复习题教案3

1.(2018年全国Ⅰ卷,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

回答下列问题: (1)A的化学名称为

。 (2)②的反应类型是

。 (3)反应④所需试剂、条件分别为

。 (4)G的分子式为

。 (5)W中含氧官能团的名称是

。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)

。 (7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线

(无机试剂任选)。 【解析】羧基和碳酸钠反应生成羧酸钠,B发生取代反应生成C,C酸化得到D,根据D、E结构简式知,D和CH3CH2OH发生酯化反应生成E,E发生取代反应生成F,G发生取代反应生成W。

【答案】(1)氯乙酸

(2)取代反应

(3)乙醇/浓硫酸、加热

(4)C12H18O3

(5)醚键、羟基

(6)(7)

2.(2018年全国Ⅱ卷,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:

回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为

。 (2)A中含有的官能团的名称为

。 (3)由B到C的反应类型为

。 (4)C的结构简式为

。 (5)由D到E的反应方程式为

。 (6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有

种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为

。

【解析】(4)由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生取代反应,因此C的结构简式为。

(5)D生成E的反应为酯在氢氧化钠作用下的水解反应,该反应的化学方程式为

。

(6)B的分子式为C6H10O4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体,则7.30 g F的物质的量为0.05 mol,生成的二氧化碳的物质的量为0.1 mol,因此F分子中含有两个羧基,剩余基团为—C4H8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种,其中满足题意要求的结构简式为【答案】(1)C6H12O6

(2)羟基

(3)取代反应(或酯代反应) 。

(4)

(5)(6)9

3.(2018年全国Ⅲ卷,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:

已知:RCHO+CH3CHO回答下列问题: (1)A的化学名称是

。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为

。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是

、

。 (4)D的结构简式为

。 (5)Y中含氧官能团的名称为

。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为

。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式

。 【解析】(2)B是由A(CH3C≡CH)与Cl2在光照条件下生成的单氯代烃,则B为ClCH2C≡CH,由B生成C的化学方程式为CH≡CCH2Cl+NaCNCH≡CCH2CN+NaCl。(3)R—CHCH—CHO+H2O 由(2)可知,A生成B的反应是取代反应,G与H2发生加成反应生成H。(4) C(CH≡CCH2CN)的酸性水解应该得到CH≡CCH2COOH,CH≡CCH2COOH与乙醇酯化得到D(CH≡CCH2COOC2H5),D与HI加成得到E。(5)由Y的结构简式可知,Y中含氧官能团为羟基和酯基。(6)根据题目的已知反应可知,发生偶联反应要求F中一定要有醛基,再根据H的结构得知F中有苯环,所以F一定为应,得到;与CH3CHO发生题目已知反, G与氢气加成得到H;H与E发生偶联反应得到Y。将H换为F就是将苯直接与醛基相连,所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可,所以产物为

。(7)D为CH≡CCH2COOC2H5,所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基,同时根据峰面积比为3∶3∶2,得到分子一定有两个甲基,另外一个是CH2,所以三键一定在中间,也不会有甲酸酯的可能,所以符合条件的有6种:、、。

【答案】(1)丙炔

(2)CH≡CCH2Cl+NaCN(3)取代反应

加成反应

(4)CH≡CCH2COOC2H5

(5)羟基、酯基

CH≡CCH2CN+NaCl 、、、(6)(7)

、

、、(任写3种) 第1章

认识有机化合物

、、

考点一

有机化合物的分类及官能团

1.按碳的骨架分类

链状化合物

(1)有机物脂环化合物

环状化合物

①

(2)烃:

2.按官能团分类

(1)官能团:决定化合物特殊性质的⑤

。

(2)有机物主要类别及其官能团

官能团

类名别

称

结构

别

称

碳烷—

烃

—

烃

双键

碳炔碳

烃

三烃

香

—

—

芳烯碳

类名结构

官能团

键

卤卤素

代

原烃

子

羟酚

基

醛醛

基

羧羧—COOH 酯

酸

基

【特别提醒】

1.还可以根据碳原子是否达到饱和,将烃分成饱和烃和不饱和烃,如烷烃、环烷烃属于饱和烃,烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。

