第三单元 人工合成有机化合物教学设计第一课时

基于模型建构的有机合成教学

【摘要】有机合成是一个承载多重核心素养的教学内容，不仅要加深理解重要有机物之间的转化关系，还需要在此基础上利用信息条件设计创造出合成路线，更需要对可能的多条合成路线进行分析和评价，选择最优化的合成路线。运用情境、任务、活动等教学方式培养学生建构有机合成的思维模型，提高有机合成问题解决能力。

【关键词】模型建构 核心素养 合成路线

1 研究背景

20世纪90年代以来，“核心素养”成为全球范围内教育政策、教育实践和教育研究领域的重要议题。核心素养成为一个统帅各国教育改革的上位概念，引领并拉动课程教材改革、教学方式变革、教师专业发展、教学质量评价等关键教育活动。[1]我国课程标准也要求培养学生的化学学科核心素养，通过中学化学课程的学习，帮助学生形成

“宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学精神与社会责任”5个方面的化学学科核心素养。而课堂是核心素养落实最为关键、具体的层面。自2015年浙江省实施“3+7选3”高考模式以来，《有机化学基础》为选考模块，总分10分，而有机合成题每次必考，题设是运用某一种有机物合成目标产物（无机试剂任选，用合成路线表示），分值占20%。笔者认为有机合成是一个综合性非常强，而且承载多重核心素养的教学内容，不仅要加深理解重要有机物之间的转化关系，还需要在此基础上利用信息条件设计创造出合成路线，更需要对可能的多条合成路线进行分析和评价，选择最优化的合成路线。因此，如何帮助学生形成解决有机合成题的基本思维模型是本节学习的重点。

2

设计思路

建构主义学习理论教学观认为：教学不能无视学习者已有的知识经验，不能简单地强硬地从外部对学习者实施知识的“填灌”，而是应该把学习者原有的知识经验作为新知识的生长点，引导学习者从原有的知识经验中，主动建构新的知识经验。教学不是知识的传递，而是知识的处理和转换。教师和学生、学生与学生之间，需要共同针对某些问题进行探索，并在探索的过程中相互交流和质疑。

[2]

2.1 教学策略着眼于学情，初步建立有机合成的基本思路模型[3]

碳链的变化

基础原料

官能团的变化

目标产物

在教学过程中利用情境、任务、活动，制订基于化学学科核心素养发展的教学目标，依据教学目标选择适合教学目标、含有学习任务的问题情境，依据问题情境设置学习任务，依据学习任务开展自主探究、讨论交流等学习活动，引导学生运用化学学科思维方式和方法学习化学知识、理解化学核心观念，在完成学习任务过程中，逐步建立解决有机合成题的模型认知和思维建构[3]。

2.2 教学目标聚焦学科核心素养发展，建构有机合成思维模型

选择有机物转化关系框图——建构重要有机物之间转化模型，依据物质转化关系辨识反应条件、依据官能团转换探析反应过程，从碳链变化和官能团变化探寻“有机合成”的途径，蕴含“宏观辨识与微观探析”、“变化思想”“模型认知”的化学核心素养。

选择【例1】基于学情，巩固已学知识，提出有机合成的概念、目标任务，让学生感受合成，初步建立有机合成的思维模型。

选择2015年10月和2016年10月的选考有机合成题，基于题设框图流程路线探究“基团定位效应和保护措施”，基于信息迁移设计有机合成路线，目标聚焦于让学生体会高考，了解考题的设置方式，初步培养问题解决的思维方式和方法，体验“证据推理”“归纳演绎”“创新意识”，建构有机合成思路和多种方法的选择和评价。

