复习题公开课教学设计模版

专题三

有机物的合成和推断

fhm 【考纲解读】

1．掌握有机合成的基本方法和程序；

2．能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引入、转换、保护和消除的方法；

3．能根据具体要求设计合成路线并书写相关化学方程式。

【知识梳理】

1、由反应条件确定官能团

2、根据反应物性质确定官能团

:

3、根据反应类型来推断官能团：

4

、有机反应中量的关系：

【有机合成】

1、官能团的引入和转换：

2.碳链的增减

3、成环反应

4. 官能团的消除

5.官能团的衍变

6.官能团的保护

【重要的图式】

C X 稀硫酸

△

A 氧化

氧

化

B

试分析各物质的类别

X属于

，A属于

，B属于

，C属于

。

〖若变为下图呢？〗

D X NaOH溶液

△

A 氧化

稀硫酸

氧

化

B

C

〖练习〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：

NaOH溶液

B X 稀硫酸

△

O2

C A NaOH溶液

D 可发生

银镜反应

C6H9O4Br Cu,△

试写出X的结构简式

写出D发生银镜反应的方程式：

〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：

B X

稀硫酸

△

NaOH溶液

稀硫酸

浓硫酸

C6H9O4Br C

NaOH溶液

D

E

六元环

△

A

试写出X和E的结构简式

、

。

【典型例题】：

1、以已知条件最多、信息量最大的物质为突破口，然后综合推断解题

例题1有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。

试写出：(1)物质的结构简式：A________；M________。物质A的同类别的同分异构体为__________。

(2)N+B→D的化学方程式________________________________________________________________。

(3)反应类型：X_______________；Y_____________。

2、以题中给出的数据为突破口，进行有关计算解题

例题2

现有只含C、H、O三种元素的化合物A～F，有关它们的某些信息如下：

⑴化合物A～F中有酯的结构的化合物是

。

⑵写出化合物A的结构简式

。

3、以有机官能团性质和反应原理为突破口解题

例题3

已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。保护的过程可简单表示如图：

又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，例如：CH3CH2Cl +H2OCH3CH2OH+HCl，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。

现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：

Cl2(300℃) ②

③

④

CH3CH=CH2

A

→

B

→

C

→

D

→

E

→丙烯酸

①

请写出②、③、④三步反应的化学方程式。

4、以题中给予的新信息为突破口解题

【例题4】

某有机物J(C19H20O4)不溶于水，毒性低，与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性，是塑料工业主要增塑剂，可以用下列方法合成之：

已知：

合成路线：

上述流程中：(ⅰ)反应

A→B仅发生中和反应，(ⅱ)F与浓溴水混合不产生白色沉淀。

(1)指出反应类型：反应②

反应④

。

(2)写出结构简式：Y

F

。

(3)写出B＋E→J的化学方程式

。

(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式：

、

、

。

答

案

4

、有机反应中量的关系：

⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2

之间的数量关系；

⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；

⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；

⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；

⑸RCH2OH

→

RCHO

→

RCOOH

M

M－2

M＋14 ⑹RCH2OH

＋CH3COOH

→

CH3COOCH2R

浓H2SO4

M

M＋42 (7)RCOOH

＋CH3CH2OH

→RCOOCH2CH3

(酯基与生成水分子个数的关系)

浓H2SO4M

M＋28

(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 3、成环反应

类型

酯成环(—COO—) 方式

二元酸和二元醇的酯化成环

羟基酸的酯化成环

醚键成环(—O—) 二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

二元酸和二氨基化合物成环

肽键成环

不饱和烃

5.官能团的衍变

(1)一元合成路线

R—CH═CH2

→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

氨基酸

单烯和二烯加成成环、三分子乙炔加成生成苯

CH3CH2OH消去CH2CH2加成CH2CH2水解CH2CH2

H2OCl2||H2O||OHOHClCl(3)芳香化合物合成路线

(4)改变官能团的位置

CH3CH2CH2Br消去CH3CHCH2加成CH3CHCH3

HBrHBr|Br【例题1】[解析]本题中M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO，故M可作为本题的“突破口”。然后顺藤摸瓜，M经氧化后可生成N，则N为丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2＋H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：CH3CH(CH3)CHO。

[答案](1)A：CH3CH2CH2CHO

M：CH2=CH—CHO (2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH (3)X：加成反应

Y：加聚反应

【例题2】

[解析]阅读信息，我们可知，在乙酸、乙酸酐存在的条件下，酯化羟基，而在乙醇、硫酸存在的条件下酯化羧基，故含有酯的结构的化合物是B、C、E、F。下面关键是通过数据，建立C和D之间的联系。若设A 中含n个-OH ，m个-CHO，则有

