第一单元 化石燃料与有机化合物教学内容

苯

苯

定州二中

王兆允 教

材分析

本节课选自苏教版化学必修2专题三第一单元——《煤的综合利用

苯》。苯是有机化学中由链烃向环烃的转折点，学习了本节内容之后，烃的知识将较为完整。苯是一种重要的有机化工原料，是芳香烃中最简单、最基本的物质，掌握了苯的结构和性质可以为选修5中系统学习芳香烃及其衍生物知识打下良好的基础。其中，苯特殊的结构决定了苯的特殊性质是教学的重点，也是难点，但用杂化轨道理论来解释苯分子的结构又是选修3的内容，所以本节课只需要引导学生利用化学键的知识，认识到苯中的碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的化学键，提升学生的“结构决定性质”的化学学科思想。

情分析

学生初学有机，有着强烈的好奇心和求知欲，所以本节课通过引导探究式教学，利用实验和探究活动，充分激发学生自主学习的意识。

学生在学习“苯”之前已学习了烷烃、烯烃、炔烃的相关知识，初步掌握了碳碳单键、碳碳双键及碳碳三键的一些特征反应，了解了饱和烃和不饱和烃的概念，具有了一定的“先备知识”，为“后续学习”奠定了必要的知识基础。本节课在引导学生对比所学甲烷和乙烯性质的基础上认识苯的特殊性，建立有机物“结构——性质——用途”的认识关系，逐步熟悉研究有机物的一般方法。

学目标

知识与技能：了解苯的物理性质和苯结构的发现过程，掌握苯分子的结构特点。

过程与方法：通过实物展示、学生自学及趣味实验演示了解苯的物理性质；通过对苯分子式的可能结构的分析，然后实验探究，再根据提供的信息资料分析最后得出苯的特殊结构，体验科学探究的过程；通过实验演示理解苯的化学性质，同时培养实验技能；通过学生上网查阅资料、同学的生活经验介绍以及老师组织的讨论来了解苯的用途、毒性和减少苯对人体伤害的措施。

