第一单元 化石燃料与有机化合物课堂实录【2】

3.1.3煤的综合利用 苯

【三维目标】 知识与技能目标：了解煤的综合利用方法；认识苯的分子组成和结构特点；了解苯的主要物理性质；掌握苯的主要化学性质；

过程与方法目标：运用实验探究法学习苯的性质。

情感态度与价值观目标：引导学生关注人类面临的与化学相关的社会问题，如能源短缺、环境保护等。培养学生的社会责任感和参与意识。

【教学重点】苯的分子结构、苯的化学性质。

【教学难点】苯的分子结构、苯的化学性质。

【教学过程】

【复习】有机物的分类：

饱和烃——烷烃（CH4）：※取代反应

(C—C) 烃

烯烃（CH2=CH2）

不饱和烃 ※加成反应；与KmnO4作用。

(C=C、C≡C)

炔烃（CH=CH）

①“烃”根据碳与碳间的连接情况分为饱和烃、不饱和烃；举C2H6、C2H4和C2H2强化碳碳间的连接和“饱和”的意义。

②复习中强调碳碳间的连接即结构和性质的关系。

③点评烃类中还有芳香烃，其代表物是苯，苯中碳碳间又是如何连接的呢？首先来了解工业中苯的主要来源。

【组织】指导阅读教材P65——有关内容

（上一节课我们学习了“工业的血液—--石油”的组成和炼制。今天来学习被喻为“工业的粮食—--煤”的综合利用的有关知识。）

①煤的综合利用的主要方法有哪些？

（煤的气化、液化和干馏）

②利用这些手段可以得到哪些重要的有机物？有什么重要意义？

（气化可以得到可燃性气体，作为燃料或化工原料气；液化可以得到洁净的燃料油和化工原料；同时可以用水煤气合成液态碳氢化合物和含氧有机物；干馏得到煤焦

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油，从中可以提取出苯、二甲苯、甲苯等物质，这些都是重要的化工原料。）

煤的综合利用

原理

产品

干馏

气化

液化

使煤隔绝空气加强热，使把煤中的有机物转化把煤转化为液体燃料其分解的过程

焦炭、煤焦油、焦炉气

为可燃性气体的过程

的过程

氢气、一氧化碳

液体燃料（甲醇、汽油等）

【小结】煤的干馏是把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，可得到固态的焦碳、液态的煤焦油、气态的焦炉煤气。它是复杂的物理、化学变化。

【板书】

一

煤的综合利用:煤的气化、煤的液化、煤的干馏

【过渡】从煤焦油中得到的苯是一种非常重要的化工原料。19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。

【组织】教材P66——观察与思考。

(实验1)可用粉笔浸后点燃真实上层是苯。

【板书】

二

苯的物理性质

无色、有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，有毒，易挥发，常见的有机溶剂。

【过渡】经测定，苯的分子式为C6H6

，请写出含6个C原子的饱和烃的分子式？

从分子式判断，苯属于饱和烃吗？如果属于不饱和烃，即含有碳碳双键或三键，则请预测苯能否使酸性KMnO4溶液褪色。

【组织】教材P66——观察与思考。

(实验2)(可补充向苯中滴加溴水) 现象：苯不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

结论：苯分子中不存在碳碳双键或三键。

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【思考】分子式来看，远未饱和，性质来看，应该饱和，苯分子到底是一种什么样的结构？

【讲评】苯分子结构是十九世纪化学的一大迷。根据当时的“有机分子呈链状排列”的有机结构理论，却怎么也写不出符合苯的实际化学性质的链状结构式。1865年的一个冬夜里，凯库勒坐在桌边一边编写教材，一边想着怎样在教材中写苯的结构这一难题。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然。原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成了一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角的环状结构来描述苯的分子结构，这也就是现在我们所说的苯的“凯库勒式”。

【展示】苯分子的球棍模型和比例模型

【板书】

三

苯的组成和结构

分子式

结构式

结构简式

C6H6

说明：①在苯分子中，共有6个碳碳键和6个碳氢键，从苯分子的比例模型球棍模型都可以看出这6个碳碳键的键长是一样的，6个碳氢键的键长也是一样的。

②科学家测定了碳碳单键、碳碳双键和苯分子中的碳碳键的键长：

碳碳单键：1.54×10-10m；碳碳双键：1.33×10-10m；苯分子中的碳碳键：1.4×10-10m；

这些数据说明苯分子中的碳碳键既不是单键也不是双键，不存在单双键交替的结构。苯分子中碳原子间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。

③在本分子中，6个碳原子连接成平面正六边形，每个碳原子分别结合一个氢原子，但6个碳原子和6个氢原子完全等价，人们称苯的这种特殊结构为苯环结构。

【组织】教材P67——问题解决。

（是同一种结构。苯分子中不存在单双键交替的结构，苯分子中碳原子间的化学键

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是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。）

（邻二甲苯只有一种结构的事实有力说明了苯分子中无单双键交替的结构）

【过渡】常温下，苯的化学性质稳定，既不能与溴水也不能与酸性高锰酸钾溶液反应。在一定条件下，苯能发生多种取代反应。

【板书】

四

苯的化学性质

浓H2SO4

1取代反应：C6H6

+ HNO3

————→

C6H5NO2

+

H2O

50～60℃

(苯发生取代反应得到一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸等，都是重要的有机化工原料。苯在金属镍做催化剂、加热条件下可以与氢气发生加成反应，生成环已烷。)

催化剂

2加成反应：C6H6

+3H2 ————→ C6H12

△

【组织】教材P66——观察与思考。(实验3) 3氧化反应：

①燃烧氧化：2C6H6

+ 15O2

——→ 12CO2

+ 6H2O

（点燃）

②苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

【追问】苯的化学性质与烷烃、烯烃有何不同？

（烷烃和苯都可以发生取代反应，但苯更容易一些；苯和烯烃都能发生加成反应，但苯比烯烃要难；烷烃、烯烃和苯都可以在空气中燃烧；烯烃可以在高温下被氧化剂氧化，而苯和烷烃却很难被一般的氧化剂氧化。）

【总结】苯的化学性质：易取代、能加成、难氧化

【讲述】苯是重要的化工原料，用于生产苯胺、苯酚、尼龙等。

【板书】五

苯的用途

【讲解】信息提示：介绍有机化合物分子中的基团。

【小结】通过本节课的学习，我们知道了综合利用煤的方法，用实验探究法学习了苯的结构及性质。苯环中特殊的碳碳键决定了它有与烷烃、烯烃不同的化学性质。

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[化学史介绍] １.19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业的蒸蒸日上。

２.煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。

３.煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧熏蒸，工作在炉前塔旁。

４.1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物

。

５.日拉尔等化学家测定该烃的分子式是

C6H6，这种烃就是苯。

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