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烃和卤代烃归纳与整理课标要求:1、了解各类烃的分子结构及结构的判断方法2、了解各类烃的主要性质。3、熟悉各类烃的组成和结构4、理解各类烃的特点。教学过程一、甲烷1、甲烷分子结构分子式_______,电子式__________,结构式___________,结构简式______,其空间构型为_____
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烃和卤代烃归纳与整理
课标要求:
1、了解各类烃的分子结构及结构的判断方法
2、了解各类烃的主要性质。
3、熟悉各类烃的组成和结构
4、理解各类烃的特点。
教学过程
一、甲烷
1、甲烷分子结构
分子式_______,电子式__________,结构式___________,结构简式______,其空间构型为___________,键角________,分子是_______分子。
思考:i)试举几例正四面体型的分子、阳离子、阴离子。
ii)分子结构的判断方法:取代产物、轨道杂化理论
2、物理性质
俗名_______________,是一种___________的气体,密度比空气______,____溶于水。
3、化学性质
通常条件下,甲烷化学性质比较稳定,一般不与_______、______、_______等反应,也不能使 , 褪色,原因是分子中所有键均为C-H单键,结构稳定。但在特殊情况下也会起反应。
(1)
甲烷燃烧的化学方程式是__________________,甲烷燃烧时的火焰颜色是__________,点燃时有同样颜色的气体的有___________。
(2)甲烷与氯气的取代反应方程式是_____________ ____________。其中__ ___在常温下是气体,其它三种是_______体.CHCl3的名称叫_____,又名______,CCl4名称为______,在工业上________________是重要溶剂. (3)甲烷受热分解的方程式是__________________________________。产物的工业用途为____________________________________. 思考:①怎样区分CO、H、CH4三种气体?
—CH3 ② 可以看作是CH4分子中的氢原子被苯环取代,为什么CH4不能使酸性高锰酸钾褪
—CH色,而 能使酸性高锰酸钾褪色? 3
例题1、对于CCl2F2(商品名称是氟利昂—12),下列有关叙述不正确的是( )
A、有两种同分异构体 B、是非极性分子
C、只有一种结构无同分异构体 D、是一种制冷剂
例题2、把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处。片刻后发现试管中气体颜色 ,试管中液面 ,试管壁上有 出现,水槽中还观察到 二、烷烃
问题讨论:
(1)烷烃有怎样的结构特点? 烷烃的空间构型是直线型还是锯齿型?
至少有几个原子在同一平面内?最多有几个原子在同一平面内? —CH3
(2)分子量不同的符合CnH2n+2组成的有机物之间一定互为同系物?烷烃之间只有碳架异构?
(3)符合CnH2n+2组成的有机物一定是烷烃?符合CnH2n组成的一定是烯烃?
(4)烷烃的含碳量与烷烃分子中氢原子数之间有怎样的关系? (5)烷烃的物理性质呈现怎样的变化规律?为什么烷烃的物理性质随分子里碳原子数的递增呈规律性的变化? (6)有机物燃烧生成的CO2的物质的量小于水的物质的量的有机物一定是烷烃?
(7)烷烃有哪些化学性质?
1、烷烃的通式和结构特点
分子里碳原子之间都以_____键相结合______状,碳原子的剩余价键全部跟____结合而得到的烃,叫做_____,又叫_________烷烃,烷烃的通式是__ ___。
2、烷烃的取代反应
例3、在烷烃分子中的基团:中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子。数目分别用n1、 n2、n3、n4表示。例如分子中, n1=6、 n2=1、n3=2、n4=1试根据不同烷烃的组成结构,分析出烷烃(除甲烷外)各原子数的关系。
(1)烷烃分子中氢原子数n0与 n1、 n2、n3、n4之间的关系是 n0=_____
。
(2)四种碳原子数之间的关系为 n1=
___
(3)若 n2=n3=n4=1,则该分子的结构简式可能为(任写一种)______。
例4、乙烷在光照条件下与氯气混合,最多能产生_________种物质。从石油分馏得到的固体石蜡,用氯气漂白后,燃烧时会产生含氯元素的气体,这是由于石蜡在漂白时与氯气发生了_________反应.
三、同系物
问题讨论:
1.同系物是否必须符合同一通式?举例说明。
2.通式相同组成上相差若干个CH2原子团是否一定是同系物?
3.CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且结构相差一个CH2原子团是否是同系物?为什么?
4.CH3CH2CH3和 ,前者无支链, 后者有支链能否互称同系物?