2.苯环不是官能团。

3.官能团相同的物质不一定是同一类物质。

4.芳香化合物、芳香烃和苯及其同系物的关系如图所示: 基

酮

基

酯

—OH 醚

键

羰

醚

—X 醇

基

羟—OH

在线反馈

①芳香化合物

②烷烃

③烯烃

④苯的同系物

⑤原子或原子团

S-诱抗素的分子结构如图所示,下列关于该分子的说法正确的是(

)。

A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B.含有苯环、羟基、羰基、羧基

C.含有羟基、羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

【答案】A

(1)中官能团的名称是

。 (2)中含氧官能团的名称是

。 (3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是

。 (4)(5)

中所含官能团的名称是

。 中显酸性的官能团名称是

。 (6)中的含氧官能团名称是

。 【答案】(1)(醇)羟基

(2)(酚)羟基、酯基

(3)(醇)羟基、氨基

(4)羰基、羧基

(5)羧基

(6)(酚)羟基、羰基、肽键

现有下列四种含苯环的有机物: ①④ TNT。

其中: ;②;③; (1)属于苯的同系物的是

(填序号,下同)。 (2)属于芳香烃的是

。 (3)属于芳香化合物的是

。 【答案】(1)①

(2)①②

(3)①②③④

现有下列5种有机化合物:A.; B.;C.; D.其中: ;

E.。

(1)可以看作醇类的是

(填字母,下同)。 (2)可以看作酚类的是

。 (3)可以看作羧酸类的是

。

(4)可以看作酯类的是

。 【答案】(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E

考点二

有机化合物的结构特点

1.有机化合物中碳原子的成键特点

2.有机化合物的同分异构现象

(1)同分异构现象(一同一不同) ①一同:分子式相同; ②一不同:结构不同。

(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(3)同分异构体的常见类型

异构类异构方式

型

碳链异碳链骨架不构

同

CH3CH2CH2CH3

和

和

示例

位置异官能团位置构

不同

官能团官能团种类CH3CH2OH和异构

不同

3.同系物(一相似一相差) (1)一相似:④

相似。 (2)一相差:分子组成上相差一个或若干个⑤

原子团。 (3)示例:CH3CH3和CH3CH2CH3,

4.判断分子中共线、共面原子数的技巧

(1)审清题干要求

审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线,如—C≡C—、—C≡N。

和。

②与双键和苯环直接相连的原子共面,如、、。

③甲烷模型:碳原子以单键连接的四个原子构成四面体结构。

(3)单键的旋转思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。

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①单键、双键或三键

②碳链

③碳环

④结构

⑤CH2

下列说法正确的是(

)。

A.丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内

B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体

C.和为同一物质

D.CH3CH2OH和CH2(OH)CH(OH)CH2OH具有相同的官能团,互为同系物

【解析】丙烯()中有一个甲基,因此所有原子不可能处于同一平面上,A项错误;CH3(CH2) 3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体,B项错误;都是空间四面体分子,为同一物质,C项正确;两者具有相同的官能团,但官能团数目不相同,故不互为同系物,D项错误。

【答案】C

(1)分子中最多有

个碳原子在同一平面内,最多有

个碳原子在同一条直线上。 (2)已知为平面结构,则

分子中最多有

个原子在同一平面内。 【答案】(1)11 4 (2)16

考点三

同分异构体的书写与判断

1.烷烃的同分异构体的书写规律

烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下: (1)成直链,一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。

(2)摘一碳,挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳原子上。

(3)往边移,不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。

(4)摘多碳,整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。

(5)多支链,同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时,应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。

2.含官能团有机物的同分异构体书写的一般步骤

按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例(以C4H10O为例且只写出碳骨架与官能团): (1)碳链异构⇒C—C—C—C、。

(2)官能团位置异构⇒、、、。

(3)官能团异构⇒C—O—C—C—C、

3.常见官能团异构

组成通、C—C—O—C—C。

可能的类别及典型实例

式

CnH2n

CnH2n-炔烃(2

烯烃()、环烷烃() )、二烯烃()、环烯烃() CnH2n+醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 2O CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(环醇() )、烯醇()、环醚()、

(续表) 组成通可能的类别及典型实例

式

CnH2nO2

羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、

羟基醛(酚(芳香醚(芳香醇(

根据要求书写下列有机物的同分异构体。

) )、

)、

) CnH2n-6O (1)与(2)苯氧乙酸(具有相同官能团的同分异构体的结构简式为

。 )有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是

(写出任意两种的结构简式)。 【答案】(1)(2)、(任写两种即可)

