第三单元 人工合成有机化合物优质教案设计

江苏省江都区丁沟中学 高二化学 导学案 主备人

曾菊荷

有机合成

学案

【学习目标】

1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写

2、初步了解有机合成题型的思维方法

【重点难点】有机合成题的基本解题方法和思维方法

【学习过程】

预习检测

有机合成w.w.w.k.s.5.u.c.o.m

⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的

有机化合物。

副产物1

副产物2

⒉过程：

中间体1 基础原料

……

中间体2 目标产物

辅助原料1

辅助原料2

辅助原料3

⒊表达方式：合成路线图

反应物

反应物

D A

B

C ……

反应条件

反应条件

⒋合成方法：

①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关

②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变

③正逆推，综合比较选择最佳方案

5.解题思路:

①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架

③目标分子中官能团引入（有机物官能团的引入和演变）

6.官能团引入:

官能团的引入

-OH -X C=C -CHO -COOH -COO- R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH 烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX R-OH和R-X的消去,炔烃加氢

某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2

R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O 酯化反应

〖自主练习〗

1、H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

1

江苏省江都区丁沟中学 高二化学 导学案 主备人

曾菊荷

已知：在一定条件下，有机物有下列转化关系：

(1)烃A→B的化学反应方程式为

。

(2)F→G的化学反应类型是

。

(3)E+G→H的化学反应方程式为

。

(4)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯代物有两种的是

(用结构简式表示。)

【合作探究】：

2（09上海）尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。

完成下列填空：

（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________________ （2）写出化合物D的结构简式：_______________________________________________ （3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：

____________________________________________________________________________ （4）写出反应①的化学方程式：

____________________________________________________________________________ （5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_________。

a．NaOH

b．Na2CO3

c．NaCl

d．HCl

（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（原料任选）：

____________________________________________________________________________

2

江苏省江都区丁沟中学 高二化学 导学案 主备人

曾菊荷

【巩固练习】

1、食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（

）

．．A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

2、以苯酚为原料的合成路线如下所示，请按要求作答：

（1）写出以下物质的结构简式：

B

；

F

；

（2）写出反应①④的化学反应方程式：

①

④

（3）反应⑤可以得到E，同时可能得到的副产物的结构简式为：

3、环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：

．．．．．

3

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曾菊荷

请按要求填空：

1 A的结构简式是

；B的结构简式是

。

2

写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④

，反应类型

。

反应⑤

，反应类型

。

4、由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

聚合

F CH3－CH＝CH2

Br2

O2/Ag H2/Ni NaOH/H2O

氧化

C D A B E △

△

△

O

[ O－CH－C—] —

n

CH3

（G）

聚合

⑴聚合物F的结构简式是

；

⑵D的结构简式是

；

⑶B转化为C的化学方程式是

；

⑷在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是

。

5、巳知：RCH2Cl + NaOH

—CH3

RCH2OH +NaCl [ O ]催化剂—COOH

有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料的溶剂，它们的相对分子质量相等。可以用下列方法合成。

⑴

写出有机物的名称

CH3COOC2H5CH3COOC2H5

4

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曾菊荷

⑵

写出下列反应的化学方程式

①A+C→E：

②CH2=CH2

催化剂

D

⑶

E和F的相互关系是

A、同一种物质

B、同一类物质

C、同系物

D、同分异构体

6、煤的气化和液化是使煤变为清洁能源的有效途径，煤的气化主要反应是：

C ＋

H2O(g)

