归纳与整理第二课时教学设计

一、重要的反应

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物

①

通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物

②

通过取代反应使之褪色：酚类

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③

通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）

注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④

通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯

、—C≡C—、—OH（较慢）、2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的有机物：含有—CHO的物质；与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物

与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应

加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）

与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；

含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。

与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液（多伦试剂）的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反应条件：碱性、水浴加热

若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。

（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出

（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：

RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：

1—水（盐）、2—银、3—氨

（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH3)2OH～2 Ag

HCHO～4Ag(NH3)2OH～4 Ag 5．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。

（3）反应条件：碱过量、加热煮沸

（4）实验现象：

①

若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

- 1 -

②

若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；

（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+

（酸使不溶性的碱溶解）

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O

HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 6．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

7．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

8．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

9．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

二、各类烃的代表物的结构、特性

类

别

通

式

代表物结构式

相对分子质量Mr 碳碳键长(×10-10m) 键

角

分子形状

16 1.54 109°28′

正四面体

光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色

官能团

28 1.33 约120°

6个原子

共平面型

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚

代表物

26 1.20 180°

4个原子

同一直线型

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料

78 1.40 120°

12个原子共平面(正六边形) 跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

主要化学性质

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

烷

烃

CnH2n+2(n≥1) 烯

烃

CnH2n(n≥2) 炔

烃

CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H

苯及同系物

CnH2n-6(n≥6) 主要化学性质

四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

类别

通

式

一卤代烃：

R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm

分子结构结点

卤代烃

卤原子

—X 卤素原子直接与烃基结合

C2H5Br β-碳上要有氢原子（Mr：109）

才能发生消去反应

- 2 -

醇

一元醇：

R—OH 醇羟基

饱和多元醇：

—OH CnH2n+2Om

CH3OH （Mr：32）

C2H5OH （Mr：46）

1.跟活泼金属反应产生H2

羟基直接与链烃2.跟卤化氢或基结合，

O—H及浓氢卤酸反应C—O均有极性。

生成卤代烃

β-碳上有氢原子才3.脱水反应:乙能发生消去反应。

醇

α-碳上有氢原子才

140℃分子间能被催化氧化，伯脱水成醚

醇氧化为醛，仲醇

170℃分子内氧化为酮，叔醇不脱水生成烯

能被催化氧化。

4.催化氧化为醛或酮

5.生成酯

C—O键有极性

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应

1.弱酸性

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

醚

R—O—R′

醚键

C2H5O C2H5

（Mr：74）

酚

酚羟基

—OH

（Mr：94）

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。

醛基

醛

HCHO （Mr：30）

（Mr：44）

HCHO相当于两个

—CHO 有极性、能加成。

羰基

酮

（Mr：58）

加成

有极性、能羧基

羧酸

（Mr：60）

1.具有酸通性

2.酯化反应时受羰基影响，一般断羧基中O—H能电离出的碳氧单键，不能被H2加成

H+，受羟基3.能与含—NH2影响不能被加成。

物质缩去水生成酰胺(肽键) - 3 -

酯基

酯

HCOOCH3

（Mr：60）

（Mr：88）

酯基中的碳氧单键易断裂

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

易爆炸

一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸

两性化合物

能形成肽键

1.两性

2.水解

3.变性

4.颜色反应

5.灼烧分解

1.氧化反应

(还原性糖) 2.加氢还原

3.酯化反应

4.多糖水解

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

硝酸酯

硝基化合物

RONO2

硝酸酯基

—ONO2

不稳定

一硝基化合物较稳定

R—NO2

硝基—NO2

H2NCH2COOH （Mr：75）

氨基酸

RCH(NH2)COOH 氨基—NH2

羧基—COOH 肽键

