复习题课程导入及其完整教案

第二章复习

烃和卤代烃

【知识梳理】

一、烃和卤代烃：

（1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟

概念

氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n2(n1)。

及

（2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n(n2)。

通式

（3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2(n2)。

（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，

逐渐过渡到液态、固态。

物链 理（2）沸点：①随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。

烃性 ②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

质 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。

（4）在水中的溶解性：均难溶于水。

xCO2H2O

化（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：CxHy(x4)O22学

性

（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。

质

（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。

y点燃y

二、重要的实验

1. 甲烷

化学药品：无水醋酸钠、碱石灰

仪器装置：固固加热型

反应方程式：CH3COONa＋NaOHNa2CO3＋CH4↑

收集方法：可用排水法或向下排空气法

注意点：要求药品无水、氧化钙起吸水作用与降低氢氧化钠的碱性。

2. 乙烯

化学药品：无水乙醇（酒精）、浓硫酸

仪器装置：液液加热型

反应方程式：

注意点：

（1）浓硫酸：催化剂、脱水剂。（2）加碎瓷片，防止暴沸。

（3）温度要快速升至170℃，但不能太高。

（4）用温度计指示反应温度，温度计的水银球在液面以下，不要接触到烧瓶底部！

3. 乙炔

化学药品：电石、水（或饱和食盐水）

仪器装置：固液不加热型

反应方程式：CaC2＋2H2O→Ca（OH）2＋C2H2↑

注意点及杂质净化：

（1）由于反应大量放热及生成浆状物，故不能用启普发生器

（2）水要慢慢滴加，可用饱和食盐水以减缓反应速率

（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花，防止产生的泡沫涌入导管。

（4）气体中常混有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除去，常用排水法收集

4. 溴苯

化学药品：苯、液溴（纯溴）、还原铁粉

仪器装置：

反应方程式：C6H6＋Br2（纯）注意点：

（1）长导管的作用是冷凝回流、导气

（2）锥形瓶中导管末端不插入液面以下目的：HBr极易溶于水，会发生倒吸现象

（3）实验后得到的褐色液体是什么？如何才能得到无色的溴苯？溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗

5. 卤代烃中卤素原子的检验方法

C6H5Br＋HBr↑

（1）实验原理：R—X＋H2O（2）实验步骤：

R—OH＋HX ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。

（3）实验说明：

①加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

三、卤代烃——有机合成的桥梁

1. 有机物分子结构中引入卤原子

2. 有机物分子结构中消去卤原子：3. 卤代烃在有机合成中的应用

（1）官能团的引入和转化：①引入羟基：R—XROH；②引入碳碳不饱和键：

通过对烃和卤代烃的复习，现在请同学们完成下列转化

【诊断自测】

1．下列物质的分子中，所有的原子都在同一平面上的是 （ ）

A．NH3 B.C3H4 C.甲烷 D.乙烯

2．与乙炔具有相同的碳、氢百分含量，但既不是同系物又不是同分异构体的是（ ）

A.丙炔

B.环丁烷

C.甲苯

D.苯

3．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：

 CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr 2CH3CH2Br + 2Na应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 （ ）

A.CH3Br B. CH2BrCH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D. CH3CH2CH2CH2Br 4．下列物质的说法不正确的是 （ ）

A．天然气的主要成份是乙烯 B．芳香烃主要来自于煤的干馏后的煤焦油

C．汽油、煤油、柴油主要来自于石油的常压蒸馏 D．乙烯是石油裂解后的产物

5．下列关于乙炔的说法不正确的是 （ ）

A．燃烧时有浓厚的黑烟

B．可通过酸性高锰酸钾溶液来区别烯烃和炔烃

C．为了减缓电石和水的反应速率，可用饱和食盐水来代替

D．乙炔的收集方法可用排水法收集

6．某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构有 （ ）

A.2种

B.3种

C.4种

D.5种

7．已知直链烷烃Ａ比Ｂ多一个碳原子，则下列说法正确的是 （ ）

A．Ａ沸点比Ｂ高

Ｂ．Ａ相对密度比Ｂ小

Ｃ．一般情况下，同碳原子的烷烃的沸点和密度低于烯烃

Ｄ．已知Ａ在常温下为液态，则Ｂ不可能为气态。

8．

与等物质的量的Br2发生加成反应，生成的产物是 （ ）

9．属于苯的同系物是 （ ）

A． B．

[来源:学+科+网Z+X+X+K]

