复习题教案2

人教版选修5《有机化学基础》高三一轮复习教学设计

内蒙古鄂尔多斯市伊金霍洛旗高级中学

刘瑞清

第三讲

有机物同分异构体的书写与判断

考纲：掌握常见有机物同分异构题的书写与判断方法

一同分异构体

1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。

2.具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构体常见类别：

(1)碳链异构；

(2)位置(官能团的位置)异构；

CH3CH

(3)官能团异构。

异构方式

形成原因

CHCHCHCH和

碳链异构

碳骨架不同

3223示例

H3CH（CH3）CH3

CH=CH—CH—C H与

位置异构

官能团位置不同

2223CH-CH=CH—C H

23官能团异构

官能团种类不同

CHCHOH和CH3-O-CH3

32

3.判断依据：同分异构体必须同时满足两个条件（分子式相同，结构不同）。

4.解题思路：先看“分子式相同”，再看“结构不同”。

“分子式相同”最易判断，而对于“结构不同”的判断较困难。

“结构不同”判断的常用方法有：

①有机化合物类别不同（类别异构），则结构不同；

②结构通过“拉”、“翻”、“转”后不能重叠，则结构不同，如对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否结构不同，可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断；

③对有机化合物进行命名，命名不同，则结构不同。

5.同分异构体的书写技巧

①书写时，必须遵循“价键数守恒”原则，即碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子价键数为2，氮原子价键数为3

②熟练掌握原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数量。

CH4、C2H6、C3H8、—CH3、—C2H5仅有1种结构

C4H10、—C3H7有2种结构；

—C4H9有4种结构；

C5H10

— 3种, C6H14

—5种, C7H16

—9种结构。

③熟练掌握不同官能团类别异构的同分异构

a.单烯烃与环烷烃：通式为CnH2n(n≥3)

b.二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2(n≥4)

c.苯及其同系物与多烯:通式为

d.饱和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O（n≥2）

e.饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为CnH2nO(n≥3)

f.饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为CnH2nO2(n≥2)

g.酚、芳香醇、芳香醚:通式为

h.葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖

i.氨基酸与硝基化合物

6.同分异构体的书写方法

（1）烷烃：烷烃只存在碳链异构

方法：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

以C6H14为例说明（只写出碳骨架）

①

直链，一条线：C―C―C―C―C―C

②

摘一碳挂中间③

往边移，不到边④二甲基，同邻间：

因此，C6H14有5种同分异构体。

（2）具有官能团的有机物

（1）按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。实例：（以C4H10O为例且只写出骨架与官能团）

①碳链异构：C―C―C―C、②位置异构：

③官能团异构⇒C―O―C―C―C、

（3）芳香族化合物

（1）苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。如

（1）

苯环上有三个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。如

①若苯环上有3个取代基相同，则有3种结构

②苯环上有三个取代基，其中的两个是相同的，则有6种结构

（4）限定条件下同分异构体的书写

已知有机物的分子式或结构简式，书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种数，是高考的热点和难点。解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

例如，分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体有（逐一增碳法）：

甲酸某酯

乙酸某酯

本甲酸某酯典型例题：

1.分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

2.有机物B（条件：

）的一种同分异构体满足下列Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

解析：与B物质互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成酯，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的氢原子，则说明该物质结构对称性强，因此，可推断该有机物结构简式为7.同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法

记住一些常见有机物异构体数目，例如

①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；

③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。

（2）基元法

①丙基的结构有2种［―CH2CH2CH3、―CH（CH3）2］，则丙醇（C3H7―OH）、丁醛（C3H7―CHO）、丁酸（C3H7―COOH）有2种同分异构体。

②丁基的结构有4种，则一氯丁烷（C4H9—Cl）、丁醇（C4H9—OH）、戊醛（C4H9—CHO）、戊酸（C4H9—COOH）有4种同分异构体。

③戊基的结构有8种，则一氯戊烷（C5H11—Cl）、戊醇（C5H11—OH）、己醛（C5H11—CHO）、己酸（C5H11—COOH）有8种同分异构体。

（4）替代法

如二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体（将H和Cl位置互换）；又如CH4的一氯代物只有1种，则新戊烷［C（CH3）4］的一氯代物也只有1种。

（5）等效氢法

分子中有多少种“等效”氢原子，某一元取代物就有多少种。

①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。

如

中―CH3上的3个氢原子是“等效”

②同一分子中处于轴对称位置上的氢原子是“等效”的。

如分子中，在苯环所在的平面内有2条互相垂直的对称轴，故有两类“等效”氢原子。

③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子

。

分子中有2种“等效”氢原子。

例：分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．7种

对接高考：

有机物A（C8H8O）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有

3

种，试分别写出其结构简式

总结：化学中的四通概念的区分和认识，学会采用各种方法正确书写有机化合物的同分异构体。