第一节　有机化合物的分类课堂实录及点评

凌海市第一高级中学

17-18下学期

高二化学第一坤复习导学案

备课教师：周微微

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2018-6-21 第十一章

第三节

烃的含氧衍生物

考点二

醛

羧酸

酯

一．预习—知识梳理

1.醛的结构和性质

(1)概念。

醛是由①______与②______相连而构成的化合物。饱和一元醛通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n＋1CHO(n≥0) (2)分子结构。

分子式

结构简式

官能团

甲醛

③______ ④______ ⑦______ 乙醛

⑤______ ⑥______ (3)物理性质。

颜色

状态

气味

溶解性

甲醛

无色

⑧____体

⑨______气味

⑩______于水

与水、乙醇

乙醛

无色

⑪____体

⑫______气味

等互溶

注：在常见的烃的含氧衍生物中，甲醛是唯一的气体。

(4)化学性质。

氧化醇醛――→羧酸

1 2.羧酸的结构和性质

(1)概念。

由烃基与⑱______相连构成的有机化合物。

饱和一元羧酸通式为

CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0) (2)分类。

(3)分子组成和结构。

分子式

结构简式

官能团

甲酸

○23______ ○24______ —CHO、—COOH 乙酸

○25______ ○26______ ○27______ (4)物理性质。

①乙酸。

气味：强烈○28________气味，状态：○29________体，溶解性：○30________溶于水和乙醇。

②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而○31______。

(5)化学性质。

①酸的通性。

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸○32______，在水溶液里的电离方程式为：○33____________________。

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特别提醒：酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

二．预习检测—思考辨析

1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(

) (2)醛基、羧基中的碳氧双键均能与H2加成。(

)

(3)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。(

)

(4)甲酸能发生银境反应，能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。(

) ②酯化反应。

(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等。(

) a．CHCOH。(

) 3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为：○38(6)醛基的结构简式为－(7)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛类物质。(

) ________________________________。

(8)1 mol甲醛与足量银氨溶液在加热条件下充分反应，可生成2 mol Ag。(

) b．甲酸具有羧酸和醛的性质，与CH3OH发生酯化反应的化学方程式为：○39(9)乙醛能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，但不是因为乙醛被氧化。(

) __________________________。

(10)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”。(

3.酯的结构和性质

2．丙烯酸CH(1)概念及分子结构特点。

2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？

羧酸分子羧基中的○40________被○41________取代后的产物，可简写为：○42________，官能团为○43三．课堂互动——重点例题

________。

调研一

醛的性质及醛基的检验

(2)酯的性质。

①低级酯的物理性质：

1．肉桂醛的结构简式为下列对其化学性质的判断，不正确的是(

) 气味

状态

密度

溶解性

A．被银氨溶液和酸性KMnO4溶液氧化后酸化得到的产物相同

芳香气B．与溴水可发生加成反应和氧化反应

液体

比水味

○44____ 水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中

C．1 mol肉桂醛可与5 mol H2发生加成反应

②化学性质(以乙酸乙酯为例)：

D．肉桂醛的分子式为C9H8O

2 )

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2018-6-21 (1)试管内壁必须洁净

2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的注意

(2)银氨溶液随用随配，不可久置

(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热

(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置

试剂和顺序正确的是(

) A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热

B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液

C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水

D．先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水

3．下列实验能获得成功的是(

) A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜

B．苯与浓溴水反应制取溴苯

C．向浓溴水中加几滴苯酚观察沉淀

D．1 mol·L－1

CuSO－14溶液2 mL和0.5 mol·L

NaOH溶液4 mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5 mL，加热煮沸观察沉淀的颜色

名师归纳

醛基的检验

与新制Cu(OH)

银镜反应

2

悬浊液反应

反应

水浴加热R—CHO＋2Ag(NH――→R—CHO＋2Cu(OH)2――3)2OH△→原理

RCOONH4＋3NH3↑＋2Ag↓＋H2O RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

反应

产生光亮的银镜

产生砖红色沉淀

现象

定量

R—CHO～2Ag R—CHO～2Cu(OH)2

～Cu关系

HCHO～4Ag 2O

HCHO～

4Cu(OH)2～2Cu2O

事项

(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴

(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量

(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去

配制银氨溶液的方法：向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。

调研二

羧酸和酯的性质

4．下列三种有机物是某些药物中的有效成分：

以下说法中正确的是(

) A．三种有机物都能与浓溴水发生反应

B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，则其一氯代物都只有2种

C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多

D．使用NaOH溶液和NaHCO3溶液能鉴别出这三种有机物

5．(2015·课标全国Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(

) A．C14H18O5

B．C14H16O4

C．C14H22O5

D．C14H10O5

6．(2015·天津)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

3

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(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式

调研三

羧酸和酯的同分异构现象

7．某分子式为C12H24O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：

________________________________________________________________________。

(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。

则符合上述条件的酯的结构可能有(

) A．6种

B．7种

C．8种

8．下列是有机化合物A的转化过程：

D．9种

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________ mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：________。

①属于一元酸类化学物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

(5)已知：

(1)若D在一定条件下可以被氧化为B，则A的结构简式为________；A水解的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则A的结构简式为________。

(3)若B、D均不能发生银镜反应，则A可能的结构简式有________________________________________________________________________。(4)若Z与A为不同类别的同分异构体，并且具有下列性质：

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：

①Z不能与NaHCO3溶液反应；

②Z不能使溴水褪色；

③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2；

④Z在光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。

则Z的结构简式为____________________________。

4 名师归纳

酯化反应的五大类型

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2018-6-21 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。

(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如

2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。

(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如

HOOCCOOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。

(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如

HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O(普通酯)，

一定条件nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH――→

。

(5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如

特别提醒：(1)根据有机物官能团确定有机物的化学性质时，需要注意官能团间的相互影响，如当—OH连在链烃基上具有醇的性质，而—OH连在苯环上则具有酚的性质。

(2)不同类别的有机物可能具有相同的化学性质，如：

①能发生银镜反应及能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。

②能与Na反应的有机物有：醇、酚、羧酸。

③能发生水解的物质有卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。

④能与NaOH溶液发生反应的物质有：卤代烃、酚、羧酸、酯(油脂)。

⑤能与Na2CO3溶液发生反应的有：羧酸、。但与Na2CO3溶液反应得不到CO2。

⑥能与NaHCO3反应的只有羧酸。

四．课后巩固——自主练习

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