—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

氨基—NH2 羧基—COOH 酶

多肽链间有四级结构

糖

多数可用下列通式表示：

Cn(H2O)m 葡萄糖

CH2OH(CHO羟基—OH 醛基—CHO H)4CHO淀粉(C6H10O5) n 羰基

纤维素

n 酯基多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

油脂

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂

烃基中碳碳双键能加成

五、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

试剂

名称

被鉴别物质种类

酸性高锰酸钾溶液

含碳碳双键、三键的物质、烷基溴

水

少量

含碳碳双键、三键的物质。过量

饱和

苯酚

溶液

银氨

溶液

含基合及醛化物葡新制

Cu(OH)2 含醛基化合物及葡萄糖、果FeCl酸碱

3 碘水

指示剂

溶液

羧酸

苯酚

（酚不淀粉

溶液

能使酸碱指示NaHCO3

羧酸

- 4 -

苯。但醇、醛有干扰。

酸性高锰酸钾紫红色褪色

但醛有干扰。

萄糖、糖、麦芽果糖、糖

麦芽糖

出现白色沉淀

出现银镜

出现红

色沉淀

剂变色）

现象

溴水褪色且分层

使石蕊呈现

呈现或甲基紫色

蓝色

橙变红

放出无色无味气体

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）

（检验SO2）

（除去SO2）

（确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

六、混合物的分离或提纯（除杂）

混合物

除杂试剂

（括号内为杂质）

乙烷（乙烯）

溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）

分离

方法

洗气

化学方程式或离子方程式

CH2＝CH2 + Br2 →

CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH ＝

NaBr + NaBrO + H2O SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4

乙烯（SO2、CO2）

NaOH溶液

乙炔（H2S、PH3）

饱和CuSO4溶洗气

洗气

- 5 -

液

提取白酒中的酒精

从95%的酒精中提取无水酒精

从无水酒精中提取绝对酒精

提取碘水中的碘

11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4 蒸馏

蒸馏

蒸馏

萃取

分液蒸馏

洗涤萃取分液

洗涤

分液

——————————————

CaO + H2O ＝

Ca(OH)2 Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑

(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓

——————————————

——————

新制的生石灰

镁粉

汽油或苯或

四氯化碳

溴的四氯化碳

溶液

NaOH溶液或

饱和Na2CO3溶液

溴化钠溶液

（碘化钠）

苯

（苯酚）

Br2 + 2I- == I2 + 2Br- C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5OH + Na2CO3 →

C6H5ONa + NaHCO3 CH3COOH + NaOH →

CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 →

2CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaHCO3 →

CH3COONa + CO2↑+ H2O CH3COOH + NaOH →

CH3COO Na + H2O 2CH3COO Na + H2SO4 →

Na2SO4 + 2CH3COOH Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4 Fe Br3溶于水

Br2 + 2NaOH ＝

NaBr + NaBrO + H2O 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。

——————————————

——————————————

乙醇

（乙酸）

NaOH、Na2CO3、

洗涤

NaHCO3溶液蒸馏

均可

NaOH溶液

稀H2SO4 NaHSO3溶液

蒸馏水

NaOH溶液

蒸馏水

NaOH溶液

蒸馏水

蒸馏水

蒸发

蒸馏

洗涤

分液

洗涤

分液

蒸馏

洗涤

分液

蒸馏

重结晶

渗析

盐析

乙酸

（乙醇）

溴乙烷（溴）

溴苯

（Fe Br3、Br2、苯）

硝基苯

（苯、酸）

提纯苯甲酸

提纯蛋白质

高级脂肪酸钠溶液

（甘油）

浓轻金属盐溶液

食盐

盐析

——————————————

九、重要的有机反应及类型

1．取代反应

- 6 -

酯化反应

水解反应

C2H5Cl+H2ONaOHC2H5OH+HCl CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O2点燃550℃4CO2+2H2O 2CH3CHO+2H2O

2CH3CH2OH+O2Ag网

2CH3CHO+O2锰盐65～75℃

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH

4．还原反应

+2Ag↓+3NH3+H2O

- 7 -

5．消去反应

C2H5OHH2SO4浓170℃CH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH乙醇CH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应

卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

8．热裂化反应（很复杂）

C16H34C8H16+C8H16



C16H34

C14H30+C2H4

C16H34C12H26+C4H8

……

9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应

11．中和反应

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十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成

。例如：

羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成

+ O2

，所以不发生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

存在多羟基；

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在羧基。

沉淀溶解，出现蓝色溶液存在醛基。

加热后，有红色沉淀出现3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH3CH2OH

2CH3CH2OHH2SO4浓170℃CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

H2SO4浓140℃CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

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（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH2—CH2Cl+NaOHH2OCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

乙醇CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

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