M(A)+42n+16m=190 ;M(A)+16m=106解之得n=2，即A 中含2个-OH，则D中亦含有2个-OH基和至少一个-COOH，所以D中剩余片段的式量为106—17×2—45=27, 组成—C2H3，故D中不含—CHO, A中也没有—COOH, A中有2个-OH基，一个-CHO，2个-OH基不能连在同一个C上,所以可推出A的结构简式: CH2OHCHOHCHO [答案](1)B、C、E、F

(2)CH2OHCHOHCHO

CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O

【例题3】

[解析]本题涉及到合成路线如何选择，注重研究官能团的引入途径及引入的先后顺序，并注意官能团的保护。由CH3CH=CH2→CH2=CH—COOH可知合成的关键在于双键如何保护，—CH3如何逐步转化成—COOH。结合题中信息和官能团性质和反应原理可知本题的解题思路为：不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。

[答案]②CH2=CH—CH2Cl+H2O③CH2=CH—CH2OH+Br2

→

④

【例题4】[解析]这是一个给出信息的有机推断题，本题可由两处突破。一是由D→E的转化，确定D为甲苯，而F就是苯甲醇了，二是通过题给信息推出反应①的产物中Y的简式为

，其它物质则采用正推的方法依次推出。

[答案](1)取代

酯化

(2)

CH2=CH—CH2OH+HCl

(3)＋催化剂＋NaCl (4)

专题三

有机物的合成和推断

fhm 1、有机物F(C9H10O2)是一种有茉莉花香的无色油状液体，纯品用于配制花香香精和皂用香精，可用如图所示的方法合成有机物F。其中A为气态烃，在标准状况下，1.4 g气体A的体积为1.12 L；E是只含C、H、O的化合物，且分子结构中没有甲基。

A ①

H2O B ②

O2 C ③

O2 D ④

E F (C9H10O2) 请回答下列问题：

(1)化合物E的分子式为

；

其反应类型为

；

(2)写出反应①的化学方程式

，

(3)写出反应④的化学方程式

；

(4)化合物F有多种同分异构体，请写出与D同类且苯环上只有一个取代基的同分异

构体的结构简式

。

2、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。

①

A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；

②

1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L(标准状况)；

③

A可与FeCl3溶液发生显色反应；

④

A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。

请回答：

(1)A的分子式是

；A中含氧官能团的名称是

。

(2)按要求写出下面反应的化学方程式：

A + NaHCO3(溶液)：

。

(3)已知：

ⅰ.

—ONa + CH3I —OCH3 + NaI ⅱ.

—OCH3 + HI KMnO4(H) +—OH + CH3I O C

OH ⅲ.

—CH3

有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：

请回答：

①反应Ⅱ的化学方程式是

。

②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是

。

③B可发生的反应有

(填字母)。

a. 取代反应

b. 加成反应

c. 消去反应

d. 水解反应

(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式

。

3、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精.用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。

(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳氢原子个数比为1：3 。

有机物B的分子式为

(2)有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2(CCl4)褪色。

．．．．．C的结构简式为

。

(3)已知两个醛分子间能发生如下反应：

(﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)

用B和C为原料按如下路线合成A：

(C11H12O2)

①

上述合成过程中涉及的反应类型有：

(填写序号) a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应

②

B转化D的化学方程式：

。

③

F的结构简式为：

。

④

G和B反应生成A的化学方程式：

。

(4)F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式

4、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸

CH3CH2Br

NaCN

CH3CH2CN

H2O

CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个原子组成的环状结构。

Br2的CCl4溶液

、

A(C3H6) ①

B 稀NaOH溶液

②

D 酸催化

F

NaCN

③

H2O C E (1)反应①②③中属于取代反应的是______________(填反应代号)。

(2)写出结构简式：E_______________________________，F________________________。

5、食用香料A分子中无支链，B分子中无甲基。B能使Br2的CCl4溶液褪色，1 molB与足量Na反应生成0.5 molH2。各物质间有如下转化。

A (C9H16O2) 一定条件

B H2

催化剂

C O2

催化剂

D

O2

催化剂

E

CO2

试回答：

(1)在一定条件下能与C发生反应的是__________________。

a．Na

b．Na2CO3

c．Br2/CCl4

d．CH3COOH (2)D分子中的官能团名称是__________________，E的结构简式是__________________。

(3)B与F反应生成A的化学方程式是_________________________________________。

(4)F的同分异构体甲能发生水解反应，其中的一种产物能发生银镜反应；另一产物在光

照条件下的一

氯取代物只有两种，且催化氧化后的产物也能发生银镜反应。

甲的结构简式是_____________________________________。

(5)已知：

′

+ R OH 固体碱

△

F (C6H12O2) NaHCO3

′

RCHCH2OR |

(R、R ′为烃基) OH

乙是C的同系物，其催化氧化产物在常温下为气态。由乙出发可以合成有机溶剂戊(C7H14O3)。丁分子中有2个甲基。戊的结构简式是_____________________________。