C． D．

10．某烃结构式如下：

－C≡C－CH＝CH－CH3，有关其结构说法正确的是（ ）

A. 所有原子可能在同一平面上 B. 所有原子可能在同一条直线上

C. 所有碳原子可能在同一平面上 D. 所有氢原子可能在同一平面上

7环11．有八种物质：①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2－丁炔、⑥环己烷、○己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水因反应而褪色的是（ ）

A．③④⑤⑧ B.④⑤⑦ C.④⑤ D.③④⑤⑦⑧

12．将0.2mol两种气态组成的混合气完全燃烧后得到6.72升二氧化碳(标准状况下)和7.2克水, 下列说法正确的是 （ ）

A．一定有乙烯

B．一定有甲烷

D．可能有乙烷

C．一定没有甲烷

13．下列物质中存在顺反异构体的是 （ ）

A. 2－氯丙烯 B. 丙烯 C. 2－丁烯 D. 1－丁烯

14．下列说法正确的是 （ ）

A.某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n

B.相同物质的量的烃，完全燃烧，生成的CO2越多，说明烃中的W（C）越大

C.某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变（温度＞100℃），则y＝4；若体积减少，则y＞4；否则y＜4 D.相同质量的烃，完全燃烧，消耗O2越多，烃中含W（H）越高

浓硫酸

15．化学反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3+H2O类型是 （ ）

△

A．取代反应 B．酯化反应 C．消去反应

Ｄ．聚合反应

16．在有机物：①CH3CH3、②CH2＝CH2、③CH3CH2C≡CH、④CH3C≡CCH3、⑤C2H6、

⑥CH3CH＝CH2中，一定互为同系物的是 ，一定互为同分异构体的是 。（填编号）

17．据报道，2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有 （写出结构简式）。 18． 1mol某烃A和1 mol苯完全燃烧，在相同条件下，生成CO2体积相同，烃A比苯多消耗1mol O2，若A分子结构中无支链或侧链

，则：

(1)若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为 ；

(2)若A为链状烯烃，1mol A最多可和2mol Br2发生加成反应且A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为 。

19．电石中的碳化钙和水能完全反应CaC22H2OC2H2CaOH2，使反应产生的气体排水，测量出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而测定电石中碳化钙的含量：（1）若用下列仪器和导管组装实验装置：

如果所制气体流向从左向右时，上述仪器和导管从从上到下，从左到右直接连接的顺序（填各仪器，导管的序号）是

接

接

接

接

接

。

（2）仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项操作只进行一次）

①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞

②检查装置的气密性

③在仪器6和5中注入适量水

④待仪器3恢复至室温时，量取仪器4中水的体积（导管2中水的体积忽略不计）

⑤慢慢开启仪器6 的活塞，使水逐滴滴下至不发生气体时，关闭活塞。

正确操作顺序（用操作编号填写）是

（3）若实验中产生的气体存在难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有杂质气体，可以用___________________（填试剂）加以除去。

20．已知：(X代表卤素原子，R代表烃基)

利用上述信息，按以下步骤从去) 合成。(部分试剂和反应条件已略

请回答下列问题：

(1)分别写出B、D的结构简式：B 、D __。

(2)反应①～⑦中属于消去反应的是_____。(填数字代号) (3)如果不考虑⑥、⑦反应，对于反应⑤，得到的E可能的结构简式为：

。

D反应的化学方程式(有机物写结构简式，并注明反应条件) (4)试写出C

21．现有A、B两份混合气体，A是烯烃R与足量O2的混合气体；B是烯烃R、炔烃Q与足量O2的混合气体。在0℃、1.01×10Pa下取A、B各2.24L分别引燃，A充分燃烧后气体总体积仍为2.24升，B充分燃烧后气体总体积为2.34L（燃烧后的产物均为气态，其体积已换算成标准状况）。通过计算，写出：

（1）烯烃R的分子式；

（2）炔烃Q的分子式；

（3）求2.24LB中烯烃R所允许的最大体积是多少升？

5【考点突破】

类型一：判断烃的空间结构

例1. 下列关于甲烷结构的说法中正确的是

A．甲烷的分子式是CH4,5个原子共面

B．甲烷分子中，碳原子和氢原子形成了4个不完全相同的碳氢共价键

C．甲烷分子的空间构型属于正四面体结构

D．甲烷中的任意三个原子都不共面

答案： C 解析：甲烷分子中的5个原子最多3个原子共面，选项A、D错；甲烷分子中的4个碳氢共价键完全相同，选项B错。

类型二：烷烃、烯烃、炔烃与反应类型

例2. 下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是

A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键

B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应

C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n

D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃

答案：

D

解析：烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。

类型三：烷烃、烯烃、炔烃性质的综合应用

(

)

