙烷分子中有两种类型的氢原子，故丙基有两种，分别为—CH2CH2CH3(正丙基)和—CH(CH3)2(异丙基)。如CH4、CH3CH3中只有一种类型的氢原子，故其烃基只有一种。

2．某烷烃的结构简式如下，分子中有①至④四条碳链。

根据有机物的结构简式思考下列问题：

(1)命名时选取①至④四条碳链中的哪一条为主链？选择的依据是什么？

(2)碳原子编号a至d中哪一个碳原子为起点？为什么？

【提示】

(1)选择③为主链；选择依据是主链应为最长碳链，等长时选择支链多的为主链。

(2)从d端开始编号；因为d端离支链最近。

认知升华] 1．烷烃命名口诀

2．烷烃命名的五项原则

题组·冲关] 题组1

根据烷烃的碳架进行命名

1．的正确名称是(

) A．2,5二甲基4乙基己烷

B．2,5二甲基3乙基己烷

C．3异丙基5甲基己烷

D．2甲基4异丙基己烷

【解析】

对烷烃的命名关键是选好主链。主链最长且支链最多，然后从支链近的

一端编号：，名称为2,5二甲基3乙基己烷。

【答案】

B 2．写出下列有机物的系统命名。

(1)

______________________________________________________________。

(2)CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2CH3

______________________________________________________________。

(3)

______________________________________________________________。

(4)

______________________________________________________________。

【解析】

烷烃命名时应选最长碳链为主链；编号时先考虑离支链最近的一端，写名称时相同取代基要合并。四种烷烃的系统命名分别是：2,3二甲基戊烷、2,3,3三甲基戊烷、2,2二甲基丁烷、2甲基戊烷。

【答案】

(1)2,3二甲基戊烷

(2)2,3,3三甲基戊烷

(3)2,2二甲基丁烷

(4)2甲基戊烷

题组2

根据名称书写结构简式

3．下列有机物的命名正确的是(

) C．2乙基丁烷

D．2,3,3三甲基丁烷

A不符合离支链最近的一【解析】

可以根据给出的名称写出碳骨架再重新命名。端编号原则，C不符合选最长碳链作主链原则，D不符合位序数之和最小原则。

【答案】

B 4．某有机化合物的名称是2,2,3,3四甲基戊烷，其结构简式书写正确的是(

) A．(CH3)3CCH(CH3)2

B．(CH3)3CCH2C(CH3)3

C．(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3

D．(CH3)3CC(CH3)3

【解析】

主链为戊烷，故主链有5个碳原子，其中2、3号碳原子上分别连接2个甲基(—CH3)，故结构简式为。

【答案】

C 5．(1)2,5二甲基3乙基己烷的结构简式为__________________________。

(2)2,4,6三甲基5乙基辛烷的分子中共有________个甲基原子团。

(3)分子中有6个甲基，而一溴代物只有1种的烷烃的分子式是__________，其结构简式是_______________________________________________________，

名称是________________。

【解析】

由结构简式按系统命名法命名和由名称写出结构简式，两者使用的原则是相同的。

【答案】

(1)

(2)6

(3)C8H18

2,2,3,3四甲基丁烷

烯烃、炔烃和苯的同系物的命名

基础·初探] 1．烯烃和炔烃的命名

如命名为4甲基1戊炔。

2．苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

称为甲苯。称为乙苯。二甲苯有三种同分异构体、，名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

(2)系统命名法(以二甲苯为例) 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小

位次号给另一个甲基编号。

1,2二甲苯

1,3二甲苯

探究·升华]

1,4二甲苯

思考探究] 1．烯烃或炔烃的命名方法由烷烃衍变而来，但又有所不同，请找出不同点。

【提示】

①主链选择不同；②编号定位的标准不同；③名称书写的细节不同。

2．给烯烃命名时，选取的主链上的碳原子数是多少？

【提示】

选取含在内的最长碳链为主链，主链上的碳原子数为7。

认知升华] 烯烃、炔烃与烷烃命名的不同点

1．主链选择不同

烷烃命名时要求选择分子结构中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含有双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

2．编号定位不同

编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置编号尽可能小，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置编号最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。

3．书写名称不同

必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。

以为例，命名为4,5二甲基3丙基1己炔。

题组·冲关] 题组1

烯烃和炔烃的命名

1．某有机化合物可表示为A．5乙基2己烯

C．3甲基5庚烯

，其名称是(

) B．3甲基庚烯

D．5甲基2庚烯

【解析】

该有机化合物的结构简式为

，从离双键最近的一端开始编号，故其名称为5甲基2庚烯。

【答案】

D 2．(1)有机物的系统名称为____________________，将其在催化剂存在条件下完全氢化，所得烷烃的系统名称为_________________________________________________________________。

(2)有机物的系统名称为____________________，将其在催化剂存在条件下完全氢化，所得烷烃的系统名称为______________________。

