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2013化学复习知识点深度剖析教案：

专题十二

第二章

烃和卤代烃(人教版）. 考纲解读

考纲内容

以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异

了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用

了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系

了解加成反应、取代反应和消去反应

举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用

要求

Ⅰ

名师解读

1.烃的结构和性质的关系。

2.卤代烃的性质及其在有机合成中的应用。

3.给定条件下的同分异构体的书写。

4.烃类的燃烧规律。

5.有机反应类型的判断。

Ⅱ

III III Ⅱ

基础巩固

一、脂肪烃

1．烷烃、烯烃和炔烃物理性质的递变规律

烷烃、烯烃和炔烃的物理性质随着分子中

的递增呈规律性变化，沸点逐渐______，相对密度逐渐___，常温下的存在状态，也由___ ____逐渐过渡到__ _____、_____ __。

2．烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较

烷烃在_______条件下可与卤素单质发生________反应；而烯烃和炔烃分子中由于存在碳碳双键和碳碳叁键，在一定条件下可发生________反应、__ ______反应和_____ __反应。

3．烯烃的顺反异构现象

如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团，双键碳上的4个原子或原子团在空间上就有两种不同的排列方式，产生两种不同的结构，像这种_______

___________异构现象，称为顺反异构。但只要有一个双键碳原子连接了两个______原子或原子团，这种烯烃就不存在顺反异构。

4．乙炔的分子结构

分子里含

的一类脂肪烃称为炔烃，最简单炔烃是_

___，其分子式为

_，结构式为__ ___，结构简式为_________。

二、芳香烃

1．苯的结构

(1)在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于_______；最基本、最简单的芳香烃是_____。

(2)苯的组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，但在化学性质上与烯烃和炔烃具有明显不同。大量研究表明，苯为______形分子，分子中的所有原子都在____ ____，碳碳键的键长______，而且介于_______和________之间。

2．苯的化学性质

苯的性质比较稳定，但在一定条件下，如催化剂作用下，苯还可以发生取代反应。例如苯与溴的取代反应：_

_；苯与浓硝酸的取代反应：_

_；还可以发生加成反应，如苯与氢气的加成反应：_

_ 3．苯的同系物的结构与性质

- 1 -

苯的同系物是苯环上的氢原子被______取代的产物，由于苯环和烷基的相互影响，与苯的性质既有相似之处，又有明显区别，如甲苯______使酸性KMnO4溶液褪色；甲苯、浓硫酸和浓硝酸的混合加热生成三硝基甲苯，化学方程式为：_

_。

三、卤代烃

1．卤代烃的组成与物理性质

(1)烃分子中的氢原子被

取代后所生成的化合物称为卤代烃，根据

_的多少，分为一卤代烃、多卤代烃。

(2)常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃___溶于水，

__溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的_____溶剂。

(3)溴乙烷分子式为______，简式为_______。它的密度比水______、______溶于水，溶于多种______。

2．卤代烃的化学性质

卤代烃可以与NaOH水溶液发生

_反应，方程式为__

___；若与NaOH的乙醇溶液共热则发生_

反应，方程式为_

。

实验探究

拓展实验：检验尿糖

【原理】糖尿病患者尿液中含有葡萄糖，含糖量多，则病情重。检验尿液中的含糖量，可以用氢氧化铜悬浊液检验醛基。

【准备】硫酸铜晶体、NaOH溶液，待测病人的尿液、酒精灯、试管、吸管、试管夹

【操作】

（1）取100 mL蒸馏水，加入3.5 g硫酸铜晶体（CuSO4·5H2O）制成溶液；

（2）在上述溶于中滴加NaOH溶液配制Cu（OH）2的悬浊液；

（3）

用吸管吸取少量尿液（1mL～2 mL）注入一支洁净的试管中；

（4）再用另一支吸管向（3）试管中加入3～4滴新制的Cu（OH）2试剂，在酒精灯火焰上加热至沸腾，观察现象。

【说明】加热后：（1）若溶液仍为蓝色，表明尿液中不含糖，用“－”表示；（2）若溶液变为绿色，表明尿液中含少量糖，用“+”表示；（3）若溶液呈黄绿色，表明尿糖稍多，用“++”表示；（4）