(

)

例3. 若用乙烯和氯气在适当的条件下反应制取四氯乙烷，这一过程中所要经历的反应及耗用氯气的量(设乙烯为1 mol，反应产物中的有机物只有四氯乙烷)是

A．取代，4 mol Cl2

B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2

D．加成、取代，3 mol Cl2

答案：D

解析：乙烯分子中含有一个碳碳双键，1 mol乙烯先与1 mol Cl2发生加成反应，然后再与2 mol Cl2发生取代反应生成四氯乙烷。

类型四：含苯环化合物的同分异构体

例4. 已知某烃的相对分子质量为120，这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色。计算并判断该烃的分子式和种类，并写出其可能的结构简式。

答案：该烃的分子式为C9H12，该烃属于苯的同系物，其可能的结构简式有：

(

)

解析：利用通式法确定该烃的分子式。

120＝9…余－6，故该烃符合CnH2n－6的通式，分子式为C9H12。再结合该烃能使酸性KMnO4溶14液褪色，但不能使溴水褪色，确定该烃应属于苯的同系物。去掉苯环上的6个碳原子，还剩余3个碳原子，3个碳原子可形成1个丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基3种情况的侧

链，其可能的结构简式有：、

。

类型五：芳香烃的性质

例5.

柑橘中柠檬烯的结构可表示为(

) A．与苯的结构相似，性质也相似

B．可使溴的四氯化碳溶液褪色

C．易发生取代反应，难发生加成反应

D．该物质极易溶于水

答案： B 解析：根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生加成反应；与苯的结构不同，故其性质与苯的也不同。

类型六：卤代烃的两种重要反应类型

例6. 某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为 (

) A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl ，下列关于这种物质的说法中正确的是B．

C．

D．

答案： C 解析：A中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃CH3CH2CH2CH=CH2；B中卤代烃发生消去反应也只能得到一种烯烃CH3CH=CHCH2CH3；C中卤代烃发生消去反应可得到两种烯烃CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；D中卤代烃发生消去反应只得到一种烯烃。

类型七：有机合成中的重要桥梁——卤代烃

例7. 从溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列制备方案中最好的是

(

) NaOH水溶液浓硫酸，170 ℃Br2A．CH3CH2Br――――→CH3CH2OH―――――→CH2=CH2――→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br NaOH醇溶液HBrBr2C．CH3CH2Br――――→CH2=CH2――→CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br NaOH醇溶液Br2D．CH3CH2Br――――→CH2=CH2――→CH2BrCH2Br 答案： D 解析：本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A选项，发生三步反应，步骤多，产率低；B选项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C选项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D选项，步骤少，产物纯度高。

类型八：实验探究——溴乙烷的制备

例8. 实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示。根据题意完成下列填空：

Br2

(1)圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、________和1∶1的硫酸。配制体积比1∶1的硫酸所用的定量仪器为______(选填编号)。

a．天平

b．量筒 c．容量瓶

d．滴定管

(2)写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式__________________________ ______________________________________________________________________。

(3)将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是_____________。

试管A中的物质分为三层(如图所示)，产物在第____________________________层。(4)试管A中除了产物和水之外，还可能存在________、________(写出化学式)。

(5)用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是______(选填编号)。

a．蒸馏

b．用氢氧化钠溶液洗涤

[来源:学科网]

c．用四氯化碳萃取 d．用亚硫酸钠溶液洗涤

若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是________。

(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是______________________________________________________________________。

