复习题教学设计第一课时

官能团及有机物性质考查

一、考纲解读

2014年的《大纲》中对于官能团的要求是“了解有机物分子中的官能团并能正确地表示它们的的结构。”在教材选修5第一章第一节《有机化合物的分类》中对官能团的明确定义是：“决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团”，并在表1-1中列出在高中有机化学中必须掌握的有机物类别及其对应的官能团。所以，我们应该明白：对一切有机物性质的考查即是对官能团性质的考查，包括有机综合大题中物质的相互变化亦是官能团的相互转化。

二、考点分析

对于有机化合物的学习一定要抓住“结构决定性质”这一中心。而官能团则是“决定有机物特殊性质的结构”。所以，对于有机化合物官能团及性质的考查几乎成了每一年、每一省高考的必考题，真可以说是经久不衰，历久弥新。试题的形式也是多样的，可以是以选择题的形式考查一种新的有机化合物的性质，可是有机综合题中对某化合物性质的推测，甚至信息题中亦可以将所给信息解读为结构与性质的关系。但是，只要我们明白

“具有相同官能团的的一类有机物的性质相似”是一条贯穿有机化学的主线，掌握了这一规律就可以举一反三，以不变应万变。

三、经典题组Ⅰ

1.有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为

，

下列检验A中官能团的试剂和顺序

正确的是

A. 先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热

B. 先加溴水，再加酸性KMnO4溶液

C. 先加银氨溶液，微热，再加溴水

D.选加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水

2.（2014山东）苹果酸的结构简式为

A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种

B．1mol苹果酸可与3mol NaOH发生中和反应

C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1mol H2

，下列说法正确的是

D．与苹果酸互为同分异构体

3.(2013全国1)．香叶醇是合成玫瑰香油的原料，其结构如下：下列有关香叶醇的叙述正确的是

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

4.（2012江苏）（双选）普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是

A．

能与FeCl3

溶液发生显色反应

1

B．

能使酸性KMnO4 溶液褪色

C．

能发生加成、取代、消去反应

D．

1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH 反应

5.(2011浙江卷）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

HNNH2CH2CHCOOH色氨酸下列说法不正确的是

．．．CH3OHNOCH2CH2NHCCH3

褪黑素A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点

B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

6.(2011江苏高考)β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是

A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应

C.维生素A1易溶于NaOH溶液

D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

7．(2011重庆卷) NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

O O HO O O NM-3 关于NM-3和D-58的叙述，错误的是

A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同

B.都能与溴水反应，原因不完全相同

C.都不能发生消去反应，原因相同

D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同

8.（2013四川）有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成线路如下：

2

OH HO O OH O OH D-58 OH

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回答下列问题：

⑴G的分子式是

①

；G中官能团的名称是

②

。

⑵第①步反应的化学方程式是

。

⑶B的名称（系统命名）是

。

⑷第②～⑥步中属于取代反应的有

（填步骤编号）。

⑸第④步反应的化学方程式是

。

⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式

。

①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。

9.(2014安徽) Hagrmann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：

（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是

；B→C的反应类型是

。

（2）H中含有的官能团名称是

；F的名称(系统命名)是

。

（3）E→F的化学方程式是

。

（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的结构简式是

。

（5）下列说法正确的是

。

a．A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体

b．D和F中均含有2个π键

c．1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O d．H能发生加成、取代反应

四、经典题组Ⅱ

1．（2014大纲）从香荚豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是

3

2.(2013山东)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是

A.分子式为C7H6O5

B.分子中含有2种官能团

C.可发生加成和取代反应

D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H

3.（2013重庆）有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载撑架(未表示出原子或原子团的空间排列) OH COOH ＋体的伞面和中心支H2N CH2C

H2C

H2N

H CH2 CH2C

H2C

H2N

H2

HO OH X(C24H40O5) 下列叙述错误的是（

）

A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O B．1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX C．X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3

D．Y与癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强

Y

4..(2012·大纲全国理综) 橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：

下列关于橙花醇的叙述，错误的是

A．既能发生取代反应，也能发生加成反应

B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃

C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况) D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴

5.(2012·重庆理综）萤火虫发光原理如下：

4

关于荧光素及氧化荧光素的叙述，正确的是

A．互为同系物

B．均可发生硝化反应

C．均可与碳酸氢钠反应

D．均最多有7个碳原子共平面

6.

(2010四川理综卷) 中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示:

下列叙述正确的是

A. .M的相对分子质量是180 B.1 mol M最多能与2mol Br2发生反应

C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4

D.1mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2

7.(2009全国2)12．有关下图所示化合物的说法不正确的是

．．．

A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应

B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应

C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

8.（2013全国大纲）芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体。A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

回答下列问题：

5

（1）A的化学名称是

；

（2）由A生成B 的反应类型是

。在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为

；

（3）写出C所有可能的结构简式

；

（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂。请用A、不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D。用化学方程式表示合成路线

；

（5）OPA的化学名称是

，OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F的反应类型为

，该反应的化学方程式为

。（提示）

（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团，写出G所有可能的结构简式

9（2013全国1）

查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：

①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。

②C不发生银镜反应。

③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液，核磁共振氢谱图显示其有4种氢。

④

⑤

回答下列问题：

（1）A的化学名称为

。

（2）由B生成C的化学方程式为

。

（3）E的分子式为

，由E生成F的反应类型为

。

（4）G的结构简式为

。

（5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为

。

（6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

_____ （写结构简式）

6

官能团及有有机物性质考查

经典题组Ⅰ

题号

答案

1 D 2 A 3 A 4 BC 5 C 6 A 7 D 1.解析; 有机物A中所含的官能团有碳碳双键和醛基，二者均能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，所以A、B项错误；选加银氨溶液，微热，能检验出醛基，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，再加溴水，即使有机物A中不含碳碳双键，溴水也褪色，C项错误；先加入新制Cu(OH)2悬浊液，微热，能检验出醛基，酸化后再加溴水，能检验出碳碳双键，D项正确。

