复习题教学设计第二课时

烃的含氧衍生物专项训练

一、有机反应的反应类型

1．可在有机物中引入羟基的反应类型是(

) ①取代

②加成

③消去

④酯化

⑤还原

A．①②④

B．①②⑤

C．①④⑤

D．①②③⑤

答案

B 解析

消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。

2．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是(

) A．由溴丙烷水解制丙醇，由丙烯与水反应制丙醇

B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸

C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷

D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇

答案

D 解析

溴丙烷水解制丙醇属于取代反应，丙烯与水反应制丙醇属于加成反应，A错误；甲苯硝化制对硝基甲苯属于取代反应，由甲苯氧化制苯甲酸属于氧化反应，B错误；氯代环己烷消去制环己烯属于消去反应，而丙烯与溴制1,2-二溴丙烷属于加成反应，C错误；选项D中的两个反应均属于取代反应。

二、有机物的结构与性质

3．有一种合成维生素的结构简式为(

) A．该合成维生素有三个苯环

B．该合成维生素1 mol最多能中和5 mol氢氧化钠

，对该合成维生素的叙述正确的是C．该合成维生素1 mol最多能和含6 mol单质溴的溴水反应

D．该合成维生素可用有机溶剂萃取

答案

D 解析

该分子中只有2个苯环，A错误；该分子中有5个羟基，其中一个是醇羟基，不能和氢氧化钠反应，所以1 mol 该分子最多能中和4 mol氢氧化钠，B错误；该分子中酚羟基的邻、对位共有4个H可以被取代，所以1 mol该分子可以和4 mol单质溴发生取代反应，还有一个碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以1 mol该分子最多能和含5 mol单质溴的溴

水反应，C错误。

4．已知氮氮双键不能与Br2发生加成反应。苏丹红是很多国家禁止用于食品生产的合成色素，结构简式如图。下列关于苏丹红的说法中错误的是(

)

A．苏丹红属于芳香族化合物

B．苏丹红能与FeCl3溶液发生显色反应

C．苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化

D．1 mol苏丹红最多可与1 mol Br2发生取代反应

答案

D 解析

由苏丹红的分子结构知该分子中含一个苯环和一个萘环，属于芳香族化合物，A项正确；苏丹红在萘环上有—OH，是酚类有机物，B项正确；苏丹红分子结构中苯环上有2个甲基侧链，故苏丹红能被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；甲基上的氢原子也可与Br2发生取代反应，D项错误。

5．我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示：

下列有关金丝桃素的说法错误的是(

) ①属于烃的衍生物，燃烧只产生CO2和H2O ②可以发生取代、加成、酯化、消去等反应

③分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯取代物有3种

④1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应

A．①④

C．①③

答案

A 解析

金丝桃素中含氮元素，则其燃烧产物不只是CO2和H2O，①错；有—OH和苯环，可发生取代、加成、酯化、消去等反应，②对；分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯代物有邻、间、对3种，③对；该物质中只有苯环能与3 mol H2发生加成反应，④错。

三、有机合成推断

6．BPO是使面粉增白的一种添加剂。分子结构中有两个苯环的BPO只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过250，氧元素的质量分数约为26.45%。BPO可通过下列方法得B．②③

D．②④

到(反应条件略)：

――→BPO

(1)写出A的结构简式____________，反应①的反应类型为__________。

(2)写出反应②的化学方程式__________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)BPO具有对称的分子结构且分子中含有过氧键(—O—O—)，但不能发生银镜反应，试写出BPO的结构简式__________________________。

H2O2答案

(1)

取代反应

(2)

(3)

解析

由A发生的反应①可知，在A的苯环上已经引入了一个碳原子，所以可推断苯与一氯甲烷反应时生成的是甲苯，再由反应①甲基上的三个氢原子都被氯原子所取代，得到的卤代烃发生水解，从所得产物可知其水解时有两个氯原子被羟基取代，而同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，自动脱去一分子水，得到相应的酰氯。又由题中数据“氧元素的质量分数约为26.45%”和“其相对分子质量不超过250”，可得氧原子数最多有4个，再反算出其相对分子质量：如果是4个氧原子，则相对分子质量为242；如果是3个氧原子，则相对分子质量为181，不合理，应舍去(因为分子中含有两个苯环，同时有3个氧原子，故其相对分子质量一定大于181)。所以可得到BPO的结构简式。

