复习题公开课参赛课教案

专题十五 烃的衍生物

一、卤代烃： 1．物理性质：

2．溴乙烷的分子式是_ ， 官能团是____，结构简式为 _或___ _ 3．化学性质：

（1）水解反应(取代反应)

水解反应的条件

水解的化学方程式为:_____________________________ （2）消去反应：卤代烃的消去反应的条件是

；

消去实质：

。

写出2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的烯烃的结构简式: _____________________________________________________________ 二、醇:

饱和一元醇的通式：

1、用95%的酒精制取无水乙醇，可以加入_____________ ，然后加热蒸馏。

2、如何检验酒精中含有水？

_______________________________________ 3、乙醇的分子式：

结构式：

结构简式：

4、乙醇的物理性质：

5、乙醇的用途：

6、甘油的分子式：

结构简式：

,物理性质:

[思考]醇的化学性质有哪些？它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关？

（以乙醇为例写方程式：）

断①④

断②③

断②

；

[练习]1、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：

①能被氧化成醛的有：

。

②能被氧化，但不能生成醛的有：

。

③不能被氧化的有：

。

④能发生消去反应的是：

。

三．酚

[想一想]1、酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同？

2、苯酚有哪些化学性质？

①

②

③

④

[讨论题] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？

1

（2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。

(3) 分子式为C8H8O3的有机物的同分异构体有多种，写出符合下列3个条件（①可发生水解反应反应②苯环上有两个取代基③遇氯化铁溶液显紫色）的各同分异构体的结构简式______________________

____

四、醛 饱和一元醛的通式：

1．乙醛分子式：

结构简式：

结构式：

（1）

物理性质: （2）化学性质

①

②

2．甲醛

分子式

结构简式为

，

结构式：

甲醛俗称

，是一种无色、有刺激性气味的

，易溶于水，35%-40%的甲醛水溶液叫

。

3．化学性质：

(1) 还原反应（加成反应）：

(2) 银镜反应：

（3）与新制Cu(OH)2反应:

葡萄糖的结构简式CH2OH(CHOH)4CHO简化为GCHO。试写出GCHO与Cu(OH)2反应的化学方程式：________________________________________ 思考：1、做完银镜反应后的试管如何清洗？

2、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构为：

试用

简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键

五、羧酸

饱和一元羧酸的通式为 1、乙酸的物理性质 2、乙酸的分子式：

结构式：

结构简式：

最简式：

3、乙酸的化学性质

（1）酸性

：用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 乙醇、水、乙酸羟基上氢原子的活泼性：____________________________

若有机物的分子式为C3H6O3, 其能与碳酸钠溶液反应，该有机物可能的结构简式：

（2）酯化反应

4.甲酸，又称

,既有

的性质，又有

的性质。

5、写出下列高级脂肪酸的化学式：硬脂酸

, 软脂酸

油酸

,其中

常温下呈固态，

常温下呈液态。

2

6.乙二酸（又名草酸）

结构简式：

，乙酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。

制取：CH2=CH2  CH2BrCH2Br  __________  __________ HOOCCOOH 六、酯 物理性质 化学性质——水解反应（以乙酸乙酯为例）

酸性条件：

碱性条件：

思考；RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？____

__

。

[练习]：1．有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，正确的是

①它有弱酸性，能与氢氧化钠反应

②它不能发生水解反应

③它能发生水解反应，水解后生成两种物质

④它能发生水解反应，水解后只生成一种物质

OH

OH

OH

O

A.只有① B.只有①②

C.只有①③

D.只有①④

HO-

-C-O-

OH

COOH OH

2．某有机物的结构为

HO

-

-

CH

-

CH

2CO

OH

，

它不可以发生的反应类型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨缩聚。

A、①⑤⑧

B、①②⑤⑨

C、②⑥⑧⑨

D、②⑤

思考：

引入羟基的方法有哪些？ 写出制备乙醇的化学方程式： [小结]引入－X的方法：

引入碳碳不饱和键的方法：

引入-COOH的方法：

重点知识梳理：

1.有机实验

[例1] 下列实验不能达到预期目的的是：

（ ）

A、用1体积乙醇与3体积浓硫酸混合加热到140℃制乙烯。

B、附着于试管内壁的苯酚，可用碱液洗涤；

C、蔗糖水解（硫酸作催化剂）后，在水解液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸检验水解产物

D、用新制的生石灰，通过加热蒸馏，除去乙醇中少量的水

[小结1]有机物（乙烯、乙炔、溴苯、乙酸乙酯、肥皂、银氨溶液）的制备： A、

实验室制乙烯时，先向____体积的______中加入_____体积的____得到醇酸混合液，然后向其中放入_________，加热混合物，使液体温度_____________,化学反应方程式__________________________.浓硫酸主要起______、______作用。

B、

实验室制取乙炔，____(填“能”或“不能”)用启普发生器，为减缓反应速率，用______________代替水，化学反应方程式___________________________. C、用苯与______在_______的催化作用下制备溴苯,反应方程式__________________ _____，溴苯密度比水______,_______溶于水，用_____除去溶在溴苯中的单质溴。

