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有机物的组成、结构、分类和命名集体备课

[考纲要求]

1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。

知识点一

有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

2．按官能团分类

官能团：决定____________________的原子或原子团。

类别

烷烃

烯烃

炔烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

胺

官能团结构和名称

—X(X表示卤素原子)

典型代表物的名称和结构简式

甲烷

CH4

乙烯

________ 乙炔

________ 溴乙烷

____________ 乙醇________________ 苯酚

乙醚________________ 乙醛__________ 丙酮__________ 乙酸____________ 甲胺________

问题思考

1．具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？

2．具有同一通式的有机物是否一定属于同系物？

知识点二

有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目―→每个碳原子形成4个共价键

成键种类―→单键、双键或三键

连接方式―→碳链或碳环

2．同系物

(1)结构相似：官能团的种类和数目相同。

(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。

3．有机物的同分异构现象

(1)同分异构体

(2)同分异构体的常见类型

①________异构：碳链骨架不同。

②________异构：官能团的位置不同。

③________异构：具有不同的官能团。

知识点三

有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名

――→依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数――→用汉字表示――→用“正”、“异”、“新”来区别十个以上相同时十个及以下

2．烷烃的系统命名法

命名步骤如下：

(1)选主链(最长碳链)，称某烷；

(2)编碳位(最小定位)，定支链；

(3)取代基，写在前，注位置，短线连；

(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。

如命名为：________________；

命名为：__________________________。

3．烯烃和炔烃的命名

(1)选主链，定某烯(炔)：将含有____________的最长碳链作为主链，称为“________”或

“________”。

(2)近双(三)键，定号位：从距离________________最近的一端给主链上的碳原子依次编

号定位。

(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明

________________________的数字)。用“二”、“三”等表示____________的个数。

例如：

________；

________________。

4．苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、

间二甲苯、对二甲苯。

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号

给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作________________，间二甲苯叫作______，对二

甲苯叫作________________。

5．烃的衍生物命名

有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。

醛：CH3CH2CH2CHO

________；

酯：CH3COOC2H5

____________；

HCOOC2H5

____________。

知识点四

研究有机化合物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

分离元素定量分析测定相对分子质量结合某些物理性―→―→―→

提纯确定实验式确定分子式质确定结构式

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象

蒸馏

常用于分离、提纯__态有机物

重结晶

常用于分离、提纯________态有机物

要求

①该有机物________性较强

②该有机物与杂质的________相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度____________ ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受________________ (2)萃取分液

①液-液萃取：利用有机物在________________________________，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

②固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

③色谱法

a．原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。

b．常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

①定性分析

用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。

②定量分析

将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。

③李比希氧化产物吸收法

用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。

(2)有机物分子式的确定

(3)确定有机物分子式的规律

①最简式规律

最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。

要注意的是：a.在含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。

b．含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

②相对分子质量相同的有机物

a．含有n个碳原子的醇与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。

b．含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛。

③“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M) Ma.得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。

12Mb.的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少12一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

4．确定有机物结构式的常用方法

(1)有机物分子不饱和度的确定

化学键

不饱和度

1 一个碳碳双键

1 一个羰基

1 一个脂环

(2)常见官能团的化学检验方法

官能团种类

碳碳双键

或碳碳三键

卤素原子

醇羟基

酚羟基

醛基

羧基

化学键

一个碳碳三键

一个苯环

一个氰基

试剂

溴的四氯化碳溶液

酸性KMnO4溶液

不饱和度

2 4 2 判断依据

橙色褪去

紫色褪去

NaOH溶液、

AgNO3溶液、

稀硝酸

钠

FeCl3溶液

溴水

银氨溶液

新制氢氧化铜悬浊液

NaHCO3溶液

有沉淀产生

有氢气放出

显色

有白色沉淀产生

有银镜生成

有砖红色沉淀产生

有二氧化碳

气体放出

一、有机物的结构及命名

典例导悟1下列是八种环状的烃类物质：

(1)互为同系物的有__________和__________(填名称)。

互为同分异构体的有__________和__________、__________和________……(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。

(2)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种；金刚烷的一氯取代产物有______种。

(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法

命名：_________________________________________________________________ ______________________________________________________________________。

(4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可制得苯乙炔，写出有关化学方程式(所需的试剂自选)：__________________________________ ________________________________________________________________________。

变式演练1 如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出) (1)写出有机物(a)的系统命名法的名称______________。

(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_________________________ ________________。

(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是___________________________________ 填代号)。

(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式____________________________ __________________。

(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有______________(填代号)。

(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_______(填代号)。

二、确定有机物分子式、结构式的思维模型

典例导悟2碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。

(1)A的分子式是____________。

(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是________、________。

(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。

①A的结构简式是________________________________________________________。

②A不能发生的反应是________(填写序号字母)。

a．取代反应

b．消去反应

c．酯化反应

d．还原反应

(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：_______

________________________________________________________________________。

(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量

相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_________ ________________________________________________________________________。

(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：

B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是

________________________________________________________________________。

三、解题技能——同分异构体的书写技巧

1．等效氢法

在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。

有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。

判断“等效氢”的三条原则是：

(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。

(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。

(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。

典例导悟3

(2011·南京模拟)下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是(

)

听课记录：

2．基团位移法

该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。

典例导悟4

分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

听课记录：

3．定一移二法

对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

典例导悟5

若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数目有(

) A．5

B．7

C．8

D．10 听课记录：

4．轴线移动法

对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。

典例导悟6

萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构式(A)～(D)，其中

(Ⅰ)

(Ⅱ)

(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是_________________________________________。

(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是______________________________________。

5．排列组合法

典例导悟7

有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是(

) A．10种

B．8种

C．6种

D．4种

听课记录：

6．不饱和度法

不饱和度Ω又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个双键CC或CO，相当于有一个Ω，一个—C≡C—相当于两个Ω，一个相当于四个Ω。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。

典例导悟8

有机物O的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。

(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；

(2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。

变式演练某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是(

) A．C2H6

B．C4H10

C．C5H12

D．C8H18

变式演练3 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

变式演练4 环己烷有两种空间立体结构：船式环己烷()和椅式环己烷()。如果环己烷分子中有两个不同碳上的氢原子被氯原子取代，考虑环己烷的船式和椅式结构，则二氯环己烷应有同分异构体(

) A．12种

B．6种

C．18种

D．9种

变式演练5 分子式为C6H9Br的有机物，其结构不可能是(

) A．含有一个双键的直链有机物

B．含有两个双键的直链有机物

C．含有一个双键的环状有机物

D．含有一个三键的直链有机物