复习题国家优质课一等奖

有机化学（必考）小专题：同分异构体的书写和数目判断

【知识归纳】

1．.同分异构体的特点

（1）“同分”：分子式相同，即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物

不一定是同分异构体，如C2H2和C6H6。

（2）“异构”：结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。

2．同分异构体的类型

（1）碳链异构：CH3CH2CH2CH3 和

（2）官能团位置异构：CH3—CH2—CH2—OH和

（3）官能团类别异构：CH3CH2COOH（饱和一元羧酸）和HCOOCH2CH3（饱和一元酯）

3．书写同分异构体的一般思路为：类别异构→碳链异构→位置异构。

（1）判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。

（2）写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构。方法如下：

（3）移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，

有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，再上第二个官能团，依此类推。

（4）氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构

简式。

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【问题呈现】

（1）、—C3H7有________种，C3H8O属于醇的同分异构体有________种。

（2）、—C4H9有________种，C4H8O属于醛的同分异构体有________种。

（3）、—C5H11有________种，C5H12O属于醇的同分异构体有________种，C5H10O2属于酯的同分异构体有______种。

（4）、C4H10Cl2的同分异构体有

种。

（5）、联苯（结构如图

，碳碳单键可以旋转）的二氯代物有

种。

（6）、分子式为C5H8O2

的有机物，能使溴的CCl4

溶液褪色，也能与NaHCO3 溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构）最多有

种。

（7）、

的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构有

种。

【规律方法】：同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法：记住常见异构体的数目。

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体。

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。

③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。

④戊烷有3种。

⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。

（2）等效氢法。

①同一碳原子上的氢为等效氢。

②同一碳原子上所连“—CH3”为等效甲基，等效甲基中的所有氢为等效氢。

③处于对称位置的碳原子上的氢原子也为等效氢原子。

④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。

（3）先定后动法

分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：

，共4种。

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【巩固训练】

一、判断题：

1.已知（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，b、d、p的二氯代物均只有三种。（ ）

2.淀粉和纤维素互为同分异构体。（ ）

3. 分子式C4H8O三元环同分异构体共有（不考虑立体异构）7种。（ ）

4.

中碳原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物。（ ）

5. 甲苯苯环上的一个氢原子被－C3H6Cl取代，形成的同分异构体有9种。（ ）

6. 乙二酸(HOOC - COOH)与丁醇(C4H10O)存一定条件下反应，生成的二酯有8种。（ ）

7. 麻醉剂三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体有3种（不考虑立体异构）。（ ）

8. 乙醇与乙醛互为同分异构体。（ ）

9. 不是同分异构体。（ ）

二、选择题：

1．下列分子式表示的有机物中，含单官能团的同分异构体数目最多的是(

) A．C4H10O

B．C4H10

C．C3H6O

D．C4H7Cl 2．分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

3．分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(

) A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

4．下列化合物中同分异构体数目最少的是(

) A．戊烷

B．戊醇

C．戊烯

D．乙酸乙酯

5．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(

) A．15种

B．28种

C．32种

D．40种

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