选择聚酯纤维PET（聚对苯二甲酸乙二酯）的合成路线设计聚焦“科学精神与社会责任”。

归纳“官能团引入”的方法，领悟“正逆合成分析法”的思维路径，提炼“有机合成”问题解决的思维模型，目标聚焦“模型认知和建构”。

3 教学过程

3.1 利用原经验，增生新知识

【任务1】归纳重要有机物之间相互转化规律。

（1）探析上图所示各步转化的官能团变化。

（2）说出上图所示各步转化的反应条件。

（3）想一想除了上图所示的转化关系外，上述有机物之间还存在哪些转化。

（4）依据上图归纳有机物结构中引入“碳碳双键”“卤素原子”“羟基”的常用方法。

【活动1】

（1）自主辨识，学生讲解官能团转变以及转化条件，建构有机物转化的基本模型。

（2）学生讲解上述有机物之间还存在哪些转化。

CH2=CH2+CH3COOH

CH3COOC2H5 CH2=CH2+O2

（3）学生讨论交流并讲解引入“碳碳双键”的常用方法：卤代烃、醇的消去反应，炔烃的不完全加成、烷烃的裂化、裂解。

引入“卤素原子”的常用方法：烷烃、芳香烃的卤代，醇的卤代，烯（炔）烃与X2、HX的加成。

引入“羟基”的常用方法：卤代烃、酯的水解，烯烃与水的加成

3.2 建构方法，为有机合成提供简单模型认知

【例 1】以2-丁烯为原料合成：①2-氯丁烷；②2-丁醇；③2,3-二氯丁烷；④

2,3-丁二醇。

【活动2】自主思考，写出各步的流程。

【评价】题设简单，大多数学生都能写出流程或者化学方程式，增强了学生的信心和学习有机合成的兴趣。头脑中初步建构有机合成的思路模型。

【任务3】1、[2015.10改编]已知：设计合成路线：用乙烯为原料制备CH3COCl，(用流程图表示，无机试剂任选)。

【活动3】学生自主探析，思考；老师投影学生的合成路线。

投影学生合成路线如下：

路线一：

路线二：

引导学生分析评价线路一和线路二的优劣，引出有机合成线路选择时的注意事项：

有机合成路线选择步骤较少、产率较高的线路，符合“绿色化学”的原则。

2、[2016.10]已知：苯胺易被氧化，为探索新的合成路

线，采用苯和乙烯为原料制备化合物示，无机试剂任选)。

，请设计该合成路线(用流程图表【活动4】学生分小组讨论合成路线，组长总结发言。整理学生的发言，有如下合成路线：

路线一：

路线二：

路线三：

【评价】从这三条合成路线中看出，学生都能利用已知信息，苯胺易被氧化，硝基的还原放最后一步进行。有疑义的是苯环上先硝化还是先与乙烯发生加成反应。涉及到基团定位：烷烃基为邻对位定位基，羧基和硝基为间位定位基。在学生原有知识的基础上建构基团定位和保护的新知识，水到渠成。因此，路线三为最优化的合成路线。

【目标】了解有机合成的常用方法——正合成分析法，建构有机合成的思路方法。

【情境1】乙二酸二乙酯是重要的化工原料，主要用于医药工业，是苯巴比妥、硫唑嘌呤、羧苯酯青霉素、噻苯咪唑等药物的中间体。工业上以乙烯为主要原料进行合成。

【任务4】设计以乙烯为原料制备乙二酸二乙酯的合成路线，并了解有机合成的常用方法——逆合成分析法。

目标产物

中间产物

中间产物

基础原料

基础原料

中间产物

中间产物

目标产物

【活动4】学生自主设计合成路线，并投影展示。

【任务5】1、想一想，结合生产实际，你认为在选择原料和合成途径时，你应该注意一些什么问题？

2、提炼有机物合成路线设计的一般方法，建构“有机合成”问题解决的思维模型。

【活动5】学生交流讨论，得出以下结论：在选择原料合成路径时，应考虑反应条件必须温和；步骤少，产率较高；

原料易得廉价、低毒性、低污染，满 足“绿色化学”要求；尊重客观事实（基团的定位和保护规则）

【总结】利用思维导图和学生已有知识、经验得出如下有机合成思维模型[3]：

比较原料和

产物的结构

4 教学反思

本节课利用学生较熟悉的重要有机物之间的转化关系入手，搭建学生原有知识与新学知识的桥梁，上课时学生的配合度较高，基础知识落实情况也较好。考虑到部分同学基础知识较薄弱，选取例1难度较小的一步完成的有机合成题让学生感受合成，学生也体验到了知识的掌握有利于提高问题解决能力。选考题的讲解时发现大多数学生知道合成的大致流程，在细节方面（如反应条件的书写，步骤的先后）容易被忽视。课后访谈几位学生，他们都觉得在涉及合成路线时，有机物之间的转化关系还不是很熟练，如要考虑基团的定位不容易想到。

在大力提倡核心素养的今天，化学教学是落实化学课程目标、引导学生达成化学学业质量要求的基本途径。化学课堂仍旧是老师和学生直接交流的主战场，要真正实现“发展学生化学学科核心素养”这一课程目标[5]，把握课堂是关键，培养学生的问题解决能力是重中之重。但是学生也不是空着脑袋进课堂，他们头碳链变化

官能团变化

信息迁移

转化条件

转化方案

基础再现

合成路线

脑中已有一定的知识和经验，如何利用原有的知识和经验进行新知识的建构是一线化学教师们长期需要研究的课题。

参考文献

[1]褚宏启，张咏梅，田一．我国学生的核心素养及其培育[J]．中小学管理，2015(10）. [2] 李方．教育知识与能力．北京：高等教育出版社，2011-11. [3]经志俊，刘江田.基于“问题解决”的“有机合成”教学设计[J].化学教学，2018（1）. [4]吴星.对高中化学核心素养的认识[J].化学教学，2017（5）

[5]任雪明.任务驱动引领化学课堂转型中国教育报/2018 年/4 月/11 日/第

009 版