分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体的有

种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:

。 、

、

①含有苯环且苯环上只有一个取代基; ②分子结构中含有甲基; ③能发生水解反应。

【答案】5 、、

、或(写出一种即可)

写出同时满足下列条件的

的同分异构体的结构简式:

。 ①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

【答案】

写出同时满足下列条件的式:

的一种同分异构体的结构简①能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应

②分子中有6种不同化学环境的氢原子,且分子中含有两个苯环。

【答案】

二取代芳香化合物A是的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,能发生银镜反应且能水解,则A共有

种(不含立体异构)结构。其中核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为

。 【答案】12

考点四

有机化合物的命名

1.烃基

烃分子失去一个①

所剩余的原子团。 常见的烃基:甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)、正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基()、苯基(或)。

2.烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有3种,分别是⑤

、⑥

、⑦

,用习惯命名法分别命名为⑧

、⑨

、⑩

。

3.烷烃的系统命名法

选主链

称某烷⇒编号位

定支链⇒取代基

写在前⇒标位置

短线连⇒不同基

简到繁⇒相同基

合并算

(1)最长、最多定主链:当有几个相同长度的不同碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。如:

含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则

原则

首先要考虑以离支链较近的主链一端为起点编号

“近”

同“近”考有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一虑“简”

端开始编号

同“近”同“简”,考虑“小”

若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得到两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号

解释

如

(3)写名称

①按主链的碳原子数称为相应的某烷。

②在某烷前写出支链的位次和名称。

4.烯烃和炔烃的命名

例如,

5.苯的同系物的命名

苯作为母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。如果有多个取代基取代苯环上的氢原子,根据取代基在苯环上的位置不同,分别用“邻”“间”“对”表示。也可对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号,选取最小的位次进行命名。

在线反馈

①氢原子

②甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸

③汉字

④“正”“异”“新”

⑤CH3CH2CH2CH2CH3

的系统命名为4-甲基-1-戊炔。

⑥

⑦

⑧正戊烷

⑨异戊烷

⑩新戊烷

判断下列有机物的系统命名是否正确(正确的打“√”,错误的打“×”)。

(1)

2-甲基-3-丁炔

(2)

2-甲基-3-丁醇

(3)

二溴乙烷

(4)

3-乙基-1-丁烯

(5)

2-甲基-2,4-己二烯(6)

1,3-二甲基-2-丁烯(

) 【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×

用系统命名法给下列有机物命名。

(1):

。 (2):

。 (3):

。 (4):

。 【答案】(1)3,3,4-三甲基己烷

(2)3-乙基-1-戊烯

(3)3-乙基-1-辛烯

(4)间甲基苯乙烯(3-甲基苯乙烯) (

) (

) (

) (

) (

)

考点五

研究有机化合物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

2.有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比的

值,即该有机物的相对分子质量。

3.分子结构的鉴定

(1)化学方法:利用特征反应鉴定出

,再对它的衍生物作进一步确认。 (2)物理方法

a.红外光谱

分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团

不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 b.核磁共振氢谱

不同

化学

环境

的氢

原子—

4.有机物结构式的确定流程

在线反馈

①实验式

②分子式

③结构式

④CO2

⑤H2O ⑥简单无机物

⑦最简整数比

⑧实验式

⑨无水CaCl2

⑩KOH浓溶液

最大

官能团

个数

面积

判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。

(1)C、H原子质量之比为3∶1的有机物一定是CH4。

(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体,核磁共振氢谱相同。

(

) (

) 氧原子

吸收频率

(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。

(

) (4)有机物的1H核磁共振谱图中有4组特征峰。

(

)

(5)有机物3∶4∶1。

的核磁共振氢谱中会出现3组峰,且峰面积之比为(

) (

) (6)BrCH2CH2COOCH2CH3的核磁共振氢谱中特征峰为4组。

【答案】(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)×

(6)√

有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验,试通过计算填空: 实验步骤

(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍

(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过分别盛②A的分子式为

有足量浓硫酸、碱石灰的洗气瓶,发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生③用结构简式表示A中含有的官能团:

、

成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应,①A的相对分子质量为

解释或实验结论

则生成2.24 L H2(标准状况) (4)A的核磁共振氢谱如图所示: ④A中含有

种氢原子 ⑤综上所述,A的结构简式为

【解析】②9.0 g A燃烧生成n(CO2)= .

