复习题教学评价实录

卤代烃复习

[知识整合]

1．卤代烃的物理性质及对环境的影响

烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，官能团为—X(Cl、Br、I)，饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)。

(1)物理性质

(2)卤代烃对环境的影响

氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

2．卤代烃的化学性质

(1)卤代烃水解反应和消去反应比较

反应类型

反应条件

断键方式

水解反应(取代反应) 强碱的水溶液、加热

消去反应

强碱的醇溶液、加热

相邻的两个碳原子间脱去小分卤代烃分子中—X被水中反应本质

和通式

的—OH所取代，生成醇；

子HX；H2OR—CH2—X＋NaOH――→△R—CH2OH＋NaX ＋NaOH 醇――→△H2O ＋NaX＋特征

引入—OH，生成含—OH的化合物

1 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物

(2)写出下列的化学方程式(以CH3CH2Br为例) ①水解反应：

水CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。

△②消去反应：

乙醇CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。

△提醒：卤代烃的桥梁作用

3．卤代烃的获取方法

(1)取代反应

光照如乙烷与Cl2的反应的化学方程式：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl。

苯与Br2的反应的化学方程式： 。

C2H5OH与HBr的反应的化学方程式：

△C2H5OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O。

(2)不饱和烃的加成反应

①丙烯与Br2、HBr的反应的化学方程式：

CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3、

或

CH3—CH2—CH2Br。

催化剂②乙炔与HCl制氯乙烯的方程式为CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl。

△[高考命题点突破]

命题点1

卤代烃的两大性质及应用

2

1．(2018·玉溪模拟)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(

)

A．四种物质中分别加入氯水，均有红棕色液体生成

B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入

AgNO3 溶液，均有沉淀生成

C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入

AgNO3溶液，均有沉淀生成

D．乙发生消去反应得到两种烯烃

B

2．有以下物质：①CH3Cl

②CH2Cl—CH2Cl

(1)能发生水解反应的有________(填序号，下同)，其中能生成二元醇的有________。

(2)能发生消去反应的有________。

(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。

【答案】

(1)①②③④⑤⑥

②

(2)②③⑤

(3)②

[题后归纳]

1卤代烃消去反应规律

①与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子或有邻位碳原子但无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。

2卤代烃RX中卤素原子的检验方法

3

R—OH加稀硝酸酸化R—OH加NaOH水溶液

NaXRX――――――→―――――→△NaXNaOH若产生白色沉淀

―→X是氯原子加AgNO3溶液→X是溴原子―――――→若产生浅黄色沉淀―若产生黄色沉淀

―→X是碘原子命题点2

卤代烃在有机合成中的桥梁作用

3．以2-氯丙烷为主要原料制1,2-丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为(

) A．加成反应→消去反应→取代反应

B．消去反应→加成反应→取代反应

C．消去反应→取代反应→加成反应

D．取代反应→加成反应→消去反应

B

4．现通过以下具体步骤由制取，即

(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母)：A．取代反应，B．加成反应，C．消去反应，D．加聚反应。

①________；②________；③________；④________；

⑤________；⑥________。

(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式：

①_____________________________________________________________。

⑤_____________________________________________________________。

⑥_____________________________________________________________。

【答案】

(1)①a

②b

③c

④b

⑤c

⑥b

4

[思维建模]

卤代烃RCH2CH2Br的桥梁作用

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