复习题教学目标

有机合成复习

知识网

一、有机推断

1、有机物的官能团和它们的性质：

官能团

结构

性质

碳碳双键

C＝C

碳碳叁键

－C≡C－

苯

卤素原子

－X

醇羟基

R－OH

酚羟基

OH

醛基

－CHO

羰基

C＝O

羧基

－COOH

酯基

－O ll

C－OR

2、由反应条件确定官能团

：

反应条件

可能官能团

浓硫酸

稀硫酸

NaOH水溶液

NaOH醇溶液

H2、催化剂

O2/Cu、加热

Cl2(Br2)/Fe

Cl2(Br2)/光照

3、根据反应物性质确定官能团

:

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应的

能与Na2CO3反应的

能与Na反应的

与银氨溶液反应产生银镜

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀

（溶解）

使溴水褪色

加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色

A 氧化

B 氧化

C

4、根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

加聚反应

酯化反应

水解反应

5．分子中原子个数比

(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2] 6．反应类别

反应的试剂

有机物

现象

与溴水反应

锰酸钾反应与酸性高

(1)醇

放出气体，反应缓和

与金属钠反应

(2)苯酚

放出气体，反应速度较快

(3)羧酸

放出气体，反应速度更快

(1)卤代烃

分层消失，生成一种有机物

与氢氧化钠(2)苯酚

浑浊变澄清

反应

(3)羧酸

无明显现象

(4)酯

分层消失，生成两种有机物

与碳酸氢钠反应

羧酸

放出气体且能使石灰水变浑浊

银氨溶液或

(1)醛

有银镜或红色沉淀产生

新制氢氧化铜

(2)甲酸或甲酸钠

加碱中和后有银镜或红色沉淀产生

(3)甲酸酯

有银镜或红色沉淀生成

7、常见式量相同的有机物和无机物

(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO (2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO (3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O (4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2

(5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2

二、有机合成

官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代)

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,

酯酸性水解,

羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化)

酯基-COO-

酯化反应

注意有机反应中量的关系

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2

之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；

⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；

⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) M M－2

M＋14 ⑹RCHCH3COOH2OH ＋

浓H

→ CH3COOCH2R 2SO4 M

M＋42

(7)RCOOH ＋CH3CH2OH

浓H

→RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) 2SO4M

M＋28

合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

合成原则:

①原料价廉，原理正确②路线简捷，便于操作，条件适宜③易于分离，产率高

解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入

三、

课后强化

1、氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：

请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：

氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解

反应编号

①

②

③

④

⑥

反应名称

2、某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。

X＋Y浓H2SO4△Z＋H2O (1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是_________(填标号字母)。

CHOCH3COOHCH2OH(A) (B)OH (C) (D)

(2)Y的分子式是__________，可能的结构简式是___________________和__________________。

(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：

OF浓H2SO4△O＋H2O 该反应的类型是________________，E的结构简式是__________________________。

(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为____________________________。

3、有机物A～F存在如下转化关系，A的化合物的水溶液呈弱酸性，其分子中含C、H两元素的质量分数和为85.19%，相对分子质量为108。F含两个环且有一个对位甲基。

足量H2

A 一定条件①

B

浓H2SO4

F

△

②

分子式（C14H18O2）

Cu

O2

新制Cu(OH)2

C △

③

D △

④

E 请回答下列问题：

（1）写出化合物A的分子式____________，B的结构简式________________。

（2）与C具有相同环的同分异构体共有_____________（含C）种，请写出其中两种不同类别有机物的结构简式（除C外）__________________________，________________________。

（3）A中处于同一平面上的原子最多有__________个。

（4）写出F的结构简式____________________。

（5）写出反应④的化学方程式_____________________________________。

4、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:

下面是9个化合物的转变关系

(1)化合物①是__________________,它跟氯气发生反应的条件A是__________________. (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是__________________,名称是__________________. (3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它.此反应的化学方程式是 。

5、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：

NaCN H2O CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。下图为某单烯烃反应的转化关系图，其中2分子B可以在浓硫酸加热的条件下，生成六元环醚（C4H8O2）；E为链状高分子化合物。

请回答下列问题：

（1）化合物F、D中含有的官能团的名称分别是 ； 。

（2）反应类型：② ；

⑥ 。

（3）化合物E的结构简式是 。

（4）写出F和H反应的化学方程式 ；

（5）简述检验G分子中含有的官能团的实验步骤：

；

写出G参与反应的化学方程式 。

（6）H可以发生酯化反应生成乙酸异丁酯。某有机物能发生银镜反应，与乙酸异丁酯互为同分异构体。该有机物在酸性条件下水解成M、N，N在铜催化作用下能氧化成I， I不能发生银镜反应。则该有机物可能的结构有 种，写出符合此条件的有机物的结构简式（两种即可）