小结: 1、同系物的判断规律
(1)一差(分子组成至少相差一个CH2原子团)
(2)一同(具有相同的通式)
(3)二相似(结构相似,化学性质相似)
2、
四、同分异构现象
1、化合物具有相同_____________,但具有不同的___________的现象叫做同分异构现象。“化合物”既可以是有机物又可以是无机物,例如__ 2、同分异构体书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由对到邻到间。
试写出C6H14的五种同分异构体。
3、同分异构体种类的判断——等效氢法(见《优化探究》P259)
4、同分异构体的分类
(1)碳链异构:由分子内碳原子的排列顺序不同所引起的。如丁烷和2一甲基丙烷。
(2)位置异构:由官能团在碳链上的位置不同或取代基在苯环上的位置不同引起的异构。如1-丁烯和2-丁烯;对二甲苯和邻二甲苯等。
(3)官能团异构:由于原子的连接顺序不同而形成不同的类别的异构。如环烷烃和单烯烃(CnH2n)、炔烃和二烯烃、醇和醚,酚和芳醇、芳醚,醛和酮,羧酸和酯,羟醛等。
(4)信息异构体
例题1、从理论上分析,碳原子数为10或小于10的烷烃分子中,其一卤代物不存在同分异构体的烷烃分子共________种
例2: 1,2,3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有如下2个异构体:
(
是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出)
据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是
(
)
A.4
B.5
C.6
D.7 例题3、
当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时,此碳原子就是“手性碳原子”,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,如等,下列化合物中存在对映异构体的是
(
)
A. B.
C.甲酸 D.C6H5COCH3 例题4、已知烯烃的同分异构体除存在双键的位置异构体外,还有顺反异构,产生顺反异构的条件必须是双键两端的碳原子,上连有不同的原子或原子团。
如: 为顺式结构, 为反式结构(a、b为不同的原子或原子团)。已知某有机物A的结构简式为:
,它在一定条件下能发
生与多肽水解类似的水解反应。(1)写出A的顺式结构的结构简式___________________________________________。
(2)写出A在一定条件下水解的化学方程式__________。
五、不饱和烃
1.不饱和烃是指__________________________________________烃。
2.烯烃是指_______________________________烃,通式是___________,最简单的烯烃是__________________,随碳原子数目的增加,烯烃的熔沸点_______密度___________,含碳原子数目为_______________的烯烃在通常状下为气态。
3.由于烯烃分子中均含有______________,所以烯烃的化学性质跟乙烯类似,如容易发生_____________、____________反应等,使____________溶液及___________溶液褪色。
六、乙烯的结构,性质
1.结构:乙烯的电子式__________________,结构式_________________,乙烯分子里所有原子都在_______________。由此推定,凡是与碳碳双键直接相连的原子与双键上的碳原子都处在__________________。
思考:所有碳原子均在同一平面的C6H12的结构简式为______________其中作为四面体结构中心的碳原子有__________个。
2.物理性质:
乙烯是一种_____色_____气味的气体,______溶于水,密度_________。
3.化学性质:
性质
1. 氧化反应
典型反应
点燃
CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
CH2=CH2+H2 CH催化剂
3CH3
△
CH2=CH2+HBr CH催化剂
2BrCH3
CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 催化剂
CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(CCl4为溶剂) CCl4
催化剂
2—CH2
nCH2=CH2 CH2. 加成反应
(特征反应)
3. 加聚反应
思考1:乙烯在空气中燃烧有什么现象,与甲烷、乙炔、苯在空气中燃烧的现象有何区别,为什么?
思考2:把乙烯通入盛有溴水的试管中,有什么现象?〖引申〗“马氏加成规则”
思考3:试分析比较取代反应和加成反应的特点。
乙烯的来源
1、乙烯的工业来源
2、乙烯的实验室制取
思考 1:乙烯的实验室制备的反应原理中,
此反应的类型是什么?浓H2SO4在反应中的作用是什么?
思考2:实验中所用混合液如何配制?实验中温度计水银球位置及碎瓷片作用。
思考3:乙烯制取过程中,为防止副反应发生,应采取什么样措施?溶液变黑具有刺激性气味产生的原因是什么?如何对产生气体的成份进行检验和除杂?
二烯烃
二烯烃,通式为CnH2n-2与同碳原子炔烃互为同分异构
化学性质与烯烃相似,主要是在加成反应时有多种情况
1.2-加成(非极性溶剂中) CH2=CH-CH=CH2+Br2—— 1.4-加成(极性溶剂中) 完全加成(Br2足量)
例、在有机分析中,常用臭氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如:
①
O3 3)2C=O+CH3CHO (CH3)2C=CH-CH3 (CH②Zn、H2O 已知某有机物A经臭氧化分解后发生下列一系列的变化:
试回答下列问题:
(1)有机物A的结构简式为A:
。
(2)从B合成E通常要经过几步有机反应,其中最佳的次序应是
。
A.水解、酸化、氧化
B.氧化、水解、酸化
C.水解、酸化、还原
D.氧化、水解、酯化
(3)写出下列变化的化学方程式。
①I水解生成E和H: ;
②F制取G: 。
七、乙炔的结构、性质
1、乙炔的结构
乙炔的电子式________________,结构式_________.空间结构___________ 〖例1〗描述CH3CH=CHC CCF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
2.乙炔的物理性质
纯乙炔是____________颜色,_____________气味的气体,______溶于水,_____于有机溶剂。
3.乙炔的化学性质
①氧化反应
思考:常用氧炔来焊接或切割金属,利用了乙炔的什么性质?