答案： (1)乙醇

b (2)NaBr＋H2SO4=HBr＋NaHSO4，

△CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O (3)冷却、液封溴乙烷

3 (4)HBr CH3CH2OH(合理即可) (5)d 乙烯

(6)反应会产生Br2，腐蚀橡胶

解析：(1)醇与卤化氢反应生成卤代烷，故反应物应选乙醇；配制1∶1硫酸时选用量筒即可粗略测量出相同体积的浓硫酸和水。

(2)制取溴乙烷，反应物为乙醇和溴化氢，溴化氢的制取用溴化钠与硫酸，此反应为高沸点酸制易挥发性酸。

(3)反应时需加热，生成物温度较高，且溴乙烷易挥发，密度比水大，故可用冰水混合物冷却、液封溴乙烷，溴乙烷在下层。

(4)溴化钠与硫酸反应的产物HBr可能未完全反应，乙醇沸点低，加热时易挥发。

(5)浓硫酸可把Br－氧化成单质Br2，除去Br2，可用具有还原性的亚硫酸钠溶液，故d正确；溴和溴乙烷均易挥发，故a错；b项可造成有机物不纯，故b错；溴和溴乙烷均易溶于四氯化碳，故c错；乙醇在浓硫酸存在条件下加热，可使分子内脱水生成乙烯，乙烯中因碳碳双键的存在而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

(6)产物中可能含单质溴，具有强氧化性，可腐蚀橡胶。

【易错精选】

1.下列有关烃的系统命名正确的有（ ）

A.2,3-二甲基-3,3-二乙基戊烷 B.2-甲基-3,甲2基丁烷

C.2,2-二甲基-1-丁醇 D.2,3-二甲基-1-丁醇

2.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别的一组物质是（ ）

A．乙烯、乙炔 B．苯、己烷

C．苯、甲苯 D．己烷、环己烷

3.化学反应中，条件的有无对有些反应来说非常重要。例如，氯仿在正常情况下是一种良好的有机溶剂。能与乙醇、乙醚等多种有机溶剂互溶。但在高温、与明火或红热物体接触时，产生剧毒的光气、氯化氢等气体。光照在某些反应中也是极其重要的。在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是：（ ）

A.氯气与氢气的反应 B.氯气与甲烷的反应

C.氟气与氢气的反应 D.次氯酸的分解

4.丁腈橡胶 的原料是 (1)CH2=CH-CH=CH2 (2)CH3-CC-CH3 (3)CH2=CH-CN (4)CH2-CH=CH-CN (5)CH3-CH=CH2 (6)CH3-CH=CH-CH3

A.(3)(6) B.(2)(3) C.(1)(3) D.(4)(5) 5.下列物质中存在顺反异构体的是

（ ） A. 2－氯丙烯 B. 丙烯 C. 2－丁烯 D. 1－丁烯

6.将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L（标况）CO2和3.6g水，对于组成判断正确的是（ ）

A．一定有甲烷 B．一定有乙烯 C．一定没有甲烷 D．一定没有乙烷

具有优良的耐油，耐高温的性能，合成丁腈橡胶

7．将结构简式为的烃跟D2以等物质的量混合，并在一定条件下反应，所得产物的结构

简式可能是(其中加重氢原子的碳原子均为*号标记)（ ）

A．B．C．

D．

8.下列说法不正确的是（ ） ．．． A.CH3—CH=CH2和CH2=CH2的最简式相同 B.CH≡CH和C6H6含碳量相同

C.乙二醇和丙三醇为同系物 D.正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点渐低

9.下列各组物质中，只要总质量一定，不论以何种比例混合，完全燃烧，生成的二氧化碳和水的质量也总是定值的是（ ）

A. 丙烷和丙烯 B. 乙烯和环丙烷 C. 乙烯和丁烯 D. 甲烷和乙烷

10.间-二甲苯苯环上的三溴代物的同分异构体数目为 ( ) A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 11. 已知化合物A（C4Si4H8）与立方烷（C8H8）的分子结构相似，如下图：

则C4Si4H8的二氯代物的同分异构体数目为 （ ） A.3 B.4

C.5

D.6 12.为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加热煮沸；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加入NaOH溶液；(6)冷却。正确的操作顺序是：（ ）

A.(3) (1) (5) (6) (2) (4) B.(3) (5) (1) (6) (4) (2) C.(3) (2) (1) (6) (4) (5) D.(3) (5) (1) (6) (2) (4) 13.按要求写出下列化学方程式：

(1) 甲苯→TNT ；

(2)丙烯→聚丙烯 ；

(3) 2-溴丙烷→丙烯 ；

(4) CaC2→乙炔 。

14.0.2 mol某烃A在氧气中完全燃烧后，生成CO2和H2O各1.2 mol。试回答：

(1) 烃A的分子式为_____________。

(2) 若取一定量的该烃A完全燃烧后，生成CO2和H2O各3 mol，则有 g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气___________L。