情感态度与价值观：通过多样化的教学手段来激发学习兴趣，培养学生严谨求实、自主探究的科学精神；通过对

“谁发现了苯的结构？”史实真实性的追究，培养学生实事求是、诚实质朴的科学品质。

学重、难点

苯的结构探究。

学准备

⑴课前单独布置家中有上网条件的学生去查阅苯的用途和苯结构的有关资料。

⑵准备实验：苯的溶解性；苯的燃烧；苯分别和溴水及酸性高锰酸钾溶液反应。

1 学

教

教

教

苯

实验用品：烧杯、试管、胶头滴管、火柴、粉笔、注射器。

教

实验药品：苯、乙醇、蒸馏水、溴水、酸性高锰酸钾溶液。

学过程

教师活动

学生活动

【新课引入】

4月11日兰州水

污染事件的新闻报道视频。

观看、倾听、关注

【过渡】从这起事件中可了解到苯的哪些性质？

【展示】一瓶纯净的苯

探究1：认识苯的物理性质

【讲述】展示苯的标签的照片，分析苯的性质。

【思考】苯的物理性质还包括哪些方面？

【思考】水和苯都是无色液体，如何用最简单的实验证明上层液体是苯还是水？

【板书】一、物理性质

1.无色、有特殊气味的液体，有毒；

2.密度比水小，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；

3.熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发。【过渡】学生演示苯的燃烧实验。

【思考】若氧气足量，苯的燃烧产物又是什么？

探究2：认识苯分子的结构

【设问】对比分析苯（C6H6）和饱和烷烃（C6H14）分子组成的差异，预测苯的结构。

【思考】请根据19世纪有机化学比较成熟的理论——“碳四价

学生观察：

含量、色度、酸度、碱度、水分等衡量指标；易燃、有毒。

密度、溶解性等

【学生演示实验】1、向试管中加入2 mL苯，观察苯的颜色与状态。再加入2mL水，振荡后静置，观察现象。

现象：分层。

继续加水，量变多的为水层。

2、向另一试管中加2mL酒精，再加入2mL苯，观察现象。

现象：不分层。

【学生演示实验】在粉笔上滴4~5滴苯，点燃，观察现象。

现象：火焰明亮，有浓烟，

结论：说明苯的含碳量很高，且碳没有完全燃烧。（和乙炔相同）

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O

学生在教师的指导下，分析所给的信息资料书写：

CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

CH3－C≡C－CH2－C≡CH

CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH

2 设计意图

激发学生兴趣，把学习放在解决实际问题的背景之中。

让学生直观感知苯，进一步激发学生的求知欲，同时锻炼学生的观察能力。

通过让学生亲自动手实验，既锻炼学生的实验操作能力，又能激发学生的学习兴趣，同时培养学生的观察能力，养成细心分析问题、多角度考虑问题的好习惯。

培养学生“透过现象看本质”的分析问题的能力。

培养学生空间想象力和创造力。

苯

学说”和“碳链学说”，推断C6H6可能具有的结构。（提示：一个碳原子上同时连两个双键的结构是不稳定的。）

【过渡】实验验证书写的苯结构的合理性。

【释疑】苯的密度比水小，在上层，由于溴在苯中的溶解度比在水中的大得多，苯就把溴从水中萃取过来，使溴水层颜色变浅，苯层变为橙色。

【录音】了解苯结构的发现历程。

【讲述】结合凯库勒关于苯结构提出的假说写出苯的结构式。

【思考】用凯库勒的观点画出的结构式到底对不对呢？

……

【学生分组实验】在两支注射器中各加入1mL苯，向一支注射器中吸入2mL溴水，向另一支注射器中吸入2mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。

介绍化学家凯库勒发现苯结构的故事。

19世纪德国著名的化学家凯库勒关于苯结构提出的假说：

1．6个碳原子构成平面六边形环；

2．6个碳原子均连接一个H；

3．环内单双键交替。

书写凯库勒式：

【思考】结合实验和事实分析凯事实1：1mol苯在一定条件下库勒式的合理性。

最多可以与3mol氢气发生加成反应生成环己烷：C6H6+3H2→C6H12

事实2：苯与液溴在铁粉存在时发生取代反应：C6H6+Br2→

C6H5Br+HBr，并且苯的一溴取代物只有一种结构。

事实3：苯的邻位二元取代物只有一种结构。

【展示】结合键长数据，总结苯1935年詹斯用X射线衍射证分子的结构特点。

实苯分子结构是平面正六角

形，并测得苯分子中的碳碳键

的键长介于碳碳单键和碳碳

双键之间（见表）

分析：苯分子结构的现代观点

结构简式：

空间构型：平面正六边形

碳碳键：是一种介于单双键之

3

使学生掌握科学探究问题的基本思路和方法。引导学生体会物质的结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。

对学生进行化学史教育，科学研究需要不畏艰难的科学探索精神。

培养学生运用信息解决问题的能力。

培养学生获取信息→分析信息→处理信息的能力，

引导学生分析讨论得出苯的真实结构，培养学生实事求是、诚实质朴的科学品质。

苯

【板书】二、分子结构

分子式：C6H6

结构式：

结构简式： 或

碳碳键：是一种介于单键和双键之间的独特的键。

使学生认识到新技术对科学发展的重要推动作用，鼓励学生不断探索自然界的奥秘。

【设问】根据苯的特殊结构预测学生利用“结构决定性质”培养学生的知识迁苯的特殊性质？

的原理，总结苯可能具有的性移能力，训练学生

质：1.取代2.加成

掌握好的学习方法。

【知识拓展】请调查社会上由于

苯的使用不当而造成危害的现象，查阅资料了解苯对环境产生

的影响，提出预防措施。

关注社会发展，

倡导绿色环保。

间的独特的化学键。

【资料】1988年，美国IBM公司的科学团队利用扫描隧道显微镜第一次拍摄到了苯的单个环状影像。

2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子观测拍照，直观地看到了苯环平面正六边形结构。

2013年，著名的《science》杂志刊登了加州大学化学家Fischer等给亚苯基-1,2-次乙炔基低聚物拍照的照片，让我们直观和清晰地看到了苯环平面正六边形结构。

板

书

苯

一、物理性质

1.无色、有特殊气味的液体，有毒；

2.密度比水小，不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂； 3.熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发。

二、分子结构

分子式：

C6H6

结构式： 结构简式： 或

教

碳碳键：是一种介于单键和双键之间的独特的键。

学反思

本节课运用新课程的教育理念，以学生为中心，从学生生活实际和已有知识出发，从实验开始，组织教学内容，建立有机物“结构——性质——用途”的关系，在一定的情境中让学生通过协作、讨论和交流，充分发挥了他们的主体作用，让学生始终处于思维活跃的状态，探究意识非常强烈，学生的观察能力、逻辑思维能力和实验能力都得到了较好的训练，培养了学生以实验事实为依据、严谨求实、敢于创新的科学精神，提高了教学效率，达到了以培养学生科学素养为宗旨的目的。

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