复习题课堂实录【2】

有机推断题型复习

考试大纲要求

综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

考查内容

有机物的合成与推断是历年高考的必考题型。

例1. 下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：

①NaOH水溶液

D B

②H+/H2O 浓H2SO4

HBr F

A ∆

①NaOH水溶液

E C 一

定

②H+/H2O

条

件

O2/Cu

∆

H ①Ag(NH3)2OH ∆

G 丙二酸

②H+

（1）C的结构简式：

；F的结构简式：

。

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

D+E→F的化学方程式：

。

反应类型

. 归纳总结：有机推断的解题方法和思路

一、推断的方法

1．正推法

2．逆推法

3．正推、逆推相结合的方法(有机推断常用方法)

4．猜测验证法

二、寻找有机推断题的突破口（题眼）

（一）官能团的特性

1．根据有机物的性质推断官能团

①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀

的物质

②能与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2气体的物质

③能与金属钠反应产生H2的物质

④能使Br2水或溴的四氯化碳溶液褪色的物质

⑤能水解的有机物

⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质

⑦能发生消去反应的物质

⑧使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

2．根据性质和有关数据推知官能团的数目

（2）？—OH（醇、酚、羧酸）~

H2

(与钠反应）

例如(2005年高考全国理综卷I，15分)

29、

（4）在适当的条件下，2－萘酚(

) 经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L(标准状况)，

则E的结构简式可能为

。

3．据某些产物推知官能团的位置

（1）由醇氧化成醛，—OH一定在链端（即含—CH2OH）;

由醇氧化成酮，—OH一定在链中（即含

）

若该醇不能被氧化，则必含

（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。

（4）由加氢后碳架结构可以确定

或—Ｃ

=

Ｃ—的位置。

(二)反应条件信息

①NaOH/乙醇

△

②NaOH/水

△

③浓H2SO4

170℃(或△) ④浓H2SO4

△

⑤稀H2SO4

△

⑥溴的四氯化碳溶液、溴水

⑦

O2/Cu

△

⑧Ag(NH3)2OH

△

（新制Cu(OH)2

△

）

（三）分子式、结构简式信息

根据分子式中碳氢氧等原子个数与各类有机物的通式对比，判断有机化合物的结构简式。

（四）碳链结构

如：1、无支链

2、形成六元环结构等等

课堂演练1、（2003年理综）

根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团

。

（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式

是

。

（课堂演练2）有机物A～H有如图转化关系，A与F分子中所含碳原子数相同，且均能与NaHCO3溶液反应；F的分子式为C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能发生银镜反应；G与NaOH溶液反应后的产物，其一氯代物只有一种。

②H+ D的碳链没有支链

已知：

请回答：

（1）B、F的结构简式分别为____________、___________。

（2）反应①～⑦中，属于消去反应的是_____________（填反应序号）。

（3）D发生银镜反应的化学方程式为____________________；

反应⑦的化学方程式为

_____________________________。

（4）A的相对分子质量在180～260之间，从以上转化中不能确认A中的某一官能团，确定该官能团的实验步骤和现象为_______。

（5）符合下列条件的F的同分异构体共有__________种。

a．能发生银镜反应

b．能与FeCl3溶液发生显色反应

c．核磁共振氢谱上有四个峰，其峰面积之比为1:1:2:6