(3) 若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。

(4) 若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为 。

(5) 比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。

15.有A、B两种烃，它们的组成相同，都约含85.7%的碳，烃A对氢气的相对密度是28；烃B式量比空气的平均式量稍小，且实验式与A相同，烃A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，根据以上实验事实回答问题。

（1）推断A、B两烃的化学式。

A ；B 。

（2）A、B中 （填A、B的结构简式）存在同分异构体，同分异构体的名称是 。（有多少写多少）

（3）写出B与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式：

。

16.已知烯烃、炔烃在臭氧的作用下发生以下反应：

某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：

(1) C10H10分子中含有 个双键， 个三键

(2) C10H10分子结构简式为 。

17.软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：①

② CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯。

试写出：

（1）A、E的结构简式分别为：A 、E 。

（2）写出下列反应的反应类型：C→D ，E→F 。

（3）写出下列转化的化学方程式：

I→G ；

G+F→H 。

【精华提炼】

一、烃完全燃烧规律

1. 烃完全燃烧规律

1mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为：CxHy +（x + y/4）O2

（1）燃烧后温度高于100℃时,水为气态：

⊿V=V后-V前=y/4-1 ①y=4时, ⊿V=0,体积不变. ②y>4时, ⊿V>0,体积增大. ③y<4时, ⊿V<0,体积减小. （2）燃烧后温度低于100℃时,水为液态：

⊿V=V前-V后=y/4+1,体积总是减小。

无论水为气态，还是液态，燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。

2. 烃完全燃烧耗氧量规律

xCO2 + y/2H2O

（1）1摩尔烃燃烧耗氧量──“等碳＋1/4氢”

分析：1mol某烃CxHy完全燃烧的反应方程式为：CxHy

+（x + y/4）O2

xCO2

+ y/2H2O 由此可知，每摩尔烃完全燃烧时耗氧量相当于每摩尔烃中碳元素和氢元素分别燃烧时耗氧量之和（x +y/4）。

（2）质量相同的烃类完全燃烧时，耗氧量最多的是含氢量最高的；耗氧量最少的是含碳量最高的。即：对于CxHy，质量一定时：①耗氧量最多的是y/x最大的；②耗氧量最少的是y/x最小的。

（3）总质量一定的混合物，只要各组分的最简式相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值而与混合物各组分的含量无关，恒等于同质量的某单一组分完全燃烧时的耗氧量。

（4）总物质的量一定的混合物，只要各组分每mol物质的耗氧量相同，则完全燃烧时，其耗氧量为定值而与混合物中各组分的含量无关。

二、重要的反应类型

1. 三大有机反应类型的实质：类型

有机反应物结构特征

[来源:学|科|网]

加成反应

不饱和有机化合物（含碳碳双键，碳碳叁键，碳氧双键）

消去反应

醇（含－OH），卤代烃（含－X）

两种（一种不饱和有机一种（有机化合物）

化合物，一种水或卤化氢）

取代反应

含有易被取代的原子或官能团

两种（一般是一种有生成物

机化合物和一种无机物）

碳碳键变化情况

不饱和度

常用试剂

结构变化形式

无变化

无变化

X2、HX、NH3、H2O 等价替换式

碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键打开

降低

生成碳碳双键或碳碳叁键

提高

H2SO4、HCN、HCl、NH3、浓硫酸、金属锌、NaOHH2O 开键加合式

醇溶液

脱水或卤化氢

2. 氧化反应、还原反应：有机化学中，通常将有机化合物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应，将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应，称为还原反应。通常不根据化合价的升降来判断。在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、KMnO4溶液、臭氧（O3）、银氨溶液和新制的氢氧化铜悬浊液等；在还原反应中，常见的还原剂有氢气（催化氢化）、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。

3. 加聚反应和缩聚反应的区别主要在于是否有小分子生成。另外，加聚反应中高聚物的质量就是单体的质量和；缩聚反应单体的质量和比高聚物质量大，因为缩聚反应还有小分子生成。

【本节训练】

训练【1】下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是

(

)

训练【2】β ­月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成

反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有

A．2种

B．3种

C．4种

(

) D．6种

训练【3】金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：

(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面；

(2)金刚烷的分子式为__________，其分子中的CH2基团有________个；

(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是__________，反应②的反应试剂和反应条件是______________，反应③的反应类型是______________；

