第三单元 人工合成有机化合物教学设计第二课时

专题三

第一单元

简单有机物的合成

方煜

[学习目标

1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。

2.熟知有机物合成过程中反应的反应类型及其判断。

3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。

新知导学

一、有机物合成路线的设计与选择

1．有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成下列有机物，写出反应的化学方程式。

(1)乙烯水合法制乙醇

(2)乙烯氧化制乙醛

2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO。

(3)乙烯氧化制乙酸

CH2===CH2＋O2――→CH3COOH。

2．以乙烯为原料合成乙酸乙酯

(1)若合成路线Ⅰ设计如下，请在方框内填写相应物质的名称：

催化剂催化剂

写出有关反应的化学方程式，并注明反应类型：

①

，

反应；

②

，

反应；

③

，

反应；

④

，

反应。

(2)设计其他可能的合成路线，画出流程图。

1

3．一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要考虑哪些因素？

总结：有机合成的常用方法

(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。

(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。

(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。

交流讨论：若甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应。回答下列问题：

（1）理论上能生成几种酯？

（2）其中哪些是同分异构体？

二、有机合成题的解题方法思路

1．设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。

2．以乙烯为原料合成化合物C的流程如下所示：

(已知R—Br＋NaOH――→ROH＋NaBr) △

2

(1)写出A的结构简式：________________________________。

(2)反应①③的反应类型分别为________、__________。

(3)写出乙醇的同分异构体：________________。

(4)写出反应②和④的化学方程式：

②________________________________________________________________；

④________________________________________________________________。

总结：有机合成题的解题思路

(1)采用正向思维或逆向思维设计合成路线。

(2)比较原料与产物的结构(碳架变化、基团差异)，确定发生的化学反应。

(3)分析题给信息，总结规律，进行迁移应用。

小结：

1．有机合成遵循的原则

2．有机合成的方法

巩固练习

3

1．如图是某有机物分子的比例模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。下列关于该物质的说法中不正确的是

(

)

A．不能使紫色石蕊溶液变红

B．可与碳酸钠反应

C．能发生酯化反应

D．能发生氧化反应

2．用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是

(

) A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr D．先加HCl，再加Br2

3．已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：

则下列推断不正确的是

(

) A．鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液

B．D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢

C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯

D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH――→CH3COOC2H5

△4．某同学以A、C为原料合成有机物E，其中A为一种烃，合成路线如图所示：

催化剂

(1)写出反应①④的反应类型：①________；④________。

4

(2)写出A、B、C、D的结构简式：A________，B________，C________，D________。

(3)写出反应

①③④的化学方程式：

①________________________________________________________________________。

③________________________________________________________________________。

④________________________________________________________________________。

5．下列化合物中既易发生取代反应，也可发生加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色的是

(

) A．乙烷

B．乙醇

C．丙烯

D．苯

6．请预测有机物丙烯酸(CH2===CH—COOH)可发生的反应类型可能有

(

) ①加成反应

②水解反应

③酯化反应

④中和反应

⑤氧化反应

A．①③

B．①③④ C．①③④⑤

D．①②③④⑤

7．有机物①CH2===CHCH2CH===CHCOOH

②CH2===CHCOOCH3

③CH2===CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH

⑤中能发生酯化反应、加成反应和氧化反应的是

A．①③④

B．②④⑥

C．①③⑤

D．①②⑤ (

) 8．利用下列反应不能制得较为纯净的括号中的物质的是

(

) A．乙烯与氯气加成(1,2-二氯乙烷) B．一分子乙炔先加一分子氯化氢，再加氢气(氯乙烷) C．等物质的量的氯气和乙烷在光照条件下反应(氯乙烷) D．浓硝酸与苯用浓硫酸作催化剂反应(硝基苯) 9．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：

＋CH3X――→

催化剂＋HX。在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是A．CH3—CH3和Cl2

B．CH2===CH2和Cl2

C．CH2===CH2和HCl

D．CH3CH3和HCl 10．若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为A．加成—氧化—氧化—酯化

(

)

B．氧化—加成—氧化—酯化

C．取代—氧化—氧化—酯化

5

(

)

D．加成—还原—氧化—取代

11．制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为

下列说法不正确的是

(

) A．M的分子式为C6H12O6

B．N的结构简式为CH3COOH C．④的反应类型属于取代反应

D．淀粉与纤维素互为同分异构体

12．已知乙烯能发生以下转化：

(1)乙烯的结构简式为______________________________________________。

(2)写出B、D化合物中的官能团：

B中官能团的名称：________；D中官能团的名称：________。

(3)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型：

①_______________________________________________________；反应类型：________；

②_______________________________________________________；反应类型：_________。

13．用石油裂化和裂解过程得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下：

根据以上材料和你所学的化学知识回答下列问题：

(1)由CH2===CH2制得有机物A的化学反应类型是________。

(2)丙烯酸(CH2===CHCOOH)中含有的官能团是________(填名称)。

(3)A与B合成丙烯酸乙酯的化学方程式是____________________________________，

该反应的类型是________。

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