- 2 -

若溶液呈土黄色，表明尿糖较多，用“+++”表示；（5）若溶液呈砖红色浑浊，说明尿糖很多，用“++++”表示。

练一练：

（1）葡萄糖是属于烃类化合物吗？为什么？

（2）葡萄糖与乙醛是同系物吗？分析原因。

（3）试写出葡萄糖与新制氢氧化铜反应的方程式：__________________________。

一.直击考点：

考点一

烃的结构与性质

新闻热点、高科技产品、新型有机物的分类、分子式的判断、结构与性质、官能团性质、有机反应类型以及有机物的相互转化和反应原理是高考的热点。

1、几类烃的比较。

燃烧

化

学

性

质

甲烷

乙烯

乙炔

苯

不反应（在Fe作用下发生取代反应）

不反应

加成、取代

含大π键不饱和环烃

平面正六边形

无色液体

易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 加成反应

加成反应

溴

不反应

（CCl4）

KMnO4（H+）

不反应

取代

CH4 只含单键饱和烃

正四面体

氧化反应

加成、聚合

CH2=CH2 含碳碳双键不饱和烃

平面结构

氧化反应

加成、聚合

CH≡CH 含碳碳叁键不饱和烃

直线结构

无色气体，微溶于水

主要反应类型

结构简式

结构特点

空间结构

物理性质

无色气体，难溶于水

2.烃类熔、沸点的变化规律

(1)碳原子数等于或小于4的烷烃和烯烃，在常温常压下都是气体，其他烷烃和烯烃在常温常压下都是液体或固体。

(2)随着分子中含碳原子数的增加，烷烃和烯烃的熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。

(3)互为同分异构体的链烃，支链越多，熔沸点越低。

如：CH3(CH2)3CH3>(CH3)2CHCH2CH3>C(CH3)4 (4)互为同分异构体的芳香烃及其衍生物，一般熔沸点由高到低为：邻位>间位>对位。

- 3 -

【例1】某烃的结构简式为：，分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为（

）

A．4、5、3

B．4、6、3 C．2、4、5

D．4、4、6 考点二

卤代烃的性质

卤代烃是烃的重要衍生物，其性质不复杂，但是是有机的常见考点，常会在有机推断题出现。其性质如下：

1．物理性质

(1)溶解性：均不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

(2)沸点

①一卤代烷的沸点随着碳原子数的增加而升高，且较相应的烷烃高。

②同一烃基的卤代烷的沸点：R—I>R—Br>R—Cl>R—F。

③碳原子数相同，卤素也相同时，烃基的支链越多，沸点越低，如

(3)密度

①一卤代烷的密度比相应的烷烃大。

②在同系物中，密度随碳原子数的增加而减小(卤原子的质量分数逐渐减小，从而影响程度减弱)。

③烃基相同，卤原子种类不同的卤代烃中，密度最低的是氟代物，最高的是碘代物。

2．卤代烃的化学性质

(1)条件对卤代烃反应产物的影响

- 4 -

(2)几点特殊说明：

①所有卤代烃都可发生水解反应。

②R—CHX2、R—CX3等卤代烃水解的产物往往不是醇。

③能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数≥2；二是与—X相连的碳原子的邻碳上必须有氢原子。

(3)卤代烃、卤素原子的检验

卤代烃不溶于水，不能电离出X－，卤代烃中卤素原子的检验步骤为：①将卤代烃与过量NaOH溶液混合，充分振荡；②向混合液中加入过量的稀HNO3酸化；③向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含有氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含有溴原子；若出现黄色沉淀则证明卤代烃中含有碘原子。

