复习题教学实录

有机合成与推断

一、知识归纳：

（一）、有机物官能团的性质归纳

①能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的物质：

②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质：

③能与金属钠反应产生H2的物质：

④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质：

⑤能与NaOH溶液反应的物质：

⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质：

⑦使酸性KMnO4溶液褪色：

（二）、有机物质官能团的反应条件和反应类型归纳

①NaOH/乙醇

△

②NaOH/水

△

③浓H2SO4

170℃(或△) ④浓H2SO4

△

⑤溴水

⑥O2/Cu

△

⑦稀硫酸（或H+）

⑧Br2/FeBr3 ⑨Cl2/光照

⑩H2/Ni ⑾Br2/CCl4

（三）、中学常用的合成路线

1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系

2．一元合成路线

R—CH＝CH2一定条件――→卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯

3．二元合成路线

HXCH2＝CH2――→酯) X2―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚4．芳香族化合物合成路线：

（四）、有机合成中有机物官能团的引入消除和转化方法

1.官能团的引入

(5)成环

2．官能团的消去

(1)通过加成反应消除不饱和键。

(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。

(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。

(4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。

3．官能团的转化

(1)利用衍变关系引入官能团，如卤代烃水解取代伯醇(RCH2OH)氧化还原醛――→羧酸。

氧化(2)通过不同的反应途径增加官能团的个数，如

(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如

二、例题与练习

例题1（2011山东高考33，8分）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

（X为卤原子，R为取代基）

经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：

（1）M可发生的反应类型是______________。

a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应

（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________。

D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。

（3）在A →

B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________。

（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为____ ______。

练习1:

（2009 海南）以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料 路线：

的

已知：

①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；

②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

③C可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的分子式为 ；

(2)由A生成B的化学方程式为 ，反应类型是 ；

(3)由B生成C的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；

(4)D的结构简式为 ，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有 (写结构简式)。

练习2（2013 福建卷）[化学-有机化学基础](13分) 已知：为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成途径。

（1）常温下，下列物质能与A发生反应的有_______（填序号）

a.苯

b.Br2/CCl4

c.乙酸乙酯

d.KMnO4/H+溶液

（2）M中官能团的名称是____，由C→B反应类型为________。

（3）由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间生成物______（写结构简式）生成

（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是_____（任写一种名称）。

和

（5）物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为______。

（6）C的一种同分异构体E具有如下特点：

a.分子中含—OCH3CH3

b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子

写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

练习3［2012·山东理综化学卷33］(8分)[化学一有机化学基础] 合成P(一种抗氧剂)的路线如下：

②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分于中只有一个甲基。

(1) A→B的反应类型为 。B经催化加氢生成（GC4H10) ,G的化学名称是 。

(2) A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为 。

(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的 。

a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓氨水

(4) P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为 （有机物用结构简式表示)。

例题2:

氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：

请推断ABCD的结构简式，指出①～⑥各步的反应类型

练习4:（2011 安徽）室安卡因（G）是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成：

（1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的结构简式是 。

（2）C的名称是（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液供热时反应的化学方程式 。

（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有

H3CNHCH3 、 、 。

G的反应类型是 。

（4）F（5）下列关于室安卡因（G）说法正确的是 。a．能发生加成反应 b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．能与盐酸反应生成盐 d．属于氨基酸

例题3：下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据上图回答问题：

(1)D的化学名称是________。

(2)反应③的化学方程式是________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(有机物须用结构简式表示) （3）B 的分子式是____________________。A的结构简式是____________；反应①的反应类型是____________。

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有____个。i)含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式________。

(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途________________________________________________________________________。

练习5;

［2012·福建理综化学卷31］（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene），缩写为PX）是化学工业的重要原料。

（1）写出PX的结构简式 。

（2）PX可发生的反应有 、 （填反应类型）。

（3）增塑剂（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A是PX的一种同分异构体。

①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子，则B的结构简式是 。

②D分子所含官能团是 （填名称）。

③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 。

（4）F是B的一种同分异构体，具有如下特征：

a．是苯的邻位二取代物； b．遇FeCl3溶液显示特征颜色；c．能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。

练习6;

（09福建卷31） [化学——有机化学基础]（13分）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：

已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：请回答下列问题：

（1）根据系统命名法，B的名称为 。

（2）官能团-X的名称为 ，高聚物E的链节为 。

（3）A的结构简式为 。

（4）反应⑤的化学方程式为 。

（5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。

i.含有苯环 ii.能发生银镜反应 iii.不能发生水解反应

（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。

a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基