复习题优质公开课教案

有机合成复习小专题----增长碳链 导学学案

乐昌市第一中学

曾巨怀

一、有机合成的关键是什么？

二、写出有机合成中增长碳链的途径有哪些并举例：

利用题目信息所给反应：

（1）卤代烷与金属钠反应（武兹反应）

卤代烷与金属钠反应可制备烷烃,此反应称为伍尔兹反应，

通式：2RCl + 2Na=R-R+2NaCl R表烃基

下列所给化合物与钠反应可以合成环丁烷的是（

）

A. CH 3 Br

B．CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br

C．CH 2 BrCH 2 Br

D．CH 2 BrCH 2 CH 2 Br (2)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应

(2016新课标3卷）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

；

傅-克反应（Friedel—Crafts反应）：

AlCl3+CH3BrCH3+HBr

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为

，D 的化学名称为

。

（2）①和③的反应类型分别为

、

。

1

（3）E的结构简式为

。用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气______mol。

（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为

。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式

。

（6）写出用2−苯基乙醇（合物D的合成路线。

（3）醛酮与格式试剂的反应

其中B～I分别代表一种有机物。

已知：

Ⅰ.

）为原料（其他无机试剂任选）制备化是一种有机合成中间体，A的合成路线如图所示，

R—BrMg无水乙醚RMgBrⅡ．

i（1）利用信息Ⅱ写出CH3CH2MgBr与苯甲醛反应的化学反应方程式：

（2）第④步的反应条件是 ，H的结构简式是

（3）第5步的化学反应方程式为：

（4）B与

在催化剂的作用下生成聚合物--涤纶，

写出涤纶的结构简式 ；

(4)

醛酮的加成反应

2

已知有α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛，如：

R-CH2-CHO + R’-CH2-CHO → R-CH2-CH-CH CHO OH R’

巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸，

写出有关反应方程式。

(5)

双烯加成反应

共轭双烯与含有双键的化合物相互作用，能生成六元环状化合物。例如：

在一定条件下，化合物和

能发生类似上述的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），其结构简式分别为

、

。

三、小结：如何解信息型有机合成题？

四、链接高考：

1.（2017新课标1卷）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

3

（1）A的化学名称为__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别为__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶2∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物________（其他试剂任选）。

2.（2016新课标2卷）

氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

从而具有胶黏性。某种氰

的合成路线

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

(1)

A的化学名称为

__________

，。

(2)

B的结构简式为

__________

。其核磁共振氢谱显示为

__________

组峰，峰面积比为

__________

。

(3)

由C生成D的反应类型为

__________

。

(4)

由D生成E的化学方程式为

__________

。

4

(5)

G中的官能团有

__________

、

__________

、

__________

。(填官能团名称)

(6)

G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有

__________

种。(不含立体结构)

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