归纳与整理公开课教学设计模版

有机化学基础

知识点总结

一．选择题部分

题型1 常见有机物的结构与同分异构体

1．熟记三类分子的空间结构

（1)四面体型分子：(2)六原子共面分子：(3)十二原子共面分子：

2．同分异构体的书写与数目判断技巧

(1)烃基连接法：甲基、乙基均一种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。

(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均一种。

(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体数目的方法。分子中等效氢原子有如下情况：

①分子中同一碳原子上的氢原子等效。

②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。

(4)定1移2法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。

3．芳香族化合物同分异构体数目的确定

(1)若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如C6H5—C4H9，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。

(2)若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代时，这三个取代基有“连、偏、匀”三种位置关系(如、、，R表示取代基，可以相同或不同)。

4．酯类同分异构体的确定

将酯分成RCOO和R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：

HCOOC3H7

(丙基2种)1×2＝2种

CH3COOC2H5

(甲基1种，乙基1种)1×1＝1种

C2H5COOCH3

(乙基1种，甲基1种)1×1＝1种

同分异构体数共有：4种。

题型2 常见有机物的性质和应用

物质

甲烷

结构简式

CH4

特性或特征反应

与氯气在光照下发生取代反应

①加成反应：使溴水褪色

乙烯

CH2===CH2

②加聚反应

③氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

①加成反应

苯

②取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫酸催化)

①与钠反应放出H2 乙醇

CH3CH2OH

②催化氧化反应：生成乙醛

③酯化反应：与酸反应生成酯

①弱酸性，但酸性比碳酸强

乙酸

CH3COOH ②酯化反应：与醇反应生成酯

乙酸乙酯

CH3COOCH2CH3

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底

可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反油脂

应

①遇碘变蓝色

淀粉

(C6H10O5)n

②在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖

③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2 ①水解反应生成氨基酸

②两性

③变性

④颜色反应

蛋白质

含有肽键

⑤灼烧产生特殊气味

题型3 根据结构简式推测有机物的分子式和性质

官能团

主要性质

名称

结构

①加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色) 碳碳双键

③加聚反应

②氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)

①取代反应(硝化、溴代) 苯环

②加成反应(催化加氢) ①取代反应(酯化、两醇分子间脱水) 羟基

—OH ②与金属Na的置换反应

③氧化反应(催化氧化、使酸性KMnO4溶液褪色) ①还原反应(催化加氢) 醛基

②氧化反应(催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应) ①弱酸性

羧基

②酯化反应

酯基

水解

二．选做题部分

题型1

有限制条件的同分异构体数目判断和书写

1．常见限制条件与结构关系总结（见下页图）

2．常用的同分异构体的推断方法

(1)由烃基的异构体数推断

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

(2)由等效氢原子推断

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

(3)用替换法推断

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。

(4)用定一移一法推断

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

题型2

官能团的名称

反应类型的判断与方程式书写（和上文结合）

官能团

结构

性质

碳碳双键

碳碳三键

—C≡C—

—X(X表易加成、易氧化、易聚合

易加成、易氧化

易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH卤素

示Cl、Br醇溶液共热生成乙烯) 等) 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易醇羟基

—OH 被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) 极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变酚羟基

—OH 色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原

醛基

COH 易还原(如在催化加热条件下还原为) 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙羧基

醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH酯基

溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键

R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

硝基

—NO2

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：

题型3

合成路线的分析与设计

1．有机合成中官能团的转变

(1)官能团的引入(或转化)方法

—OH ＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖发酵

—X 官能团的引入

—CHO 烷烃＋X2；烯(炔)烃＋X2或HX；R—OH＋HX R—OH和R—X的消去；炔烃不完全加氢

某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解

R—CHO＋O2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—COOR′＋H2O —COO—

酯化反应

—COOH (2)官能团的消除

①消除双键：加成反应。

②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。

③消除醛基：还原和氧化反应。

(3)官能团的保护

被保护的官能被保护的官能团性质

团

易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液保护方法

酚羟基

①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：

氧化

②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：

易被氧气、臭氧、双氧氨基

水、酸性高锰酸钾溶液氧化

易与卤素单质加成，易用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消碳碳双键

被氧气、臭氧、双氧水、去重新转化为碳碳双键

酸性高锰酸钾溶液氧化

乙醇(或乙二醇)加成保护：

先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基

醛基

易被氧化

2.增长碳链或缩短碳链的方法

举例

2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH Na2R—Cl――→R—R＋2NaCl 增长碳链

催化剂nCH2===CH2――→[CH2—CH2]n 催化剂nCH2===CH—CH===CH2――→[CH2—CH===CH—CH2]n

增长碳链

缩短碳链

CaO

Na＋NaOH――→RH＋Na2CO3

△O3R1—CH===CH—R2Zn/H――→OR1CHO＋R2CHO 23.常见有机物转化应用举例

(1)

(2)

(3)

4．有机合成路线设计的几种常见类型

根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为

(1)以熟悉官能团的转化为主型

如：请设计以CH2===CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

(2)以分子骨架变化为主型

如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯(图(注明反应条件)。

提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr )的合成路线流程

(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿

设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。

关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)

题型4

有机综合推断

有机推断题的突破方法

1．根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯(CROOR′)的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

3．以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

4．根据关键数据推断官能团的数目

2[AgNH32]―――――→2Ag(1)—CHO

2CuOH2――――→Cu2O―2Na(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2。

Na2CO3NaHCO3(3)2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2。

＋

(4)

CH3COOH(5)RCH2OH―――→CH3COOCH2R。

酯化

(Mr)

(Mr＋42)

5．根据新信息类推

高考常见的新信息反应总结

△(1)丙烯α­H被取代的反应：CH3—CH===CH2＋Cl2――→Cl—CH2—CH===CH2＋HCl。

(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：

①CH2===CH—CH===CH2＋Br2―→。

②。

①O3(3)烯烃被O3氧化：R—CH===CH2――→R—CHO＋HCHO。

②Zn(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：。

(5)苯环上硝基被还原：。

(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：

①CH3CHO＋HCN―→；

②；

催化剂③CH3CHO＋NH3――→

(作用：制备胺)；

催化剂④CH3CHO＋CH3OH――→

(作用：制半缩醛)。

(7)羟醛缩合：催化剂――→。

(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：

(9)羧酸分子中的α­H被取代的反应：

LiAlH4(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH――→RCH2OH。

(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。