第一单元 化石燃料与有机化合物第二课时教案

课题：专题三第一单元

化石燃料与有机化合物（2）———苯

知识

教

学

目

的

与

技能

过程

与

方法

情感

态度

价值观

重

点

难

点

苯的主要化学性质与结构的关系

苯的结构推导

1、了解苯的物理性质和分子组成

2、掌握苯的结构式并认识苯的结构特点

授课人

授课班级

课 时

边小文

高一（27）班

1 3、掌握苯的卤代反应、硝化反应、加成反应等性质

1、通过苯的实验探究设计，提高设计实验的能力

2、通过学习，增加小组合作、交流表达及科学探究的能力

3、通过本的主要化学性质的学习，掌握研究苯环性质的方法

培养重视实验的科学态度和对科学实验的兴趣，学习科学家的优秀品质

专题三第一单元

化石燃料与有机化合物———苯

一、苯的物理性质

1、无色、有特殊气味的液体

2、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂

3、熔沸点低，易挥发

知

识

结

构

与

板

书

设

计

3键长C-C> ○4、苯有毒

二、苯的分子结构

1、分子式：C6H6

2、最简式(实验式)：CH 3、结构特点：

1正六边形的平面结构（12个原子共面）

○2键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等

○

> C=C 4苯分子中无一般单、双键是一种介于单键和双键之间的独特的键

○HCHHCCCHCCHH4、结构式

或

1 5、结构简式（凯库勒式）

三、苯的化学性质

1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

⒈氧化反应三.苯的化学性质(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）点燃2C6H6+ 15O2 12CO2+ 6H2O三.苯的化学性质⒉取代反应2、取代反应

（1）卤代：

①卤代⒉取代反应⒉取代反应+ Br2 + Br①卤代①卤代2 + Cl2+ Cl2Fe三.苯的化学性质现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）

+ Br2 Fe Fe Fe （溴苯）+HBr（溴苯）+HBr+HBr（溴苯）Fe（氯苯）+HCl+HCl

（氯苯）（2）硝化：

②硝化②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）2+ HO－NO2+ HO－NO浓HSO4浓HSO－NO22450℃~602℃50℃~60℃－NO+ H2O2+ H2O（硝基苯）（硝基苯）

（3）磺化

③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+ HO－SO3H70℃~80℃－SO3H（苯磺酸）+ H2O

3、加成反应

小结：易取代、难加成、难氧化

易取代、难加成、难氧化

教学过程

教学步骤、内容

［引言］请看图片

展示凯库勒邮票，提问：邮票上是谁？为什么上邮票？

教学方法、手段、师生活动

以史为鉴，渗透化学史教育又引发学生对新知识的探求精神

［板书］化石燃料与有机化合物———苯

［讲］苯的发现过程

［过］法拉第发现苯以后，许多科学家立即对苯的组成进行测定

［板书］二、苯的分子结构

1、分子式：C6H6

2

［问］根据苯的分子式，你能写出其结构式吗？

［讲］19世纪的科学家进行了研究，当时的有机化学刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。按照我们学的引导学生根据已有的知识用假说的方法研究苯的结构

烷烃、烯烃等不饱和烃的经验，C6H6比饱和的烷烃少了8个H原子，

分子中可能有四个双键。或两个双键，一个叁键，或两个叁键等。请根据这两种学说写出C6H6可能的链状结构简式

［投影］学生练习中可能出现的情况

(1)CH

C—CH2—CH2—C

CH (2)CH3—C

C—C

C—CH3 (3)CH2

CH—CH2—CH2—C

CH2

(4)CH2

C

CH—CH

C

CH2

(5)CH

C—CH2—C

CH

［问］我们知道，物质的结构决定性质，性质又反映结构。若苯分子为上述结构之一，则其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？

［投影实验］1.能否使溴水褪色(发生加成反应)? 2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应）？

［讲］苯不能使酸性的KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C==C等不饱和键，因此上述结构不合理。

［讲］通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜，试画出可能的结构。

［投影］

指导学生以事实为依据验证假说，培养学生的实验能力和实事求是的科学态度。

引导学生体会物质的结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。

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［讲］但实验证明，苯能与氢气发生加成反应，三棱柱烷又一次被推翻。

