复习题PPT及课堂实录内容

复习课

卤代烃在有机合成中的应用

教学目标：

1.掌握卤代烃的重要化学性质。

2.掌握卤代烃在有机合成中的重要应用。

教学过程

1．连接烃和烃的衍生物的桥梁

烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。

如：

――→

光Cl2

――→

NaOH/水―→醛或羧酸。

2．改变官能团的个数

如：CH3CH2Br――→CH2==CH2――→CH2BrCH2Br。

醇，△3．改变官能团的位置

NaOHBr2如：CH2BrCH2CH2CH3――→CH2==CHCH2CH3――→醇，△4．对官能团进行保护

NaOHHBr。

如在氧化CH2==CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

CH2==CHCH2OH――→

专题训练

HBr――→氧化①NaOH/醇，△――→②H＋CH2==CH—COOH。

1．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

乙烯――→1，2-二氯乙烷――→①②Cl2480～530 ℃氯乙烯――→聚氯乙烯

聚合反应①的化学方程式为_______________________________________________________，反应类型为____________；反应②的反应类型为________________。

答案

H2C==CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl

加成反应

消去反应

解析

由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙烯。

2．根据下面的反应路线及所给信息填空。

A――→①Cl2，光照NaOH，乙醇，△――→②Br2的CCl4溶液――→B――→③④

(一氯环己烷) (1)A的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________；③的反应类型是_____________________________________。

(3)反应④的化学方程式是_________________________________________________________。

答案

(1)

环己烷

(2)取代反应

加成反应

(3)

――→△乙醇

解析

由反应①：A和Cl2在光照的条件下发生取代反应得，可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B：的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。

3．(2018·黑龙江省黑河质检)立方烷(。的转化应是在NaOH)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

(1)C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。

(2)③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。

(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为______________________；

反应3可用的试剂为________。

(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。

(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。

(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。

答案

(1)

(2)取代反应

消去反应

(3)Cl2/光照

O2/Cu(其他合理答案也可)

(4)G和H

(5)1

(6)3 解析

(1)(2)由流程，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成，故C的结构简式为，由C→D，按取代反应定义可知③为取代反应；D中含有，可以与Br2发生加成反应生成；由E与F的结构比较可知⑤为消去反应。(3)化合物A可由合成，合成路线为，故反应1的试剂与条件为Cl2/光照，反应3可用的试剂为O2/Cu(或其他合理答案)。

(4)根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察G与H的结构简式可知两者互为同分异构体。

(5)立方烷的8个顶点各有1个H，完全相同，即只有1种H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。

(6)立方烷中有8个H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数相同，而二硝基立方烷可能的结构共有3种，如下所示：

故六硝基立方烷可能的结构也有3种。