-

· =0.3 mol,n(H2O)=

.

-

. -

.

.

-

· =0.3 mol,N(A)∶N(C)∶N(H)∶N(O)=0.1∶0.3∶(0.3×2)∶分子式为C3H6O3。

=1∶3∶6∶3,所以A的③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2,则A分子中含有一个—COOH,与钠反应生成0.1 mol H2,则还含有一个—OH。

【答案】①90

②C3H6O3

③—COOH —OH ④4

⑤

1.下列对有机化合物的分类正确的是(

)。

A.CH2CH2、B.、、、同属于脂肪烃

同属于芳香烃

C.CH2CH2、CH≡CH同属于烯烃

D.、、【答案】D 同属于环烷烃

2.二甲醚和乙醇互为同分异构体,鉴别两者可采用化学方法或物理方法,下列方法中不能对二．．者进行鉴别的是(

)。

A.利用金属钠或金属钾

B.利用质谱法

C.利用红外光谱法

D.利用核磁共振氢谱

【答案】B 3.下列有机物的命名正确的是(

)。

A.3,3-二甲基丁烷

B.3-甲基-2-乙基戊烷

C.2,3-二甲基戊烯

D.3-甲基-1-戊烯

【答案】D 4.下列各组物质不互为．．．同分异构体的是( A.2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.邻氯甲苯和对氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯

【答案】D )。

5.下列说法正确的是(

)。

A.分子式为C7H16的烃,分子中有4个甲基的同分异构体有4种(不考虑立体异构) B.的名称为2,2,4-三甲基-4-戊烯

C.化合物是苯的同系物

D.化合物所含官能团为羧基

【解析】该烃含有4个甲基的同分异构体,主链中碳原子数目只能为5,符合条件的同分异构体有(只表示出碳骨架)、、、

共4种,A项正确;该有机物为烯烃,含有碳碳双键的最长碳链有5个C,从距离碳碳双键最近的一端开始编号,该有机物名称为2,4,4-三甲基-1-戊烯,B项错误;该化合物的分子式不符合通式CnH2n-6(n≥6),不属于苯的同系物,C项错误;该化合物中官能团为酯基,D项错误。

【答案】A 6.分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构)(

)。

A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

【解析】分子式为C3H6BrCl的有机物有、、、、【答案】B ,共5种,故B项正确。

7.某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法不正确的是(

)。

．．．A.属于苯酚的同系物

B.苯环上的一氯代物有3种

C.含有的官能团是羟基

D.有8种不同化学环境的氢原子

【答案】D 8.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是(

)。

A.a和b都属于芳香族化合物

B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上

C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.b和c均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀

【答案】C 9.(1)的一种同分异构体是人体必需的氨基酸,试写出该氨基酸的结构简式:

。 (2)写出一种符合以下条件的①能与Fe3+发生显色反应

②能发生银镜反应和水解反应

③苯环上的一氯取代物只有1种

的同分异构体的结构简式:

。

(3)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的的同分异构体有

种。 (4)符合下列条件的①能发生银镜反应

②苯环上的一氯代物只有一种

③核磁共振氢谱有4组峰

(5)的同分异构体有

种。 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有

种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为

(写结构简式)。 【解析】(4)能发生银镜反应,说明含有醛基;苯环上一氯代物只有一种,说明苯环上只有一类氢原子;核磁共振氢谱有4组峰,说明苯环上取代基的氢原子还有3类,因此符合条件的有机物结构简式为、、、,共4种。

【答案】(1)

(2)(3)3 (4)4 、(答案合理即可,写出一种)

(5)13

10.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下: A

回答下列问题: (1)已知A的分子式为C8H10O, 其化学名称为

。 (2)B中的官能团的名称为

。 (3)由A生成C的化学方程式为

,反应类型是

。 (4)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羧氨(NH2OH·HCl)与C反应,生成物的结构简式为

。 (5)A的同分异构体中能与氯化铁溶液发生显色反应的还有

种;其中核磁共振氢谱为4组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为

。

【答案】(1)2,6-二甲基苯酚

(2)溴原子、羰基

(3)+NaOH

+NaBr+H2O 取代反应

(4)