【答案】

(1)3甲基1丁烯

2甲基丁烷

(2)5,6二甲基3乙基1庚炔

2,3二甲基-5乙基庚烷

【误区警示】

1烯烃、炔烃命名时易在编号上出错，应从靠近双键或三键的一端开始编号。

2书写方法的错误，简单取代基写在前，且必须注明双键或三键的位置。

题组2

苯的同系物的命名

3．分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一氯代物只有一种，该芳香烃的名称是(

) A．乙苯

C．间二甲苯

B．对二甲苯

D．邻二甲苯

【解析】

芳香烃C8H10的同分异构体的结构简式及苯环上一氯代物的种类分别为

(苯环上的一氯代物有3种)、

(苯环上的一氯代物有1种)、

(苯环上的一氯代物有3种)和

(苯环上的一氯代物有2种)。

【答案】

B 4．用系统命名法给下列苯的同系物命名。

(1)

的名称为_____________________________________。

(2)

的名称为_____________________________________。

(3)

的名称为__________________________________________。

(4)

的名称为_____________________________________。

(5)

的名称为____________________________________。

(6)

的名称为_____________________________________。

【解析】

①苯的同系物的命名是以苯作母体的。②编号的原则：将苯环上支链中最简单的取代基所在位号定为1。③苯的同系物名称的书写格式：取代基位置取代基名称苯。

【答案】

(1)1,2二乙基苯

(2)1甲基3乙基苯

(3)1,2,4三甲苯

(4)1,2,3三甲苯

(5)1,3,5三甲苯

(6)2苯基丙烷或异丙苯

【误区警示】

1给苯环编号时，将最简单的取代基所连的碳原子编为1号。

2可按顺时针方向编号，也可按逆时针方向编号。关键是满足取代基位号之和最小。

5．写出下列物质的结构简式。

(1)苯乙烯：________________。

(2)乙苯：________________。

(3)苯乙炔：________________。

(4)3苯基1丁烯：________________。

【答案】

(1)

(2)

(3)

(4)

知识点

3

合成有机物的一般方法和步骤

［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反应的原料，或反应副产物等的粗品。因此，必须经过分离、提纯才能得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤：

［板书］

［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？

1.不引入新杂质; 2.不减少提纯物质的量; 3.效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法; 4.可用低反应条件的不用高反应条件

［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。

一、分离（separation）、提纯(purification) ［讲］提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。接下来我们主要学习三种分离、提纯的方法。

1、蒸馏

［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30ºC），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。

小结：蒸馏的注意事项

1、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；

3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；

4、需使用沸石（防止暴沸）；

5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；

6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；

2、结晶和重结晶(recrystallization) （1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。

［投影］重结晶常见的类型

（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。

（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。

（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。

［讲］重结晶的首要工作是选择适当的溶剂，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。

（4）溶剂的选择：

①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；

②被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。

3、萃取

（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。

（2）萃取：利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。

分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。

［投影］注意事项：

①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。

②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。

③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。

④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。

［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步——元素定量分析确定实验式。

［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

[讲]确定有机化合物的分子式的方法：

（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→

各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式

→

有机物分子式

（二）有机物分子式

←

知道一个分子中各种原子的个数

← 1mol物质中的各种原子的物质的量

← 1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量

←1mol物质中各种原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与各种原子（元素）的质量分数之积 ［投影总结］确定有机物分子式的一般方法．

（1）实验式法：

①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。

②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。

（2）直接法：

①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）

②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。

确定相对分子质量的方法有：

（1）M = m/n （2）根据有机蒸气的相对密度D，M1＝DM2

（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L， M = 22.4L/mol ▪ρg/L 2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）

(1) 质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。

［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表示的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。

［板书］三、分子结构的鉴定

1、红外光谱（IR）

［板书］(1)原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

对称CH3

对称CH2

C—O—C

ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）

［板书］2、核磁共振氢谱(NMR) 11［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的H核磁共振谱(H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特征有二：一是出现几种信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。

①吸收峰数目＝氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。

［投影］

图1一19未知物A的核磁共振氢谱

图1一20二甲醚的核磁共振氢谱

［列题］一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：

①写出该有机物的分子式：

②写出该有机物的可能的结构简式：

15分钟的训练讲题：请完成大课堂上相关内容

认识有机化合物

一、烷烃的命名 1、习惯命名法 2、系统命名法

（1）定主链，最长称“某烷”。

（2）编号，最简最近定支链所在的位置。

板书设计

最小原则： 最简原则： （3）把支链作为取代基，从简到繁，相同合并。

（4）当有相同的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表示写在取代基前面。

二、烯烃和炔烃的命名

1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

三、苯的同系物的命名

3、把支链作为取代基，从简到繁，相同合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

四、有机物分离的一般方法

五、元素分析与相对分子质量的测定

1、元素分析

2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）

(1) 质谱法的原理： 六、分子结构的鉴定

1、红外光谱（IR）

(1)原理： （2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。

2、核磁共振氢谱(NMR，nuclear magnetic resonance) （1）原理：

（2）作用：

①吸收峰数目＝氢原子类型

②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比

作业布置

教学反思

课时作业做完