(4)已知烯烃能发生如下反应：

请写出下列反应产物的结构简式：

O3H2O/Zn――→――→_____________________________________________；

(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________。

训练【4】乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。

训练【5】近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光含致癌物苯并(a)芘超标。苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂，也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。苯并(a)芘的结构简式如图所示，下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是

(

) A．苯并(a)芘的分子式为C20H12，属于稠环芳香烃

B．苯并(a)芘与互为同分异构体

C．苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．苯并(a)芘不易溶于水，易溶于苯、氯仿等有机溶剂

训练【6】异丙苯[]是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：

(1)由苯与2­丙醇反应制备异丙苯属于______反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为______。

(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。

(3)α­甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。

(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1,3­丁二烯和α­甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。

训练【7】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是 (

)

A．CH3Cl

B．

C．

D．

训练【8】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是

选项

A 消去反应

B 取代反应

C 消去反应

D 水解反应

液/加热

训练【9】A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

加热

消去反应、加成反应、NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

氧化反应、取代反应、加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/常温

消去反应、加成反应、NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶

(

) 反应类型

反应条件

加成反应、取代反应、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、

请回答下列问题：

(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。

(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为___________。

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是__________________________、

________________。

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是____________________________、

____________。

(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为__________________________________。

(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________ (填结构简式)。

基础巩固

1．下列化学性质中，烷烃不具备的是(

) A．不能使溴水褪色

B．可以在空气中燃烧

C．与Cl2发生取代反应

D．能使酸性KMnO4溶液褪色

2．下列物质一定属于苯的同系物的是(

) A．CH2CH2 B.C6H5C2H5 C．CH2 D．C2H2

3．下列反应不属于取代反应的是(

) ．A．酯化反应

B．乙烯与溴水的反应

C．苯的硝化反应 D．苯与液溴的反应

4．下列关于苯的说法中，正确的是(

) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

5．

区别甲烷、乙烯、乙炔最简单的方法是(

) A．分别通入溴水

B．分别通入酸性KMnO4溶液

C．分别在空气中燃烧

D．分别通入装有碱石灰的干燥管

6．下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是(

) A．甲苯 B．乙醇 C．丙烯 D．乙烯

7．如图K28－1所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(

)

图K28－1 A．甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D．丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 8．下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是(

) A．CH3CH＝CH2与HCl加成 B．CH2CH2CH2Cl在碱性溶液中水解

C．CH2＝CH－CH＝CH2与H2按物质的量之比1∶1反应

D．CH3CHCH2CH3Br与NaOH醇溶液共热

9．下列有机物分子结构中，所有的原子不可能处于同一平面的是(

) A．CH2＝CH—CN

B．CH2＝CH—CH＝CH2 C．CHCH2 D．CH2CHCCH3CH2

10．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(

) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

11．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如：

(1)上述烷烃和环烷烃的裂解反应中，产物M的化学式为________，N的化学式为________。

(3)工业上裂解反应的产物都是气态小分子烷烃和烯烃的混合物，将它们逐一分离的方法是________________________________________________________________________。

12．Ⅰ.根据烯烃的性质回答下列问题。

(1)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2＝CH2，或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状液滴。[来源:Zxxk.Com]

①由上述实验现象推断出该瓶气体一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？

________________________________________________________________________。

②上述实验中可能涉及的反应类型有________________________________________________________________________。

(2)含有CC的化合物与CH2＝CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。[来源:学科网ZXXK]

①广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2＝CHCl聚合而成的，其化学方程式________________________________________________________________________。

②电器包装中大量使用的泡沫塑料主要成分是聚苯乙烯(CH______________(写结构简式)聚合而成的。

Ⅱ.已知乙烯基乙炔的结构简式为CHC—CHCH2，关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________。

A．能使酸性KMnO4溶液褪色

B．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应

C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

Fe/HCl13．已知：NO2――→NH2(苯胺，易被氧化)。甲苯是一种重要的有机化工原料，可用来合成多种重要的有机物。以甲苯为初始原料合成阿司匹林等有机物的转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)如下：

CH2)，它是由

请回答下列问题：

(1)甲苯的核磁共振氢谱图中有________个特征峰。

(2)中间产物D与目标产物Y的关系是________________________________________________________________________。

(3)写出结构简式：A________，E________。

(4)写出所加试剂或反应条件：反应⑤___________________________________________。

(5)写出反应③的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(6)写出阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：

