复习题特级教师教学实录

第二章

烃和卤代烃

一、几类重要烃的代表物比较

通式

代表物

烷烃

CnH2n＋2(n≥1) CH4

全部单键；

饱和链烃；

正四面体结构

光照，卤代

燃烧火焰较明亮

不与酸性KMnO4溶液反应

不能发生

溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色

烯烃

CnH2n(n≥2)

含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°

炔烃

CnH2n－2(n≥2)

含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°

结构特点

取代

反应

加成

反应

氧化

反应

加聚

反应

鉴别

化

学

性

质

能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应

燃烧火焰明亮带黑烟

酸性KMnO4溶液褪色

能发生

燃烧火焰明亮，带浓黑烟

酸性KMnO4溶液褪色

能发生

溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色

2.物理性质

（1）状态：常温下含有1～4个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。

（2）沸点：①碳原子数的增多，沸点逐渐升高。②同分异构体之间，支链越多，沸点越低。

（3）在水中的溶解性：均难溶于水。

3、化学性质

（1）甲烷

化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。

①

化反应

甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。

CH4（g）+2O2（g）CO2（g）+2H2O（l）

②取代反应：（注意：条件为光照）

第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl 第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl 常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳

光照再如：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl （2）乙烯

①加成反应

与卤素单质Br2加成

：CH2＝CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br

催化剂

△

与H2加成：CH2＝CH2＋H2CH3—CH3

与卤化氢加成：CH2＝CH2＋HX→CH3—CH2X

CH3CH2OH（工业制乙醇的方法）

与水加成

：CH2＝CH2＋H2O②氧化反应

常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。

催化剂

2CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）

易燃烧

：CH2＝CH2＋3O2③加聚反应（口诀：双键变单键，两边添横线，横线加括号，“n”右下边）

催化剂

例如：

nCH2＝CH2――→

（3）烯烃的顺反异构

①．顺反异构：由于碳碳双键不能旋转，导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不点燃同所产生的异构现象。顺-2-丁烯

反-2-丁烯②．顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。

③．反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。

（4）二烯烃的加成反应

①分子中含有两个双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n－2(n≥3，且为正整数)表示。

②单键和双键交替的二烯烃为典型的二烯烃，1，3­丁二烯是最重要的代表物，其与溴按1∶1发生加成反应时有两种情况：

①1，2­加成

＋Br2―→②1，4­加成

→＋Br2―（5）乙炔的化学性质与乙烯相似

实验室制法：

①反应原理：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑

②收集方法：用排水法(因密度略小于空气，不能用向下排空气法)

三、苯及其同系物

1．苯的物理性质

2. 苯的结构

（1）分子式：C6H6，结构简式：或。

（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。

（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。

3．苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、能氧化

4、苯的同系物

（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n－6（n≥6）。

（2）化学性质（以甲苯为例）

总结：光照条件下苯环上取代基上的氢被取代，有铁作催化剂时苯环上氢被取代

5．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互关系

注意：如何通过实验证明苯的分子结构中碳碳间不是单双键交替？

苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色。

苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色的原理是否相同？

苯因萃取溴水中的Br2而使溴水褪色，而乙烯与Br2发生加成而使溴水褪色，二者褪色

的原理不相同。

四、烃的来源及应用

直馏汽油与裂化汽油的区别

直馏汽油

方法

石油经常压分馏制得

成分

含C5～C11的烷烃、环烷烃、芳香烃等

可作溴的萃取剂，能跟酸性KMnO4溶液差异

反应

裂化汽油

重油经热裂化和催化裂化制得

含C5～C11的烷、烯、二烯烃等

能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色

五、卤代烃

1．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。分子中C—X键易断裂。

2．物理性质

性质

状态

溶解性

递变规律

常温下，大多数卤代烃为液体或固体(CH3Cl为气体) 所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂

3.卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）

（1）取代反应

（也叫作“水解反应”）

①条件：强碱的水溶液，加热

水②化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr

△（2）消去反应

①条件：强碱的醇溶液，加热

乙醇②化学方程式为：CH3CH2Br＋NaOH――→

CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O △③能发生消去反应的要求是：卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上要有氢

4．检验卤代烃中卤素原子的方法（X表示卤素原子）

（1）实验原理

NaOHR—X＋H2O――→

R—OH＋HX；

HX＋NaOH===NaX＋H2O；

△HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O；

AgNO3＋NaX===AgX＋NaNO3。

（2）实验步骤：①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入硝酸银溶液；⑦根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）

若产生白色沉淀，卤素原子为氯原子若产生浅黄色沉淀，卤素原子为溴原子

若产生黄色沉淀，卤素原子为碘原子（3）实验说明：

①加热煮沸是为了加快水解反应的速率

②加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。