复习题优质课教案整理

【高三复习课】

《有机合成》教学设计

东至县大渡口中学

宋秋红

一、教学目标

知识与技能：学会常见的官能团引入与转化的一

般方法；能利用不同类型有机化合物之间的转化关系

设计合理路线合成简单有机化合物。

过程与方法：了解合成路线设计的一般思路；知道合成关键为构建碳骨架和引入所需官能团。通过简单有机物合成路线的

分解培养学生研究有机化学的方法和思想；通过有机合成过程中的有关中间体的合成培养学生的信息素养。

情感态度与价值观：通过生活中实例，让学生感受有机合成与人类生活紧密相连，尤其对制药业的贡献，培养学生科学价值观。

二、教学重难点

教学重点：掌握键的变化和官能团转换的技巧，

学会设计合理的有机合成路线。

教学难点：有机合成中信息的采集、转化及应用。

三、教学过程

[引入]：之前我们系统的复习了有机物的知识，也了解了通过简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物就是有机合成。

[板书]有机合成的概念：通过简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物就是有机合成。

[知识拓展]提起有机合成

,我特别想给大家介绍一位享誉全球的有机合成大师

。你们想知道吗？他是一位美国有机化学家

,名叫伍德沃德

。他被誉为“现代有机合成之父”。1965年获得诺贝尔化学奖。

在上帝创造的自然界旁边

,化学家又创造了另一个世

界

—

伍德沃德

1

有他完成的合成有机物高达几十种，最著名的就是VB12的合成，他组织了来自

14个国家的110位化学家

,协同攻关

, 做了近1000个复杂的有机合成实验

,历时11年

,终于在他去世前几年完成了复杂的合成工作

。

[学生]：

“哇

这么复杂啊

”学生惊叹不已

[教师]：简介合成VB12的困难：

结构极为复杂，

有181 个原子

,空间呈魔毡状分布，性质极为脆弱

受强酸

、强碱

、高温的作用都会分解

合成步骤繁多，

共95步反应

。

[拓展提问] VB12的合成如此复杂、艰辛，那么大家想一想，这些在合成这些有机物时我们应该考虑到哪些问题呢？

[提问]一般而言有机合成可能会面临哪些困难呢？

[学生交流]1、如何选择合适原料

2、如何减少副反应发生

3、如何选择和控制条件

4、如何寻找合适催化剂

5、如何提高反应产率

6、目标产物与其他产物如何分离

7、如何降低原料的成本

、提高利用率等

8、如何控制恰当的反应速率

等

[教师] ①迄今人类已知的2800多万种物质中,有机物占了>90% ,而人工合成又占>90%，那么下面我们就我们学过的有机知识一起探讨和总结下合成有机物的一般方法

2

例题：1、用环戊烷()为原料制备化合物环戊二烯()的合成路线(其他试剂任选)____________________________________________________________ [审题指导]：

2、写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物____________________________________________ 的合成路线

__________________________________________________(其他试剂任选)。

(已知[审题指导]

可采用逆向思维法：

)

[教师]：以上两种合成分别是从正向分析和逆向分析来合成最终的有机物，结合前面的讨论,进一步归纳有机合成的两种分析方法

1、

正向合成分析法

2、

逆向合成分析法

[教师]掌握有机合成的方法以后，我们应该掌握的合成路线，合成路线中最重要的一点就是官能团的引入。

[学生思考]1、引入卤素原子的方法。

2、引入羟基(—OH)的方法

3

3、引入碳碳双键或碳碳三键的方法

4、引入—CHO的方法

[归纳](1)引入卤素原子的方法

①烃与卤素单质(X2)发生取代反应。

②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤代氢(HX)发生加成反应。

③醇与HX发生取代反应。

(2)引入羟基(—OH)的方法

①烯烃与水发生加成反应。

②卤代烃碱性条件下发生水解反应。

③醛或酮与H2发生加成反应。

④酯的水解。

⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。

(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法

5、引入—COOH的方法

①某些醇或卤代烃的消去反应引入或。

②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入(4)引入—CHO的方法

某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。

(5)引入—COOH的方法

①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化。

②酯在酸性条件下水解。

③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。

。

练习：(2018·合肥模拟)抗结肠炎药物有效成分G的合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件):

回答下列问题：

(1)甲苯的结构简式为________，反应①的反应条件是________。

(2)反应③的另一产物名称是________，反应⑤的反应类型是________。

(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_________________________ (4)已知：①易被氧化；②苯环上连有烷基时再引入一个取代基，4

常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则常取代在其间位。参照

以上的合成路线，设计一条以甲苯为原料合成化合物_____________________________________________________________ 浓硫酸Br2的合成路线：合成路线流程图示例：CH3CH2OH――→CH2===CH2――→

170 ℃

【解析】

由于C分子中苯环上连有甲基，且在甲基的邻位上有CH3COO—，所以A的结构简式为，B的结构简式为；C被酸性高锰酸钾溶液氧化得到D，所以D的结构简式为；根据反应⑤的反应条件及G的结构简式可推知，E的结构简式为；根据反应⑥的反应条件可推知，F的结构简式为。对于(4)问：对比甲苯和的结构简式可知，羧基是由甲基氧化而来，—NH2则是由—NO2还原得到，所以合成过程中必有硝基的引入。那么是先氧化甲基，还是先引入硝基呢？如果先氧化甲基将会得到苯甲酸，根据信息②可知，苯甲酸与混酸反应时，硝基将被引入到羧基的间位，与目标产物的结构不符，所以应先在甲苯中引入硝基，甲苯与混酸反应可得；下一步，如果先还原硝基得到，再用酸性高锰酸钾溶液氧化甲基，—NH2就会被破坏，所以应先氧化甲基，再将硝基还原。综上所述，可得合成路线：

四、板书

1、有机合成的概念

2、有机合成的分析方法

5

（1）正向合成分析法

（2）逆向合成分析法

3、官能团的引入

（1）引入卤素原子的方法。

（2）引入羟基(—OH)的方法

（3）引入碳碳双键或碳碳三键的方法

（4）引入—CHO的方法

（5）引入—COOH的方法

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