________________________________________________________________________。

巅峰突破

1. 氟利昂会破坏大气臭氧层，下列关于CCl2F2的叙述正确的是（ ）

A. 有两种同分异构体 B. 只有一种结构

C. 是平面形分子 D. 有4种同分异构体

2. 某烃2.8 g完全燃烧后，只生成8.8 g CO2和3.6 g H2O，无其他产物。则下列说法正确的是（ ）

A. 该有机物含有C、H、O三种元素

B. 该有机物中是否含氧元素不能确定

C. 该有机物的分子式为CH4

D. 该有机物的碳、氢原子个数比为1∶2

3. 从能源地质国际研讨会上传出讯息“可燃冰是水与天然气相互作用形成的晶体物质，主

要存在于海洋大陆坡中及冰山底部，据测定，1体积固体可燃冰能释放200体积甲烷气体”，由此判断下列说法不正确的是（ ）

．A. 可燃冰将可能成为人类新的后续能源

B. 可燃冰是“水变油” ，属于化学变化

C. 可燃冰若开发利用不当，甲烷扩散到大气中，会增加地球的温室效应

D. 可燃冰中的甲烷极难溶于水

4. 下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是（ ）

5. 据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图所示，图中“棍”代表单键或双键或三键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确的是（ ）

．

A. 有机物化学式为C2HCl3

B. 分子中所有原子在同一平面内

C. 该有机物难溶于水

D. 可由乙炔和氯化氢加成得到

6. 某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是，该烯烃可能有的结构是（ ）

A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种

7. 海南的水果大量向北方销售，运输这些水果时，常常将浸泡有高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的集装箱中，高锰酸钾溶液的作用是（ ）

A. 杀死水果周围的细菌，防止水果霉变

B. 吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂

C. 吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟

D. 发挥氧化性，催熟水果

8. 某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是（ ）

A. CH≡CH B. CH2=CH2 C. CH≡C—CH3 D. 9. 用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是（ ）

A. 溴和四氯化碳 B. 苯和溴苯 C. 硝基苯和水 D. 汽油和苯

10. 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是（ ）

．

A. ③④ B. ②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥

11. 用2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇会经过下列哪几步反应（ ）

A. 加成→消去→取代 B. 消去→加成→水解

C. 取代→消去→加成 D. 消去→加成→消去

12. 已知卤代烃在碱性条件下易水解。某有机物的结构简式如下，则下列说法正确的是（ ）

A. 1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热，充分反应最多可消耗6 mol NaOH B. 向该有机物溶液中加入FeCl3溶液，振荡后有紫色沉淀产生

C. 该有机物能发生消去反应

D. 该有机物在稀硫酸中加热水解，有机产物只有一种

13. 新合成的一种烃，其碳架呈三棱柱体（如图所示）

（1）写出该烃的分子式____________。

（2）该烃的一氯取代物有________种。

（3）该烃的二氯取代物有________种。

（4）该烃的同分异构体有多种，其中1种不能使酸性高锰酸钾溶液或Br2的CCl4溶液褪色，但在一定条件下能跟溴（或H2）发生取代（或加成）反应，这种同分异构体的结构简式是________________。

14. 下图中的实验装置可用于制取乙炔。

请填空：

（1）图中A管的作用是___________，制取乙炔的化学方程式是__________________。

（2）乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_______，乙炔发生了_______反应。

（3）乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________，乙炔发生了_______反应。

（4）为了安全，点燃乙炔前应_______，乙炔燃烧时的实验现象是________________。

15. 实验室制备溴苯可用如图所示装置。

请回答下列问题：

（1）关闭F夹，打开C夹，使装有少量苯的三口烧瓶中由A口加入少量溴，再加入少量铁屑，塞住A口，则三口烧瓶中发生反应的化学方程式为：_______和__________。

（2）D、E试管内出现的现象为__________________________________________。

（3）待三口烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时松开F夹，关闭C夹，可以看到的现象是 。

（4）简述将三口烧瓶中的溴苯分离提纯的方法____________________。

16. 根据图示回答下列问题：

（1）写出A、E、G的结构简式：A_________，E_________，G_________。

（2）反应②的化学方程式（包括反应条件）为______________________________；

反应④的化学方程式（包括反应条件）为___________________________________。

（3）写出①⑤的反应类型：①_________________、⑤_________________。

参考答案

【诊断自测】

1.D 2.D 3.BC 4.A 5.B 6.C 7.A 8.A 9.D 10.C 11.B 12.B 13.C 14.D 15.A 16.②⑥；③④

17.

