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专题复习

——有机化合物的命名、研究有机物的方法、程序和步骤

【知识梳理】

(一)烷烃命名

1. 普通命名法：(1—10个碳)

普通命名法：正、异、新

；系统命名法：(1)选主链：最长原则和最多原则(2)编号：最近、最简、最低原则(3)写名称：

(二)烯烃、炔烃的命名：命名方法(找和烷烃命名的不同点) (1)选主链：最长、最多原则的前提：(2)编号：最近、最简、最低原则的前提：(3)写名称的不同点：

(三)芳香族化合物的命名

1. 烷基苯，将

作为母体，苯环侧链的烷基作为取代基，称“某苯”

2. 烯基苯或炔基苯，将_________________作为母体，苯环当作取代基，称“苯某烯或炔”

3. 两个取代基，用__________________来表示取代基在苯环上的位置。

4. 三个取代基，用__________________来表示。

5. 较复杂的苯衍生物，把___________当作母体，苯环当作取代基。

(四)醇和卤代烃、醛、羧酸的命名(满足主链含_______________________来命名的基本原则) 1. (1)定主链

(2)编号

2. 醇字加在烷基名称的_________，卤代烃的卤字加在烷基名称的___________。

3. 多元醇命名，选择连__________羟基的碳链为主链，_________写在醇字前面。

4. 不饱和卤代烃通常以不饱和烃作为主链，编号则要使双键的位置最小。

5. 醚：先写出与氧相联的两个_______的名称，再加上_______字。

(五)酯的命名，根据相应的________和________来命名，称“某酸某酯”。

【典型例题】

例1．（10分）(1)按系统命名法命名．

①有机物CH(CH)3CH25的C(HCH3)2名称是

。

②在有机物分子中若某一个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手

性碳原子”。

C7H16的同分异构体中具有“手性碳原子”的有

种，写出其中一种的名称

。

(2)写出下列各种有机物的结构简式

①2，3-二甲基-4-乙基已烷

②支链只有一个乙基且式量最小的烷烃

练1.下列各化合物的命名中正确的是

B. CH3CH2CHCH33-丁醇

A.CH2=CH－CH=CH2

1，3—丁二烯

OH

D. CH3-CH2-CH-CH32-甲基丁烷

C. 间甲基苯酚

CH2-CH3

练2.写出下列物质的结构简式。

氯仿：

乙二醇：

丙三醇（甘油）：

苯甲醇：

石炭酸：

油酸甘油酯

硬脂酸甘油酯

谷氨酸

丙氨酸

酚醛树脂（电木）

涤纶

例2．（10分）有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于

1

水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实

验

步

骤

（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。

（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。

（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。

（4）A的核磁共振氢谱如下图：

解

释

或

实

验

结

论

试通过计算填空：

（1）A的相对分子质量为： 。

（2）A的分子式为： 。

（3）用结构简式表示A中含有的官能团：

。

（4）A中含有 种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式 。

练3．新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示，

下列关于扑炎痛的叙述正确的是

A．该物质的分子式为C17H16NO5

B．该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰

C．该物质与浓溴水反应生成白色沉淀

D．该物质在酸性条件下水解最终可以得到4种【巩固练习】 1．有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（ C ）

物质

A．CH2CH2CH2CH2

1,4-二甲基丁烷

B．CH3CHCH = CH2

3-甲基丁烯

︱

︱

︱

CH3

CH3

CH3

CD．CH2Cl—CH2Cl

二氯丁烷

．CH3CH2CHCH3

2-甲基丁烷

︱

CH3 2、烷烃C8H18有多种同分异构体，其中一种异构体A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的

二氯代产物共有

A. 1 种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 3．下列有关化学用语或名称正确的是

A．乙酸乙酯的结构简式：CH3CH2COOCH2CH3

B．的名称：2—甲基乙醇

C．聚丙烯的结构简式为：D．CH4Si的结构式：

2

作业——有机化合物的命名及研究有机物的方法、步骤

NO:

1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是}昆合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是

A．分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式

B．分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式

C．分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式

D．确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯

2.下列说法正确的是

A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

D.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析

3．有机物

的正确命名为（ ）

A．2-乙基-3，3-二甲基-4-乙基戊烷 B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷

C．3，3，4-三甲基已烷 D．2，3，3-三甲基已烷

4、质谱图显示，某化合物的相对分子质量为74，燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为2∶5，核磁共振氢谱显示，该物质中只有两种类型的氢原子。关于该化合物的描述中，不正确的是【

】

．A．该化合物可能为2－甲基－2－丙醇

B．该化合物为2－丁醇的同分异构体

C．该化合物可能为乙醚

D．该化合物一定为乙醇的同系物

5．(10分)为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验. Ⅰ.分子式的确定. (1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L（标准状况下）.则该物质中各元素的原子个数比是

. (2)质谱仪测定有机物A的相对分子质量为46，则该物质的分子式是

. (3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式

. Ⅱ.结构式的确定.[来源:Z,xx,k.Com]

(4)核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目. 例如：甲基氯甲基醚（Cl—CH2—O—CH3）有两种氢原子（图4）.经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图5，则A的结构简式为

.

Ⅲ.性质实验.[来源:学#科#网Z#X#X#K]

(5) A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C.体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉.请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：

.

3

6. （10分）有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。

（1）A分子的质谱图如下图所示，从图中可知其相对分子质量是90，则A的分子式是______________________。

（2）A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团名称是__________________。

（3）A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比是1：1：1：3，则A的结构简式是_________________________________。

（4）0.1 mol A与足量Na反应，在标准状况下产生H2的体积是__________L。

（5）A在一定条件下可聚合得到一种聚酯，用于制造手术缝合线，其反应的化学方程式是___________________________________________________________________。[来源:学科网] 7、（11分）某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：

100

透

过率50

%

0

4000

3000

2000

1500

1000

500 －

波数/cm1

C

C－H

C＝O

苯环骨架

C－O－C

C－C

试回答下列问题。

（1）A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCCH3、 。（1分）

（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式： 。（2分）

（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。

D 新制Cu(OH)2

NaHCO3溶液

E (CHO) 悬浊液

9103

C F

…………

HOCH2CHCH2OH

OH

①

写出D E的化学方程式 。（2分）

②

请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。（每个框1分，包括条件，共6分）

提示：合成反应流程图表示方法示例如下：

A 反应物

反应条件

B 反应物

反应条件

4 C ……

反应物

H 反应条件

例1．（10分）（1）

①

2,3-二甲基戊烷

②

2种

3-甲基己烷或2,3-二甲基戊烷

（2）

CH2CH3CH3CH3CH2CH3①

CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3

②

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

（各2分）

例2. （1）90

（2）C3H6O3

（3）-COOH -OH (4)4 (5) CH3 CHCOOH

OH

作业

5．（每空各2分）

(1) N(C): N(H): N(O)= 2:6:1

(2) C2H6O

(3) CH3CH2OH CH3OCH3

(4) CH3CH2OH

(5) CH2=CH2

+ HCl

催化剂

CH3CH2 Cl

△

6. （10分，每空2分）

（1）C3H6O3

（2）羧基

（3）（4）2.24

（5）

7.（12分）

（1） C6H5CH2OOCCCH3 （2分） （2） C6H5CH2CH2COOH（2分）

（3）①HOC6H4CH2CH2COOH+NaHCO3 HOC6H4CH2CH2COONa+CO2↑+H2O（2分）

②由C（ HOC6H4CH2CH2CHO）制备F，需经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物。其合成流程图示如下：（每个框1分，包括条件，共6分）

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