复习题ppt配套教案板书设计

第二节

芳香烃复习教学设计

学习目标：1.认识苯的分子结构和化学性质，学会溴苯、硝基苯的实验室制取。

2.知道苯的同系物的结构与性质的关系，知道芳香烃的来源及其应用。

知识回顾

一、苯的结构与性质

1．苯的分子组成及结构特点

苯的分子式是C6H6，结构简式是(1)苯分子为平面正六边形结构。

，其分子结构特点：

(2)分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。

(3)6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。

2．苯的物理性质

苯是无色、有特殊气味的液体，把苯倒入盛碘水的试管中，振荡、静置，发现液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色，说明苯的密度比水小，而且不溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现植物油溶于苯，说明苯是很好的有机溶剂。

3．苯的化学性质

苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃和烯烃。

(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟点燃产生，燃烧的化学方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。

(2)①苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为

。

②苯与浓硝酸反应的化学方程式为

浓H2SO4＋HNO3(浓)――→△＋H2O。

(3)一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为4．溴苯和硝基苯的实验室制取

(1)溴苯的实验室制取

①反应装置如图所示：

。

1

②长直导管的作用：一是_冷凝回流；二是_导气。

③导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。

④锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。

⑤反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，它比水重。

⑥简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。

(2)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示：

①水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。

②试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最后注入苯。

③将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。

④纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。

⑤简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。

归纳小结

苯的化学性质

2

(2)苯与溴反应时要注意：

①应该用纯溴，苯与溴水不反应；

②要使用催化剂Fe或FeBr3，无催化剂不反应。

(3)苯的硝化反应中应注意：

①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；

②必须用50～60℃水浴加热，且温度计的水银球插入水浴中测量温度。

例1

下列关于苯的叙述正确的是(

)

A．反应①常温下不能进行，需要加热

B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层

C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物

D．反应④能发生，从而证明苯中是单双键交替结构

答案

B 解析

常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯，故A错误；苯不含碳碳双键，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故B正确；反应③为苯与硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯，故C错误；反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应，但是苯分子不含碳碳双键，故D错误。

【考点】苯的综合考查

【题点】苯的结构与性质的综合分析

例2

下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是(

) A．分别点燃，无黑烟生成的是苯

B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯

C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯

D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯

3

答案

D 解析

苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层)则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。

【考点】苯的综合考查

【题点】苯的结构与性质的综合分析

二、苯的同系物

芳香烃及其来源

1．苯的同系物的组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。

(2)分子式C8H10对应的苯的同系物有4种同分异构体，分别为

。

2．苯的同系物的化学性质

(1)氧化反应

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化。

②苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为

3n－3点燃CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。

2③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。

(2)取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为

浓H2SO4＋3HNO3――→△＋3H2O，三硝基甲苯的系统命名为2,4,6-三硝基甲苯，又叫TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。

(3)加成反应

4

催化剂＋3H2――→△3．芳香烃及其来源

。

(1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是②③⑤。

(2)1845年至20世纪40年代，煤是芳香烃的主要来源。20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。

归纳总结：苯环与侧链的关系

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处：

(1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。

(2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。

例3

下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是

(

) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯

②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能

③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

④1mol甲苯与3molH2发生加成反应

A．①③B．②④C．①②D．③④

答案

C 解析

由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

例4

(2017·安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中，错误的是(

) A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60℃可反应生成硝基苯

B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯

5

C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷

答案

B

(苯甲酸) 解析

苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55～60 ℃发生取代反应生成硝基苯和水，A项正确；甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B项错误；乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D项正确。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

课堂小结

苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

结构相同点

组成

化学性质

取代反应

氧化反应

苯

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟

②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，都比较困难

易发生取代反应，主要得到一元取代产物

难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色

更容易发生取代反应，常得到多元取代产物

易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色

苯的同系物

不同点

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧差异原因

链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代

当堂达标测试

1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(

) 6

A．③④

C．①②⑤⑥

答案

B B．②⑤

D．②③④⑤⑥

解析

和含有一个苯环，属于苯的同系物；和于芳香烃；尽管含有一个苯环，但其中含有其他(N或O)原子，不属含有碳碳双键，尽管属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，不是苯的同系物。

【考点】苯的同系物

【题点】苯的同系物结构特点及组成

2．下列关于苯的说法中，正确的是(

) A．苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃

C．苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与H2发生加成反应

D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同

答案

D 解析

从苯的分子式C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含有碳碳双键，因而苯也不属于烯烃；在催化剂的作用下，苯与H2能发生加成反应生成环己烷；苯分子为平面正六边形结构，其分子中6个碳原子之间的价键完全相同。

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【考点】苯的综合考查

【题点】苯的结构与性质的综合分析

3．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振荡后褪色，正确的解释为(

) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的多

B．苯环受侧链影响易被氧化

C．侧链受苯环影响易被氧化

D．由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化

答案

C 解析

在苯的同系物中，侧链易被氧化而苯环无变化，说明侧链受苯环影响而易被氧化，与碳原子的多少无关。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】氧化反应

4．要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是

(

) A．先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水

B．先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液

C．点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度

D．加入浓H2SO4与浓HNO3后加热

答案

B 解析

要鉴别己烯中是否混有甲苯，用C项中的方法显然无法验证；D中反应物会把己烯氧化，若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液被还原而褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。

【考点】苯的同系物的化学性质

【题点】苯的同系物性质的综合考查

5．下图是实验室制取溴苯的装置图：

(1)三颈烧瓶内发生反应的化学方程式是______________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)导管出口附近能观察到的现象是____________________________________。

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(3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，原因是________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)采用冷凝管的作用是________，干燥管的作用是___________________________ ________________________________________________________________________。

(5)反应结束向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液，作用是

________________________________________________________________________。

答案

(1)(2)有白雾

(3)HBr极易溶于水，防止倒吸

(4)将挥发出的反应物蒸气冷凝使其回流到反应容器中

吸收HBr气体

(5)除去未反应的溴单质

解析

本题是制取溴苯的常规实验题，但反应装置作了改进，发生装置改为三颈烧瓶，有利于添加药品。实验需考虑到尾气处理。

【考点】苯的溴化反应

【题点】溴化反应的有关实验

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