【例2】证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤为(

) ①加入AgNO3溶液

②加入NaOH水溶液

③加热

④加入蒸馏水

⑤加稀硝酸至溶液呈酸性

⑥加入NaOH醇溶液

A．④③①⑤

B．②③⑤①

C．④⑥③①

D．③⑥⑤①

考点三

有机物的燃烧规律

有机物大都可以燃烧，有机物燃烧规律备受高考命题者青睐，有机物的燃烧有许多规律。一般会以选择题的形式去考查。

1．气态烃完全燃烧前后气体体积的变化

根据燃烧通式：

，推断

- 5 -

(1)燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：

yΔV＝V后－V前＝－1 4①y＝4时，ΔV＝0，体积不变。

②y>4时，ΔV>0，体积增大。

③y<4时，ΔV<0，体积减小。

(2)燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：

yΔV＝V前－V后＝1＋4，体积总是减小。

(3)无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子数有关，而与烃分子中的碳原子数无关。

2．有机物的组成与燃烧产物的关系

xx(1)质量相同的烃CxHy，越大，则生成的CO2越多；若两种烃的相等，质量相同，则生成yy的CO2和H2O均相等。

(2)碳的质量分数w(C)相同的有机物(最简式可以相同也可以不同)，只要总质量一定，以任意比例混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。

(3)不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相同，则它们分子中C原子与H原子的原子个数比也相同。

3．耗氧量大小比较

(1)等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与碳的百分含量或氢的百分含量有关。碳的百分含量越高，耗氧越少，或y/x值越小，耗氧量越少。

(2)等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。

（3）等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于（x+y/4）值的大小。其值越大，耗氧量越多。

（4）等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物（烃的一种衍生物，如乙烯和乙醇）或加成产物的同分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。

【例3】CO、CH4均为常见的可燃性气体。

(1)同温同压下，等体积的CO和CH4在相同条件下分别完全燃烧，转移的电子数之比是________。

(2)已知在101 kPa时，CO的燃烧热为283 kJ·mol－1。相同条件下，若2 mol CH4完全燃烧生成液态水，所放出的热量为1 mol CO完全燃烧放出热量的6.30倍，CH4完全燃烧反应的热化学方程式是___________________________________________。

(3)120℃、101 kPa下，a mL由CO、CH4组成的混合气体在b mL O2中完全燃烧后，恢复到原温度和压强。

①若混合气体与O2恰好完全反应，产生b mL CO2，则混合气体中CH4的体积分数为________(保留2位小数)。

a②若燃烧后气体体积缩小了

mL，则a与b关系的数学表达式是____________________。

4

- 6 -

(3)①因为V(CO)＋V(CH4)＝a mL，生成CO2为b mL，所以a＝b，由2CO＋O2===2CO2和【点评】本题考查的是烃的燃烧规律，一般情况下要求掌握烃及烃的含氧衍生物燃烧的化学方程式，要注意的是题目隐含条件（尤其是温度），看水的状态，是液态还是气态，然后根据燃烧通式，用差量法进行解答。

2.走出误区：

误区一、对碳的价键、烃的空间结构不掌握

【例1】一种形状像蝴蝶形状的烯烃分子，其形状和结构如图，有关该分子的说法正确的是

（

）

A．该有机物的分子式为C5H8 B．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色

C．1 mol该有机物最多可与2 mol HBr发生加成反应

D．该分子所有碳原子在同一平面

错解：A或D 原因：不会数线键式中的H原子个数，误选A；对甲烷、乙烯的空间结构理解不到位，误选D。

正解：C

原因：由图可知该烃的分子式为C5H4，A错；有碳碳双键存在，可使酸性KMnO4溶液褪色，B错；由于有2个双键的存在，1 mol该烃最多可以与2 mol HBr发生加成反应，C正确；中心碳原子连有4个键，空间构型类似于甲烷，是四面体结构，所有碳原子不可共平面，D错。

误区二、认为只要是卤代烃都能发生消去反应

【例2】下列卤代烃在KOH醇溶液中加热下发生反应的是（

）

- 7 -

( ①C6H5Cl；②(CH3)2CHCH2Cl；③(CH3)3CCH2Cl；④CHCl2CHBr2；⑤

。

A．①③

B．②④⑤

C．全部

D．②④

错解：

C 原因：所有的卤代烃都能在KOH醇溶液中加热下发生消去反应，故选C。

正解：B 原因：卤代烃要能发生消去反应，与卤素原子相邻的C上必须要有H原子，否则不能发生消去反应，①③不能发生消去反应，选B。

巩固复习

1. （2012黄冈）目前，大中城市的燃气产业形成了“三气并存”的多元结构，下列物质中不属于城市“三气”的是（

）

A．液化石油气

B．管道煤气

C．沼气

D．天然气

1.答案：

C 解析：城市“三气”是指液化石油气、管道煤气、天然气。

2.（2012浠水）120℃、101.3kPa，甲烷（CH4）和过量的O2的混合物用电火花引燃后，恢复到原来的温度和压强，测得反应后气体密度为相同条件下H2密度的15倍，则原混合气体中甲烷和氧气的体积比为（