(5)8 或

1.化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得:

下列有关化合物X、Y 的说法正确的是(

)。

A.X 分子中所有原子一定在同一平面上

B.Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子

C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色

D.X→Y的反应为取代反应

【解析】X分子中羟基氢与其他原子不一定在同一平面上,A项错误;Y与Br2的加成产物为,其中标“*”碳原子为手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团的碳原子),B项错误;X中含酚羟基,X能与酸性KMnO4溶液反应,Y中含碳碳双键,Y能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;X+2-甲基丙烯酰氯Y+HCl,可看成是X中—OH中的H原子被【答案】D 取代,故反应类型为取代反应,D项正确。

2.苦艾精油是一种神经毒素,可分离出多种化合物,其中四种的结构如下:

下列说法错误的是(

)。

．．A.①②③分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内

B.①②均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.②④互为同分异构体

D.③的一氯代物有5种

【解析】根据甲烷为正四面体结构,①②③分子中均存在同一个碳上连有两个甲基,故所有的碳原子不可能处于同一平面内,A项正确;①②均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;②的分子式为C10H18O,④的分子式为C10H16O,不互为同分异构体,C项错误;③有5种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有5种,D项正确。

【答案】C

3.网络趣味图片“一脸辛酸”,是在一张脸上重复画满了辛酸的键线式(如图)。在辛酸的同分异构体中,含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的结构(不考虑立体异构),除外,还有(

)。

A.7种

B.11种

C.14种

D.17种

【解析】辛酸含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的同分异构体的主链最多有6个碳原子。

(1)若主链有6个碳原子,余下2个碳原子为2个—CH3,先固定一个—CH3,移动第二个—CH3,碳骨架可表示为(数字代表第二个—CH3的位置),共4+3+2+1=10种。

(2)若主链有5个碳原子,余下3个碳原子可能为①一个—CH3和一个—CH2CH3;②一个—CH(CH3)2。①若为一个—CH3和一个—CH2CH3,先固定—CH2CH3,再移动—CH3,碳骨架可表示为;②若为一个—CH(CH3)2,符合题意的结构简式为(题给物质)。共3+3+1=7种。

(3)若主链为4个碳原子,符合题意的同分异构体的结构简式为(CH3CH2)3CCOOH。

辛酸含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的同分异构体有10+7+1=18种,除去题给物质,还有17种,D项正确。

【答案】D 4.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:

(1)A的系统命名为

,E中官能团的名称为

。 (2)A→B的反应类型为

。 (3)C→D的化学方程式为

。 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有

种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为

。 (5)M的结构简式为

。 【解析】(1)A为含6个碳的二元醇,在第一个和最后一个碳上各有1个羟基,所以名称为1,6-己二醇。E中含有碳碳双键和酯基两个官能团。(2)A→B的反应是将A中的一个羟基替换为溴原子,所以反应类型为取代反应。(4)C的分子式为C6H11O2Br,不饱和度为1。其同分异构体W可发生银镜反应,说明W中有醛基;1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,其中1 mol NaOH是W中的溴原子反应的,另1 mol NaOH只能是W中的甲酸酯的酯基反应的(不能是羧基,因为只有两个O);所以得到该同分异构体一定有甲酸酯(HCOO—)结构。又该同分异构体水解得到的醇能被氧化为二元醛,能被氧化为醛的醇一定为—CH2OH的结构。所以

得到该同分异构体水解必须得到有两个—CH2OH结构的醇,因此酯一定是HCOOCH2—的结构,Br一定是—CH2Br的结构,故满足上述条件的W有以下5种:HCOOCH2(CH2)3CH2Br、HCOOCH2CH2CH(CH3)CH2Br、

HCOOCH2CH(CH3)CH2CH2Br、

HCOOCH2C(CH3) 2CH2Br、

HCOOCH2CH(C2H5)CH2Br。其中核磁共振氢谱具有四组峰的同分异构体是HCOOCH2C(CH3)2CH2Br。(5)根据G和H的结构明显得到H中画圈的部分为M:,所以M为【答案】(1)1,6-己二醇

碳碳双键、酯基

(2)取代反应

(3)CH2Br(CH2)4COOH+C2H5OHCH2Br(CH2)4COO C2H5+H2O (4)5 CH2BrC(CH3)2CH2OOCH

。

(5)