复习题名师教学实录

烃的含氧衍生物教学设计

建三江一中

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孟庆安

教学目标

知识与技能：通过对本章知识点的复习，加深对醇、酚、醛、羧酸及酯的结构与性质的了解，初步培养学生运用所学知识分析问题、解决问题的能力。

过程与方法：分析、讨论、自主探究

情感态度与价值观：培养学生的分析能力、归纳总结，培养不断探索的科学品质。

重点：

1. 整理醇、酚、醛的结构和性质。

2. 整理羧酸和酯的结构和性质。

难点：

理解醇的催化与氧化、酚的取代及醛的氧化。

教学过程

第一部分：烃的衍生物性质归纳整理

一、卤代烃

1、卤代烃的水解反应： 2、卤代烃的消去反应： 3、卤原子的检验方法： 二、醇

1、醇的取代反应： 2、醇的消去反应： 3、醇的氧化反应--燃烧： 醇的催化氧化反应： 4、酯化反应： 第

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三、酚

1、弱酸性 酸性： 弱酸性： 2、取代反应： 3、显色反应： 四、醛

1、甲醛的性质介绍

2、加成反应： 3、氧化反应

催化氧化反应： 银镜反应： 与新制氢氧化铜反应： 五、羧酸

1、羧酸的物理性质： 2、酸的通性： 3、酯化反应： 六、酯

1、酸性条件水解反应： 2、碱性条件水解反应：

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第二部分：有机合成

七、有机合成

1、物质转化关系

2、解题思路与方法

A、以目标为导向，注意观察目标产物的官能团种类、官能团位置。

B、根据原料，寻找原料与目标产物的差异，通过官能团的引入、转换，找出合成目标化合物的方法；需要强调的是：后进入的基团不能影响已合成的基团，影响目标合成。

C、注意合成题中所给出的信息，这些信息往往在合成中会发挥至关重要的作用。

第三部分：实战演练

1.

据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势．抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS﹣Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种．

已知： ①

②

③

（苯胺、弱碱性、易被氧化）

下面是PAS﹣Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：

按要求回答问题：（1）A与浓硝酸和浓硫酸的混合物可以发生取代反应，在30℃时反应主要第

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得到B和它的一种同分异构体，在一定条件下也可以反应生成TNT，请写出由A制取TNT的化学反应方程式__________________________________________________ （2）写出各物质的结构简式C：_______________D：_____________； （3）写出所加试剂的化学式X：____________Y：________________． （4）上述合成路线中，分子式为C7H6BrNO2的官能团名称为_______________，与它具有相同官能团并属于芳香族化合物的同分异构体有________种（含本身）． 2.化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RX ROH； RCHO+CH3COOR′

RCH═CHCOOR′

请回答：

（1）E中官能团的结构简式为______________________． （2）B+D→F的化学方程式___________________________________________________． （3）X的结构简式______________________________________． （4）对于化合物X，下列说法正确的是

． A. 能发生水解反应

B. 不与浓硝酸发生取代反应

C. 能使Br2/CCl4溶液褪色

D. 能发生银镜反应．

总结归纳新课

本节重点回顾了醇、酚、醛、羧酸及酯的结构与性质所涉及到的基础知识点，并简单讨论了运用相关知识解决问题和分析问题的能力，请课后有序整理，便于知识的提升。

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课后作业

1. 石油裂化和裂解可以得到乙烯．如图是由乙烯为原料生产化工产品的转化关系

填写下列各空：

①CH2=CH2→B的反应类型：________，

②A的结构简式：_________________，

③B+C→D反应的化学方程式：_________________________________________________，

④区别乙烯和乙烷时，可将两种气体分别通入___________________中，观察溶液变化． 2．下面是以化合物I为原料合成一种香精（化合物Ⅵ）的合成路线，反应在一定条件下进行．化合物Ⅵ广泛用于香精的调香剂．

回答下列问题：

（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反应原子利用率可达100%，化合物Ⅰ的结构简式为______________，该化合物核磁共振氢谱中有____________个吸收峰；

（2）化合物Ⅱ生成化合物Ⅲ发生__________反应，其方程式为_________________________ （3）化合物Ⅴ有多种同分异构体．请写出与化合物Ⅴ官能团种类相同且无支链的所有同分异构体的结构简式____________________________________________________________；

（4）化合物Ⅵ不能发生的反应类型是______________（填字母）．

A．加成反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．加聚反应

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（5）写出化合物Ⅵ在一定条件下反应，生成高分子化合物的化学方程式：____________________________________________________________ 3．脱水环化是合成生物碱类天然产物的重要步骤，某生物碱V合成路线如下：

（1）Ⅱ中含氧官能团的名称 。

（2）反应②的化学方程式 。

（3）下列说法正确的是 。

A．Ⅰ和Ⅴ均属于芳香烃 B．Ⅱ能发生银镜反应

C．Ⅱ能与4molH2发生加成反应 D．反应③属于酯化反应

（4）A的结构简式 。

（5）Ⅵ与Ⅰ互为同分异构体，Ⅵ遇FeCl3发生显色反应，其苯环上的一氯代物只有2种。写出满足上述条件的Ⅵ的结构简式 。

4. 伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）伪麻黄碱（D）的分子式为_____________；B中含有的官能团有___________（写名称）；

（2）写出B-C反应的化学方程式：_________________________________________________；

C-D的反应类型为_____________；

（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_____________；

（4）满足下列要求的A的同分异构体有_____________种；

①能发生银镜反应

②苯环上的一氯代物有两种结构；

写出其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为_____________________（写结构简式）；

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5. Ⅰ

已知：R－CH＝CH－O－R′H2O / H+R－CH2CHO+R′OH （烃基烯基醚）。烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：

（1）A的分子式为_________________。

（2）B的名称是______________；A的结构简式为____________________。

（3）写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________。

（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：①

属于芳香醛；②

苯环上有两种不同环境的氢原子。 _________________________、________________________。

H3CCCHⅡ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

（5）写出G的结构简式：____________________________________。

（6）写出①～④步反应所加试剂、反应条件和

①～③

步反应类型： 6. 有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)B的结构简式是

;E中含有的官能团名称是

。

(2)由C和E合成F的化学方程式是

。

(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是

。

①含有3个双键 ②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ③不存在甲基

(4)乙烯在实验室可由

(填有机物名称)通过

(填反应类型)制备。

(5)下列说法正确的是

。

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a. A属于烷烃 b. D与乙醛的分子式相同 c. E不能与盐酸反应 d. F可以发生酯化反应

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