）

A．2∶1

B．1∶7

C．1∶2

D．7∶1 2.答案：

B 解析：设CH4的量为1mol，CH4+2O2=CO2+2H2O，反应后气体平均式量=15×2=30= [44+36+m(O2过量)]/[ (3+n(O2过量)]，又m(O2过量)/n(O2过量)=32，可求出n(O2过量)=5mol，所以，O2总量为7mol，原混合物中甲烷：氧气=1：7。

3．（2012湖南长郡）下列物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色的是

A．乙烯

B．苯

C．甲苯

D．乙酸

4．既可用于鉴别乙烷与乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是(

)

A．通过足量的氢氧化钠溶液

B．通过足量的溴水

C．通过足量的酸性高锰酸钾溶液

D．通过足量的浓盐酸

5．仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是(

) 1 C2H2 2 C2H4 3 C2H6 4 C3H4 5 C3H6 6 C3H8 7 C4H6 8 C4H8 9 C4H10 …

…

A.C6H12

B．C6H14

C．C7H12

D．C7H14 5．答案：B解析：由表格得出规律：①碳原子数逐渐增多，②炔烃、烯烃、烷烃逐渐循环；发现了以上规律，很容易解出第15位烃的分子式。

- 8 -

6．（2012宜宾）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是

（

）

A．取代→加成→氧化

B．裂解→取代→消去

C．取代→消去→加成

D．取代→消去→水解

6．答案：Ｃ解析：第一步是与Cl2发生的取代反应，第二步卤代烃在NaOH的醇溶液下发生的消去反应，第三步是与水发生的加成反应。

7．

A～G是几种烃的分子球棍模型(如下图所示)，据此回答下列问题：

(1)常温下含碳量最高的气态烃是(填对应字母) _________________________________；

(2)能够发生加成反应的烃有(填数字)________种；

(3)一卤代物种类最多的是(填对应字母)________；

(4)写出实验室制取C的化学方程式：________________________________________；

(5)写出F发生溴代反应的化学方程式：_______________________________________。

8浓硫酸．

实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OH――→170℃

CH2＝CH2↑＋H2O, 反应时，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的SO2，有人设计下列实验确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。

试回答下列问题：

(1)图中①②③④装置盛放的试剂分别是(填标号)：①________，②________，③________，④________。

A．品红溶液

B．NaOH溶液

C．浓硫酸

D．酸性高锰酸钾溶液

(2)能说明SO2存在的现象是______________________________________________。

(3)使用装置②的目的是________________________________________________。

- 9 -

(4)使用装置③的目的是__________________________________________________。

(5)确证乙烯存在的现象是__________________________________________________。

提高训练

9．下列说法正确的是

(

) A．乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2 B．液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷

C．甲烷和乙烯都可以与氯气反应

D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成

10．2010年第16届亚运会的“潮流”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是

(

) A．分子中碳原子不在一条直线上

B．光照下能够与Cl2发生取代反应

C．比丁烷更易液化

D．是石油分馏的一种产品

10．答案：C解析：丙烷分子中的3个碳原子呈锯齿状，A正确；烷烃在光照条件下均可与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷沸点低于丁烷，因此比丁烷难液化，C错误；丙烷是石油分馏的重要产物，D正确。