6、奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。

⑴.A的分子式为___________。

⑵.写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：

_________________________________________________________________________。

已知：

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

⑶.写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。

⑷.写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。

⑸.写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。

⑹.在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。

7、

有机物A为茉莉香型香料。

（1）A分子中含氧官能团的名称是__________________________。

（2）C的分子结构可表示为（其中R和R'代表不同的烃基）：

Br|Br|O||R—CH—C—C

R|—OH'

A的化学式是_____________，A可以发生的反应是_____________（填写序号字母）。

a. 还原反应

b. 消去反应

c. 酯化反应

d. 水解反应

（3）已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀，则含有烃基R'的有机物R'—OH的类别属于_____________。

（4）A分子结构中只有一个甲基，A的结构简式是__________________________。

（5）在浓硫酸存在下，B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是_______ _______________________________________。

（6）在A的多种同分异构体中，分子结构中除烃基R'含有三个甲基外，其余部分均与A相同的有_____________种。

8、碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。

(1)A的分子式是 。

(2)A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。

(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

①A的结构简式是 。

②A不能．．发生的反应是(填写序号字母) 。

a．取代反应 b．消去反应 c．酯化反应 d．还原反应

(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 。

(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 。

(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：

nH2CCHCH2Cl＋nOHCH一定条件2CH2OH

OCH2CHCH2OCH2CH2On＋nHCl OHB也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。

参考答案：

1．答案①硝化

②氯代

③氧化 ④酯化 ⑥还原

2、［答案］(1)D。 (2)C4H8O2；CH3CH2CH2COOH ；CH3CH(CH3)COOH。

(3)酯化反应(或消去反应)，CH2(OH)CH2CH2CHO。 (4)CH3CH2CH2COOCH2。

3、答案：

OHOHOCH35，（邻、间、对均可），⑴C7H8O CH3 ⑵CH3

⑶14 ⑷

OC－O－CH3

⑸

OC－H+2Cu(OH)－COOH2+Cu2O+2H2O

4、答案(1)甲苯,:光照

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨, ⑨的结构简式是:【答:略】名称是【答:苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸苄酯)】

(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是

5、答案、（1）、（2）小题每空1分，（5）小题实验操作3分，其余每空2分，本题共19分。

（1）羟基 羧基 （2）取代反应（或水解反应） 加成反应 （3）

（4）

（5）（本小题答案合理就给分）

在试管中加入10%的氢氧化钠溶液2mL，滴入2%的硫酸铜溶液4-6滴，加入G溶液0.5mL，加热，观察现象。（或在洁净的试管中加入少量G溶液，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象。）

（6）3 （或）

6、 (1)C4H8O2。(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2。

OOHO(3)取代反应、消去反应。(4) CH3CCHCH3、CH3CHO、CH3CCHCH2。

OHOHCH3(5) 2COOH＋CH浓H3CHCHCH32SO4△COOCHCHOOC＋2H2O。

CH3OO(6) CH3CCCH3，氧化反应。

7、（15分）

（1）醛基

（2）C14H18O a

（3）醇

（4）

（5）

（6）3 8、答案［答案］(1)C5H10O2。 (2)羟基、醛基。

CH3OHOHOH(3)①HOCH2CCHO。②b。 (4)CH3CH2CCHO、CH3CHCHCHO、CH2CH2CHCHO、CH3CH3CH3CH3OHOHOHCH3CH2CHCHO、CH3CHCHCHO、CH3CCH2CHO、CH2CHCH2CHO(其中的任意二个)。

CH2OHCH3CH3CH3(5)CH3COOCH(CH3)2＋H2O无机酸△

CH3COOH＋HOCH(CH3)2。

CH3(6) CH2CHCH2OCH2CCH2On。

OHCH3

OOHO(3)取代反应、消去反应。(4) CH3CCHCH3、CH3CHO、CH3CCHCH2。

OHOHCH3(5) 2COOH＋CH浓H3CHCHCH32SO4△COOCHCHOOC＋2H2O。

CH3OO(6) CH3CCCH3，氧化反应。

7、（15分）

（1）醛基

（2）C14H18O a

（3）醇

（4）

（5）

（6）3 8、答案［答案］(1)C5H10O2。 (2)羟基、醛基。

CH3OHOHOH(3)①HOCH2CCHO。②b。 (4)CH3CH2CCHO、CH3CHCHCHO、CH2CH2CHCHO、CH3CH3CH3CH3OHOHOHCH3CH2CHCHO、CH3CHCHCHO、CH3CCH2CHO、CH2CHCH2CHO(其中的任意二个)。

CH2OHCH3CH3CH3(5)CH3COOCH(CH3)2＋H2O无机酸△

CH3COOH＋HOCH(CH3)2。

CH3(6) CH2CHCH2OCH2CCH2On。

OHCH3