2解析：选A。苹果酸中能发生酯化反应的官能团为羧基和羟基，为2种，A正确；苹果酸分子含有2个羟基，所以1mol苹果酸可与2molNaOH反应，B错误；羟基和羧基均可与Na反应生成氢气，故1mol苹果酸与足量Na反应生成1.5molH2，C错误；物质，D错误。

与属于同种3..解析：此题非常常规，核心是有机化学的核心—官能团，由该有机物的结构式可以看出：

B错误，因为香叶醇有双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色

C错误，因为香叶醇有双键、醇羟基，可以使高锰酸钾溶液褪色

D错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种）

4.解析：该题普伐他汀为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。

A.分子无苯环，不能与FeCl3溶液发生显色反应。

BC.分子中的官能团决定了能使酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成、取代、消去反应。

D.酯基水解，即有两个羧基，1mol该物质最多可与2molNaOH反应。

5.解析：本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，同时能辨认、区别色氨酸和褪黑素的官能团。A．正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B．正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C．正确。D．错误。褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。

6.解析：该题以“β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。

A.β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色。

B.1mol中间体X含2mol碳碳双键和1mol醛基，最多能与3molH2发生加成反应

C.维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如7

NaOH溶液。

D.β—紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。

7.解析：本题考察有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构简式可以看出NM－3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D－58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM－3中没有醇羟基不能发生消去反应，D－58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。

8. 【答案】(1) C6H10O3

酯基、羟基

(2)(3) 2—甲基—1—丙醇

(4)②⑤

(5) (6)。

【解析】(1)G的分子式为C6H10O3，官能团有酯基和羟基。

(2)由的结构可知与HBr加成时，反应方程式为，名称为2—甲基—1—丙醇。

。

(3)B的结构简式为(4)由取代反应的定义可知，②⑤反应属于取代反应。

(5) 由G逆推可知：

故反应④的方程式为(6)故符合条件的E的同分异构体为9. 。

。

8

经典题组Ⅱ：

题号

答案

1 A 2 C 3 B 4 D 5 B 6 C 7 D 1.解析：根据分子式C8H8O3,说明其不饱和度为5,则D项错误，根据文字信息说明其含有苯环，酚羟基、醛基，则B、C项错误。

2.解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H+，羟基不能发生电离，D错。

3.解析：选项A，有机物X分子中的三个醇羟基均可发生消去反应，故1molX在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3molH2O，A正确；选项B，1molY发生类似酯化的反应，最多消耗5molX，B错；选项C，X与足量HBr反应，分子中的三个醇羟基均要被溴原子取代，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3，C正确；选项D，由于Y分子中含有两个-NH2和一个-NH-，极性比癸烷强，D正确。

4.解析:橙花醇含有双键和醇羟基，故能发生取代反应和加成反应，A正确；在浓硫酸催化下加热脱水，发生消去反应，能生成2种四烯烃，B正确；1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4氧气（标准状况），C正确；1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应，最多消耗3mol溴，480g溴.D错误。

5.解析：荧光素与氧化荧光素含有的官能团不完全相同，不属于同系物，A错；分子中均含有苯环，都可9

发生硝化反应，B正确；可以与碳酸氢钠反应的官能只有羧基，故氧化荧光素不与碳酸氢钠反奕，C错；两者均最少有7个碳原子共面，D错。

6.解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C9O4H6其相对分子质量是178,B项1 mol M最多能与3mol Br2发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2molNaOH,酯基水解也消耗1molNaOH,水解又生成1mol酚羟基还要消耗1molNaOH所以共计消耗4molNaOH.D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C 7.解析：有机物含有碳碳双键，故可以与Br2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br2光照发生取代反应，A项正确；

B项，酚羟要消耗一个NaOH，两个酯基要消耗两个NaOH，正确；

C项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO4褪色，正确；

8（1）邻二甲苯（1分）

（2）取代反应（1分）

（1分）

（3）（2分）

（4）（5）邻苯二甲醛（1分）

缩聚反应（1分）

（2分）

（2分）

（6）

10

（4分）

11

9.答案：

解析：由1molＡ完全燃烧生成４molH2O知，1个A分子中有8个氢原子，再结合A是芳香烃及相对分子质量在100~110之间知，1个A分子中有8个碳原子，故A是苯乙烯，苯乙烯与水加成生成醇B,因B的

氧化产物C不能发生银镜反应，故B 为

C为

。

D能发生银镜反应说明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有—OH,结合核磁共振氢谱中氢

原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为

。

E是D与NaOH发生中和反应的产物，

为

，分子式为C7H5O2Na；由信息④知E转化为F

OHC NaO CHO CHO OCH3

属于取代反应；由信息⑤并结合C、F分子结构知，G为

。H能发生水

解反应说明其含有酯基，故H是甲酸苯酯，在酸催化下发生水解反应时生成苯酚与甲酸。F的同分异构体中含有—OH、—CHO。当—CHO直接连接在苯环上时，苯环上还有一个—OH、一个—CH3，共三个取代基，它们共有10种不同的结构；当苯环上的取代基为—CH2CHO与—OH时，二者在苯环上有3种不同的位置关系，故共有13种同分异构体。其中符合题设要求的结构中苯环上应存在等位氢原子，故苯环上

的两个取代基应处于对位，由此可写出相应的结构简式

。

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