11．100℃时，两种烃蒸气组成的混合气体完全燃烧后所得CO2和H2O的物质的量随混合烃的总物质的量变化如图所示。则下列对该混合烃组成的判断正确的是

A．一定含有甲烷

B．一定含有乙烯

C．一定含有苯

D．一定不含乙烯

11．答案：A解析：选取混合烃的总物质的量为1 mol研究，生成的CO2和H2O的物质的量分别为1.6 mol和2 mol，所以其平均分子组成为C1.6H4，所以混合气体中一定含有甲烷，另一种烃分子中一定含有4个氢原子，可能是乙烯。

12． (2012三明)下列有关有机物结构描述中正确的是 (

) A．乙烯基乙炔(CH2= CH—C≡CH)分子中不可能所有原子共面

B．(CH3)2C=C(CH3)2分子中六个碳原子能够处在同一平面上

C．2-丁炔(CH3C≡CCH3)分子中四个碳原子不可能处在同一条直线上

D．没有支链的烷烃,其碳链都呈直线状

- 10 -

13.（2012杭州）下列说法不正确的是（

）

A.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯

C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D.蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者都属于低聚糖

14．

(2012盐城)经研究发现有白蚁信息素有 (2,4-二甲基-1-庚烯)，(3，7-二甲基-1-辛烯)，家蚕的性信息素为CH3(CH2)8CH=CH—CH=CH(CH2)8CH3。下列说法中正确的是 (

) A.以上三种信息素互为同系物

B.以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.2，4-二甲基-1-庚烯与3，7-二甲基-1-辛烯互为同分异构体

D.家蚕的性信息素与1 molBr2加成产物只有一种

故D项错误。

- 11 -

15．（2012南宁）乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，产物通过浓硫酸，浓硫酸增重2．04g，然后通过Na2O2，

Na2O2增重2.24 g，混合气体中乙烷和丙烷的体积比为（

）

A．3：2

B．3：5

C．2：3

D．1：1 15．答案：A解析：设乙烷和丙烷的物质的量分别为x、ymol，利用燃烧后水增加和Na2O2增重，列方程组（3x+4y）×18=2.04，（2 x+3y）×28=2.24，求得x：y=3:2。

16．（2012长安）将1molCH4和适量的氧气在密闭容器中点燃，充分反应后，甲烷和氧气均无剩余，且产物均为气体（101kPa，120℃），其总质量为72g,下列有关叙述不正确的是

（

）

A．若将产物通过碱石灰，则可全被吸收，若通过浓硫酸，则不能被完全吸收

B．产物的平均摩尔质量为24g/mol

C．若将产物通过浓硫酸充分吸收后恢复至（101kPa，120℃），则压强变为原来的1/3 D．反应中消耗的氧气为56g 17．

某混合气体由两种气态烃组成，2.24 L该混合气体完全燃烧后，得到4.48 L二氧化碳(气体体积已折算为标准状况时的体积)和3.6 g水，则两种气态烃可能是

(

) A．CH4和C3H8

B．CH4和C3H4

C．C2H4和C3H4

D．C2H4和C2H6 17．答案：B解析：根据数据可求出混合物气体的平均分子式为C2H4，因此选B。

18．如右图所示，一端封闭的U形管，封闭着的一端有CH4和Cl2的混合气体，在水平部分有一段气柱，已知液体与气体不反应，使CH4与Cl2在稍暗的光线下缓慢反应，则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)(

) A．变大

B．变小

C．不变

D．难以确定

其余反应气体体积不变，故左边液柱高度上升，而右边液柱高度下降，那么对中间气柱的压强减小，则体积变大。

19．有机物A易溶于水，且A 能跟

知A通过如下转化关系制得化学式为

B是一种烃。

反应生成

的酯E，且当D，但不与反应，已E时，相对分子质量增加

28，

(1)写出E的不同种类的一种同分异构体的结构简式：

________________________________________________________________________。

(2)写出①、②、③的化学方程式，并在括号中注明反应类型：

①________________________________________________________________(

)；

- 12 -

②_______________________________________________________________(

)；③_______________________________________________________________(

)。

20. 已知烯烃在氧化剂作用下，可按下列方式断裂其双键：

＋R2COOH，

其中，R、R1、R2、R3均为烃基。

现有A、B、C三种有机物，它们之间有如下转化关系。

化合物C的结构简式为：试写出A可能的三种结构简式：______________、______________、______________。

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