7．已知：与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸。“智能型”高分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”高分子材料，可用于生物制药中大分子和小分子的分离。下面是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：

A――→B――→C――→D――→

△△△Cl2NaOHaqO2，催化剂O2，催化剂

E――→F(△请填写下列空白：

浓硫酸)――→PMAA 在一定条件下(1)A的结构简式为_________________________________________________________。

(2)写出下列反应的化学方程式：

E→F：________________________________________________________________________；

F→PMAA________________________________________________________________________。

(3)E在有浓硫酸加热的条件下，除了生成F外，还可能生成一种分子内有一个六元环的有机物G，则G的结构简式为_______________________________________________________。

：答案

(1)

(2)

(3)

解析

本题主要考查烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸间的相互转化关系。由F的结构简式，结合各物质转化的条件可知：—COOH最初由—CH2OH氧化而来，双键由醇通过消去反应产生，而醇可由烯烃加成Cl2后再水解而生成，据此思路可顺利作答。

四、综合应用

8．阿司匹林能迅速解热、镇痛和消炎，长效缓释阿司匹林可在人体内逐步水解使疗效更佳。用苯酚和丙酮为主要原料合成长效缓释阿司匹林的流程如图。

回答下列问题：

(1)G的结构简式为___________________________________________________，

反应Ⅰ的反应类型为____________。

(2)写出B→C的化学方程式：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)下列物质与阿司匹林互为同分异构体的有________(填字母)。

(4)依据提示信息，模仿以上流程图设计合成路线，以苯酚为主要原料合成标明每一步的反应物及反应条件(有机物写结构简式，其他原料自选)。

答案

(1)

取代反应

(2)

(3)bcd

(4)

解析

(1)对比反应Ⅰ反应前后的物质不难推出G的结构简式为

(2)由缓释阿司匹林的合成可以推知高聚物D的结构简式为结合反应条件可知B、C的结构简式分别为A是由丙酮和HCN反应生成的，则A的结构简式必为

(3)所给物质与阿司匹林的结构显然不同，故只要看分子式是否相同即可。

(4)由所要合成的物质逆推，

认真分析信息中B和G的形成过程，可见其有两种合成路线，具体见答案。

9．白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

A(C9H10O4)A(C9H10O4)CH3OH/浓H2SO4――→△

B(C10H12O4)

――→

CHOHNaBH43C(C9H12O3)

――→HBrD(C9H11O2Br)

――→――→――→已知：

LiH3COCHOH2OE(C17H20O4)

――→△浓H2SO4F(C17H18O3)

――→

BBr3

RCH2Br――→

――→

――→RCH2CH(OH)R′；

LiR′CHOH2O

根据以上信息回答下列问题：

(1)白藜芦醇的分子式是__________。

(2)C―→D的反应类型是__________；E―→F的反应类型是__________。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1H-NMR)中显示有______种不同化学环境的氢原子，其个数比为________。

(4)写出A―→B反应的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(5)写出化合物D、E的结构简式：

D________________________________________________________________________，

E________________________________________________________________________。

(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：____________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

答案

(1)C14H12O3

(2)取代反应

消去反应

(3)4

1∶1∶2∶6 (4)

(5)

(6)

解析

(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式：C14H12O3。

(2)根据C和D的分子式判断由C到D少了一个—OH多了一个—Br，因此是发生了取代反应；由信息RCH2Br――→―――→――→RCH2CH(OH)R′可类推D到E，E中存在—OH，在浓硫酸加热时可发生消去反应，并且F较E分子内少了2个H和1个O，因此可判断反应类型为消去反应。

(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应说明化合物中存在—COOH，LiR′CHOH2O不存在酚羟基，结合题干信息白藜芦醇的结构，得出A的结构简式为因此有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1∶1∶2∶6。

(4)根据信息和条件及A与B分子组成可知A―→B是酯化反应(取代反应)。

(5)根据A―→B―→C―→D可判断出D的结构简式为

E为

(6)①能发生银镜反应则分子内一定存在—CHO。

②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上的基团应以对称为准则，同分异构体有：