18.

F H ∣

∣

F－C－C－Br ∣

∣

F Cl F F ∣

∣

F－C－C－Br ∣

∣

H Cl F F ∣

∣

F－C－C－Br ∣

∣

Cl H F F ∣

∣

F－C－C－H ∣

∣

Br Cl

(2)CH2＝CH-CH2-CH＝CH-CH3或CH3-CH＝CH-CH＝CH-CH3

2○1○3○5○4

；19．（1）6-3-1-5-2-4；

（2）○（3） CuSO4或NaOH溶液

20.

21.（1）C2H4；（2）C4H6；（3）0.235L。

【易错精选】

1．CD 2.C 3.C 4.C 5.C 6.A 7.BC 8.C 9.BC 10.C 11.B 12.B 14.⑴ C6H12； ⑵ 42，100.8； ⑶ ； ⑷ (CH3)3CCH=CH2或CH2=C(CH3)CH(CH3)2或 (CH3)2C=C(CH3)2； ⑸ 5

15.（1）A：C4H8；B：C2H4；

（2）A；1－丁烯；顺－2－丁烯；反－2－丁烯；

（3）CH2＝CH2＋Br2

→ BrCH2CH2Br 16.(1)2、2 (2)CH3-CC-CH=CH-CC-CH=CH-CH3

17.⑴CH2=CHCH3 (CH3)2C(OH)COOH ⑵氧化 消去 ⑶CH2ClCH2Cl＋2H2O HOCH2CH2OH+CH2=C(CH3)COOHHOCH2CH2OH＋2HCl CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH+H2O 【本节训练】

训练【1】D 训练【2】C 训练【3】(1)9 (2)C10H16

6 (3)氯代环戊烷

氢氧化钠乙醇溶液，加热

加成反应

(4)(5)

、、

、训练【4】5种。、

(不作要求)

训练【5】B 训练【6】(1)取代

Br2/FeBr3(或Br2/Fe) (2)1,3,5­三甲苯

。

(4) 训练【7】B 训练【8】B 训练【9】(1)C2H4O2

(3)NaOH醇溶液、加热

浓硫酸、一定温度

(4)取代反应

加成反应

(5) (6)7

基础巩固

1．D 2．B 3．B 4．D 5．C 6．C 7．C 8．B 9．D 10．B

11.(1)H2

C5H8

(2)A (3)降低温度(或液化分离法) 12．Ⅰ.(1)①不正确，因为CH2＝CH2也可以与Cl2发生加成反应而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是无色油状液体

②取代反应、加成反应

催化剂(2)①nCH2CHCl――→CH2CH△Ⅱ.D 13．(1)4 (2)互为同分异构体

(3)CH2Cl COOHNO2

(4)NaOH的水溶液，加热

醇(5)CH2Cl＋NaOH――→CH2＋NaCl＋H2O △(6)COOHOOCCH3＋3NaOH―→COONaONa＋CH3COONa＋2H2O

Cl ②CH2CH2

巅峰突破

1. B 2. D 3. B 4. C 5. D 6. B 7. C 8. C 9. C 10. B 11. B 12. A 13. （1）C6H6 （2）1 （3）3 （4）14.（1）调节水面高度以控制反应的发生和停止

CaC2＋2H2O―→Ca（OH）2＋C2H2↑

（2）酸性KMnO4溶液褪色 氧化

（3）溴的四氯化碳溶液褪色 加成

（4）检验乙炔的纯度 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟

15.（1）2Fe＋3Br2=2FeBr3 （2）D中出现白雾，试液变红；E中生成浅黄色沉淀

（3）水通过F夹进入B，三口烧瓶中的液体分层

（4）加入NaOH溶液，振荡、分液，取下层液体再蒸馏即可得溴苯

16.（1）CH2=CH2 HOOC（CH2）4COOH （2）CH2ClCH2Cl＋NaOHCH2ClCH2Cl＋2H2O或CH2ClCH2Cl＋2NaOHCHCl=CH2↑＋NaCl＋H2O HOCH2CH2OH＋2HCl HOCH2CH2OH＋2NaCl

（3）加成反应 缩聚反应