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复习课1认识有机化合物明确考纲1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法,(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构
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正文
复习课1
认识有机化合物
明确考纲
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法,(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一
有机化合物的分类
1.按碳的骨架分类
理清主干
(1)有机化合物__环状____脂环__化合物如化合物__芳香__化合物如__链状__化合物如CH3CH2CH2CH3、、
__烷烃__如CH__烯烃__如CH===CH链状烃__炔烃__如CHCH脂肪烃脂环烃:分子中不含__苯环__,而含有其他
碳环结构的烃如(2)烃__苯__芳香烃__苯的同系物__如__稠环芳香烃__如422
代表物名称、
结构简式
甲烷CH4
乙炔HC≡CH 苯
溴乙烷C2H5Br 乙醇C2H5OH 苯酚C6H5OH 乙醚
乙醛CH3CHO 结构简式
2.按官能团分类
(1)官能团:决定化合物__特殊性质__的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
酚
醚
__
醛
__
续表
类别
官能团
代表物名称、
__(醛基)
__(醚键) 官能团
__
__(碳碳双键) 乙烯H2C===CH2
__—C≡C—__(碳碳三键)
—X(卤素原子) __—OH__(羟基) CH3CH2OCH2CH3
酮
__
__(羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸
__
__(羧基) 乙酸CH3COOH 乙酸乙酯
酯
__
__酯基
CH3COOCH2CH3
考点二
有机物的命名
1.烷烃的命名
(1)习惯命名法
如:CH3(CH2)3CH3(正戊烷)
CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷)
C(CH3)4(新戊烷) (2)系统命名法
选主链编号位取代基标位置不同基相同基⇨⇨⇨⇨⇨
称某烷定支链写在前短线连简到繁合并算点拨:①选取含有的碳原子数最多,且支链最多的碳链作主链。
②从离支链最近,且支链位次和最小的一端开始编号。
③常用甲、乙、丙、丁……表示__主链碳原子数__,用一、二、三、四……表示__相同取代基__的数目,用1、2、3、4……表示__取代基__所在的碳原子位次。
如:2.其他链状有机物的命名
命名为:__2,5-二甲基-3-乙基己烷__。
(1)选主链——选择含有__官能团__在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2)编序号——从距离__官能团__最近的一端开始编号。
(3)写名称——把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。
如:
命名为__4-甲基-1-戊炔__;
命名为__3-甲基-3-戊醇__。
3.苯的同系物的命名
苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。
考点三
研究有机物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
分离元素定测定相对波谱―→―→―→
提纯量分析分子质量分析↓
↓
↓
↓
纯净物
确定__实验式__ 确定__分子式__ 确定__结构式__ 2.分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
蒸馏
适用对象
常用于分离、提纯液态有机物
要求
①该有机物__热稳定__性较强
②该有机物与杂质的__沸点__相差较大
①杂质在所选溶剂中__溶解度__很小或很大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
②被提纯的有机物在此溶剂中__溶解度__受温度影响__较大__
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂:__苯__、__CCl4__、__乙醚__、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取:利用有机物在两种__互不相溶__的溶剂中的__溶解性__不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物组成的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的__相对质量__与其__电荷__的比值)__最大__值即为该有机物的相对分子质量。
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法:利用特征反应鉴定出__官能团__,再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下:
官能团种类
碳碳双键或碳碳三键
卤素原子
醇羟基
酚羟基
试剂
溴的CCl4溶液
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
钠
FeCl3溶液
浓溴水
银氨溶液
醛基
羧基
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团__吸收频率__不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
新制Cu(OH)2悬浊液
NaHCO3溶液或Na2CO3溶液
判断依据
红棕色褪去
紫色褪去
有沉淀产生
有氢气放出
显紫色
有白色沉淀产生
有银镜生成
有砖红色沉淀产生
有CO2气体放出
有机物结构式的确定流程
运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断
1.同分异构体的类型
(1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3
和
(2)位置异构:如:CH2CHCH2CH3
和CH3CHCHCH3
(3)官能团异构:如:CH3CH2OH和CH3OCH3
2.常见的官能团类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
烯烃(CH2===CHCH3)、
CnH2n
环烷烃() 炔烃(CHCCH2CH3)、
CnH2n-2
二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、
环烯烃(续表
组成通式
CnH2n+2O 可能的类别及典型实例
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
CnH2nO 环醚()、
) 环醇()
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、
CnH2nO2
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO) 羧基酮(酚(CnH2n-6O 芳香醚(芳香醇(
3.同分异构体的书写
(1)书写步骤
) )、
)、
) ①书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。
②就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
(2)书写规律
①烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
②具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。
③芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。
4.同分异构体数目的判断方法
(1)一取代产物数目的判断
①基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。
②替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。
③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子的三条原则是:
原则
同一碳原子上的氢原子是等效的
同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的
举例
CH4中的4个氢原子等效
C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效
CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的处于对称位置上的氢原子是等效的
4个H等效、苯分子中的6个氢等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效
(2)二取代或多取代产物的数目判断
定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
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