［讲］苯分子到底是什么样的结构呢？这在十九世纪是一个很大的化学之谜。19世纪的许多科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有这样两个实验引起了科学的注意：一是苯与液溴在铁粉做催化剂的条件下发生了取代反应，这说明苯能发生取代反应，且它的一溴代物只有一种；二是苯在特殊条件下可与氢气发生加成反应。

［讲］德国化学家凯库勒由于揭开这个谜而名垂青史。

凯库勒假设的苯分子的结构［投影］凯库勒假说

1、苯的六个碳原子形成环状闭合的平面正六边形

要点：2、每个碳原子均连接一个氢原子。

（1）6个碳原子构成平面六边形环。3、环内碳碳单双键交替。

（2）每个碳原子均连接一个氢原子。（凯库勒式3）环内碳碳单双键交替。［投影］

HHCHCCCH

［问］这一结构式符合“碳四价”学说，较好的解释了苯分子的一溴代物只有一种，且能与氢气加成等等化学性质，但根据这一结构，我们应该推测出苯的应该不同和含有不饱和键，能使溴水褪色的性质，这与实验事实相矛盾。为了解释这一结构与实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳双键与碳碳单键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现的。

［讲］现代科学对苯分子的结构进行了精准的研究，提出了苯的结构特点

CHCH［板书］3、结构特点：

1正六边形的平面结构（12个原子共面）

○2键角是120°，六个碳碳键的键长、键能均相等

○3键长C-C> ○

> C=C 4苯分子中无一般单、○双键是一种介于单键和双键之间的独特的键

4

［小结］苯环上不是由碳碳单键和碳碳双键交替的，凯库勒的猜想具有一定的局限性。事实上苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键，为了表示苯分子这一结构特点，我们可以用如下表示：

［板书］4、结构式

HCHHCCCHCCHH

5、结构简式（凯库勒式）

或

［讲］凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。

为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示. ［过］我们现在知道了苯的结构，这种特定的结构决定了苯具有独特的性质，从前面所学的知识中我们可以得到苯有哪些化学性质呢？

［板书］三、苯的化学性质

［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。

［板书］1、氧化反应：不能使酸性KMnO4溶液褪色

⒈氧化反应(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）点燃2C6H6+ 15O2 12CO2+ 6H2O三.苯的化学性质现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）

［讲］以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应，苯分子的环状结构⒉取代反应①卤代使得苯环上的氢原子会不会具有和烷烃类似的性质？若能取代，条Fe + Br2 （溴苯）+HBr件又是怎样呢？

［实验视频］苯的溴代

［板书］2、取代反应

（1）卤代：

5

三.苯的化学性质⒉取代反应三.苯的化学性质①卤代Fe ⒉取代反应+ Br2

（溴苯）+HBr+ Br2 Fe ①卤代+ Cl2Fe（溴苯）+HBr（氯苯）+HCl

Fe+ Cl

2苯的硝化②硝化［视频实验］（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）（氯苯）+HCl［板书］（2）硝化：

②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）浓HSO+ HO－NO224－NO250℃~60℃2+ HO－NO（硝基苯）2+ H2O浓HSO4－NO2（硝基苯）50℃~60℃+ H2O

［讲］苯分子中的氢原子被硝基取代，所以称为硝化反应

［讲］基团的概念

［讲］硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂

［板书］（3）磺化

③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）+ HO－SO3H70℃~80℃－SO3H（苯磺酸）+ H2O

［讲］－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。

［过］我们从苯分子的结构可以知道苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C－C单键和C＝C双键之间的特殊的键。既然它能像烷烃那样发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应。小结：易取代、难加成、难氧化前边已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反应。

［板书］3、加成反应

［讲］苯跟氢气在镍存在的条件下加热可生成环已烷，像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相似

［知识拓展］苯与氯气发生加成制得农药六六六

［小结］总之，苯既具有饱和烃的性质，又具有不饱和烃的性质，而且它进行取代反应比饱和烃要容易，进行加成反应比不饱和烃要困难，苯的这种特殊性质常称为苯的芳香性。

［板书］易取代、难加成、难氧化

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［课堂检测］

1、下列哪些不能说明苯环不是单、双键交替的结构（

）

A．苯的一溴代物无同分异构体。

B．苯的邻二溴代物无同分异构体。

C．苯不能使Br2水或KMnO4褪色。

D．苯环上的碳碳键均相等

2、下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（

）

A、苯是无色带有特殊气味的液体

B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应

D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应

3、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。

B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键

C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。

D、苯分子中各个键角都为120o

教学回顾：

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