CO ＋

H2，CO和H2的混合气体是合成多种有机物的原料气。下图是合成某些物质的路线。

A

G 催化剂＋丙烯

H2

催化剂

催化剂＋B 高温

+ H2OD H2

催化剂

E 浓硫酸

△

F CH3COO合成气

CO＋H2

催化剂＋CO 催化剂

A O2

催化剂

催化剂＋O2

B C 浓硫酸

△

HCOOCH2CH2CH2CH3

H 其中，D易溶于水，且与CH3COOH互为同分异构体；F分子中碳原子数是D的3倍；H经催化氧化可得到G。请回答下列问题：

⑴写出下列物质的结构简式：

A

、H

；指出A和H的关系

。

⑵写出下列反应的化学方程式：

CH3COOH ＋

E → F

，

D与新制的Cu(OH)2共热

。

7、呋喃丙胺是一种高效麻醉剂，在临床上被广泛使用，也可用于治疗心律失常。由呋喃甲醛合成呋喃丙胺的流程如下：

5

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曾菊荷

已知：

试回答下列问题：

⑴物质A的结构简式是

。反应①~⑤中属于取代反应的有

（填序号）。

⑵呋喃甲醛中碳原子的杂化方式为

，分子中共平面的碳原子最多有

个。

⑶呋喃丙烯酸的同分异构体中属于醛类且含有酚羟基的结构共有

种。

⑷反应③的化学方程式为

。

⑸反应⑤的化学方程式为

。

8、根据图示填空

（1）化合物A含有的官能团是_________________________。

（2）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量氢氧化钠醇溶液作用下转变成F。由E转变成F时发生两种反应，其反应类型分别是___________________。

（3）D的结构简式是______________________。

（4）1molA与2molH2反应生成1molG，其反应方程式是___________。

（5）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________。

9、科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理，为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：

（1）已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_______________

，

D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式为______

__________。

（2）A经下列途径可得到M。

硬酯酸

A

①

B

②

M

6

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曾菊荷

图中②的提示：

C2H5OH + HO–NO2

C2H5O—NO2

+ H2O 反应①的化学方程式是___________________________________________________________

反应②的化学方程式是___________________________________________________________ （3）C是B和乙酸在一定条件下等物质的量反应生成的化合物，分子量为134，

写出C所有可能的结构简式____________________________________________________。

（4）若将0.1mol B与足量的金属钠反应，则需消耗________g金属钠。

浓H2SO4

10、下列是A、B、C、D、E、F、G、H及丙二酸（HOOCCH2COOH）间转化反应的关系图。A是一种链状羧酸，分子式为C3H4O2；F中含有由七个原子构成的环；H是一种高分子化合物。请填写下列空白：

H

A 一

定

条

件

B HBr C ①NaOH水溶液

②H+/H2O ①NaOH水溶液- ②H+/H2O D 浓H2SO4

∆

F E O2/Cu

∆

G Ag(NH3)2OH ∆

丙二酸（1）C的结构简式：

；F的结构简式：

。

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

①

A→H的化学方程式：

，

反应类型_______________

。

② B与NaOH溶液反应的化学方程式：

，

反应类型

。

③

G→丙二酸的化学方程式：_________________

____，

反应类型：_______________

。

ClClONHCCH2CH311、有机物F的商品名称“敌稗(Propanil)”，结构简式为：

是一种优良的水稻除草剂，现通过下列合成路线制备：

Fe、HCl、H2O Cl2、催化剂

浓H2SO4、浓NHO3、△

C B A ③

①

②

ClClNH2

D

7 ……

⑤

F(C9H9Cl2NO) E(C3H6O2) 呈酸性

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曾菊荷

已知：I．NO2Fe, HCl, H2ONH2(X表示卤素原子，下同)

H2ONaCNⅡ．RX RCN RCOOH

Ⅲ．当苯的一取代产物继续发生取代反应时，新引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。根据实验总结：使新的取代基进入它的邻位、对位的取代基有：—CH3、—NH2、—X；使新的取代基进入它的间位的取代基有：—COOH、—NO2等。

请回答：

(1)B的结构简式为：_______________。反应⑧属于_______反应。

(2)若只考虑苯环上的位置异构，请再写出2种C的同分异构体的结构简式：________。

(3)反应⑤的化学反应方程式：______________________________________________。

(4)若原料D为乙烯时，请设计D→……→E(C2H4O2)的合成路线：

。

要求：合成路线流程图表示示例：a b c d

【学习心得】

反应物反应条件反应物反应条件

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