②加成反应
4、乙炔的实验室制法
思考.乙炔气体的实验室制取原理和哪些气体的制备相同?这些气体的制备能否都选用同一实验装置?
(1)
乙炔实验室制法要点:
①
反应原理:
②
所需药品:
③
发生装置:
④
收集方法:
(2)
注意事项:
①
可用饱和食盐水代替水,以得到平稳的乙炔气流;
②
反应装置不能用启普发生器,这是因为:碳化钙与水反应剧烈,块状电石遇水后,立即变成粉末状,且反应放出大量的热量,会使启普发生器受热不均而炸裂;
③
乙炔中混有的硫化氢和磷化氢等气体可以用硫酸铜溶液洗气除去。
5.乙烷、乙烯、乙炔组成、结构、性质比较
分子式
电子式
组成、结构
结构式
结构特点
含碳量
分子构型
色
物理性质
味
态
溶解性
氧化反应
化学性质
燃烧
与酸性KmnO4
甲烷
乙烯
乙炔
取代反应
加成反应
加聚反应
八、脂肪烃的来源及其应用
来源
条件
产品
常压分馏
石油气、汽油、煤油、柴油等
减压分馏
润滑油、石蜡等
石油
催化裂化、裂解
轻质油、气态烯烃
催化重整
芳香烃
天然气
甲烷
干馏
芳香烃
煤
直接或间接液化
燃料油、化工原料
〖例〗分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是
A. 只含有一个双键的直链有机物
B. 含有两个双键的直链有机物
C. 含一个双键的环状有机物
D. 含有一个叁键的直链有机物
〖例〗下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是 ,CH C —CH2
—CH3
而不是 CH2=CH
CH =CH2
的事实是( )
A.燃烧有浓烟 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.所在原子不在同一平面上D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子
九、苯
1、苯的结构:
①苯的分子式为_____,结构式 ,结构简式_______或 ________ 其中碳的质量分数为 。
②一个苯分子中有 个碳原子和 个氢原子在同一平面上,碳碳键之间的夹角为______。碳环呈__________结构,环上的碳碳之间的键完全相同,是介于 与 之间的一种独特的键。苯是_______分子。在有机物中,含有 或 苯环的碳氢化合物,这样的化合物
属于芳香烃,简称为 ,苯就是最简单的芳香烃。
2、苯的性质
(1)苯的物理性质: 通常情况下,苯是_______色______味的液体,密度比水_______, 溶于水,易挥发,是有机溶剂。苯熔、沸点低,沸点 100℃,有毒。
(2)苯的化学性质:
取代反应:
苯和液溴的反应。 作催化剂,其反应方程式为 ,产物中溴苯是密度比水 的无色液体,由于溶解了溴而显 。
苯和HNO3的反应。 作催化剂,其反应方程式为 ,生成一种 色油状液体,密度比水 。
苯和硫酸的反应。其反应方程式为 思考:①苯的硝化实验中,如何把浓硝酸和浓硫酸混合?
②纯溴苯是无色液体,但反应中制得的溴苯常呈褐色,虽是因为其中溶解了溴,如何除去溴得纯溴苯?
拓展:已知烷烃在光照条件下与卤素发生取代反应,苯环在有Fe存在条件下与卤素发生取—CH在光照和有代反应,分别写出 Fe存在的条件下与Br2反应的化学方程式。
3
加成反应:
苯和氢气反应其反应方程式为 氧化反应:①苯不能被____________氧化,
②苯燃烧时产生明亮并带有_______的火焰,化学方程式为_____________________。
二、苯的同系物
1、苯分子里的氢原子被______________取代后的产物叫苯的同系物。其结构特点是分子中含有一个___________,且侧链为_________基。分子通式可表示为______________。
2、通常情况下,甲苯、二甲苯是___________色,____________体,_____________溶于水,密度比水______________。
3、苯的同系物化学性质与______________相似,如燃烧时都发生带______________火焰,都能发生______________反应等,不同点是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,在上述反应中,被氧化的是______________。
a写出甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸反应的化学方程式
b写出甲苯跟氢气反应的化学方程式
4、二甲苯有_____________种同分异构体,它们的沸点由高到期低排列为______________,______________,______________,它们与Br2在有Fe存在的条件下发生苯环上的取代反应,其中能生成3种沸点不同的一溴代物的是______________。
思考:①如何鉴别苯和甲苯?
②甲苯苯环上的一个氢原子被—C3H7所取代得到的取代物有几种?
③苯的二氯代物有3种,四氯化物有几种?
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