乙

丙

固体碱△

丁

E 浓硫酸△

戊

6、某有机物X(C12H13O6Br)遇到FeCl3溶液显紫色，部分结构简式如下：

已知：①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物

②C中只有一种位置的氢原子

③室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，

E的结构简式为

试回答：

(1)B中所含官能团的名称是

。

(2)C的结构简式为

。

(3)E不能发生的反应类型是

(填序号)。

①加成反应

②消去反应

③氧化反应

④酯化反应

(4)E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH2(标准状况下)，1molF可以和足量NaHCO3溶液反应，生成1molCO2，1molF还可以发生银镜反应，生成2molAg。则F的结构简式可能是(只写一种)

。

(5)在一定条件下两分子E可以生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：

。

7、在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如

(1)1 mol与2 mol CH3OH 反应的产物除水外还有___________(写结构简式)。

(2)欲使上述反应顺利向右进行，较合适的催化剂为

(填字母)，理由是

__________________________________________________________________________。

A．稀硫酸

B．稀盐酸

C．浓硫酸

D．酸性高锰酸钾溶液

(3)已知烯烃在一定条件下可以发生氧化，如：

请设计合理方案由CH2＝CH－CHO制备甘油醛

。

提示：合成反应流程图表示方法示例如下：

8、有机物高分子化合物A常用做木材的粘合剂，俗称“白乳胶”。B通过加聚反应可制得A。B的蒸气对H2的相对密度为43，分子中C、H、O的原子个数之比为2∶3∶1。B在酸性条件下水解可生成碳原子数相同的两种有机物D和M。

(1)B分子中非含氧的官能团的名称为

。

(2)B的同分异构体中属于不饱和羧酸的有3种，它们是CH2＝CHCH2COOH、

、

。

(3)写出B在一定条件下生成A的化学方程式

。

HHCCOH(4)通常羟基与双键碳原子直接相连接时，易发生下列转化：CCOH

M能发生银镜反应，请写出M的结构简式

；

(5)已知：NaOH溶液

D可以发生如下转化：D一定条件Br2E加热FH＋G

有机物N与G互为同系物，且N的相对分子质量比G大14，写出两分子N在一定条件下生成六元环状化合物的结构简式

。并写出N发生消去反应的化学方程式

。

有机物的合成和推断答案

1、(1)C7H8O

(2)CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH；加成反应

CH3浓硫酸

CH2CH2COOHCHCOOH(3)

(4) 2、(1)C7H6O4

羟基、羧基

O O (2) C ONa C OH + NaHCO3

+ H2O + CO2↑

—OH —OH

OH OH CH

CH3

3

(3) ①

—ONa

ONa

+

2 CH3I —OCH3

+ 2 NaI

OCH3

②

保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A

③

(4)

3、(1)C2H6O

(2) (3)①a b c d

②2CH3CH2OH + O2

2CH3CHO + 2H2O

③

a、b

(4)

4、(1)②③

(2)

CH

3

—

CH

CH

2

；

3

CH

—

COO

—

CH

—

CH

CH3

或

CH3CH—COO—CH

5、(1)a d (2)醛基

CH3CH2COOH

(3)CH3(CH2)4COOH+CH2=CHCH2OHCH3(CH2)4COOCH2CH=CH2+H2O

COOH COOH CH2—COO—CH2

CH2—COO—CH2—CH3

CHOOCCH(4)(CH3)3CCH2OOCH

(5)

CH

3

OCH

2

2

CH

3

CH3

6、(1)羟基

(2)

(3)①

(4)或

(5)

7、(1)

(2)C

浓硫酸有吸水性，吸收水有利于平衡向右移动。

(3)

8、(1)碳碳双键

(2)CH3CH＝CHCOOH

OCH2CCOOHCH3一定条件

(3)nCH2CHOCCH3CH2 CHn

OCCH3O(4)CH3CHO

OCH3COOCCH3OCH3CHCOOH浓硫酸(5)

(6)

OH△CH2CHCOOH+H2O