3

D、制备乙酸乙酯时，先向装有_______的反应容器中加入______，然后加入_______，加热，将产生的蒸气导入装有___________的试管。浓硫酸主要起_______、______作用。饱和Na2CO3溶液的作用

E、实验室制取肥皂时，待植物油、______和____________的混合物加热充分反应后，__________________________________,然后用纱布滤出固态物质.化学反应方程式___________________________________. F、向______中逐滴滴入________至_______，即可得到银氨溶液，反应方程式为_ . [例2]区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ）

A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B．与新制氢氧化铜共热

C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡

[小结2]有机物的检验与鉴别：

有机物或官能团

常用试剂

反应现象

碳碳双键(叁键)

苯的同系物

苯酚

醛基—CHO

羧基—COOH

淀粉

蛋白质

A、验证蔗糖水解产物时，在蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸，水浴加热5分钟，

____________________________________________________________.

B、验证溴乙烷水解产物时，将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合，充分振荡溶液、静置、

待液体分层后，_________________________________________.

C、设计实验证明淀粉在稀硫酸的作用下发生了部分水解______________________

[例3]下列除杂方法中正确的一组是（ ）

A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取

B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液

C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气

D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏

4

[小结3]有机分离与除杂：（括号内的物质为杂质）

混合物

C2H6(C2H4) C2H4(SO2) 苯(苯酚) 肥皂溶液(甘油) 硝基苯和水

乙酸乙酯（乙酸）

溴苯（溴）

乙醇(水) 乙醇（乙酸）

苯(甲苯) 除杂试剂

操作方法

2.有机计算

[例4] 取某有机物A7.2g，其蒸气的体积为2.24L（已折算成标况），在足量的氧气中完全燃烧后通入浓硫酸增重7.2g，再通入Na2O2后增重11.2g，则该有机物的分子式为________________. [小结]有机物分子式的确定：①由元素质量分数和相对分子质量确定分子式：吗啡分子含C：

71.58%

H：

6.67%

N ：4.91% ,

其余为氧，其相对分子质量不超过300,则其分子式为____________。

②根据通式确定分子式: 0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL（标准状况）。则该一元醇的分子式为______________。

③商余法求分子式: 写出分子量为128的烃的分子式________________ ④根据燃烧确定分子式:

1)在20℃，某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。

此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。此烃的分子式可能是(

)

A. CH4

B. C2H6

C. C3H8

D. C2H4

2）有0.2mol 的有机物和0.4mol的O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O（气），产物通过浓H2SO4后，质量增加10.8g，再通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减轻了3.2g；最后气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g。则该有机物的分子式为_________________。

3)

ag有机物CxHyOz在足量的氧气中充分燃烧，将产物全部通过足量的Na2O2，固体增重ag，则x、y、z必须满足的关系是___________。

3.有机合成与推断

有机推断六大“题眼”

（1）

有机物官能团性质

①能使溴水褪色的有机物

。

5

②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物

③能发生加成反应的有机物

④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物

。

⑤能与钠反应放出H2的有机物

。

⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物

⑦能发生消去反应的有机物为

。

⑧能发生水解反应的有机物为

。

⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物

。

⑩能发生连续氧化的有机物是

。

（2）

有机反应条件

①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为

反应。

②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为

反应。

③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常

反应。

④当反应条件为稀酸并加热时，通常为

反应。

⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是

。

⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为

反应。

⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是

反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为

。

（3）

有机反应数据

①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需

molH2，1mol—C≡C—完全加成时需

molH2，1mol—CHO加成时需

molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。

②1mol—CHO完全反应时生成

molAg↓或

molCu2O↓。

③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出

molH2。

④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出

molCO2↑。

⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加

，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加

。

⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成

mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成

mol乙酸。

（4）物质通式

6

烷烃通式为

，烯烃通式为

，炔烃通式为

，

苯的同系物通式为

，

醇或醚通式为

，

醛或酮通式为

，

一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯通式为

。

（5）物质物理性质

在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于

，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。易溶于水的有机物

；

难溶于水且密度小于水的有机物

难溶于水且密度大于水的有机物

（6）

物质结构

①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。

②具有4原子共面的可能含醛基。

③具有6原子共面的可能含碳碳双键。

④具有12原子共面的应含有苯环。

[练习]1、（全国卷）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下所示：

（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为

；

（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为

，D具有的官能团是

；

（3）反应①的化学方程式是

；

（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是

；

（5）E可能的结构简式是

. 2、（全国卷II）A 至J 均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：

( 1 ) B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构简式为_______________; C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D 的结构简式为：___________

7

( 2 ) G 能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式_______ ( 3 ）⑤

的化学方程式是_______________ ⑨

的化学方程式是___________ ( 4 ）

①

的反应类型是_ _，

④

的反应类型是 __，⑦

的反应类型是_______； ( 5 ）与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为____________。

3．已知：CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2

△

，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题：

⑴写出反应类型

反应① 反应③ 。

⑵写出化合物B的结构简式 。

⑶写出反应②的化学方程式 。

⑷写出反应④的化学方程式 。⑸反应④中除生成外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为 。

⑹与化合物互为同分异构体的物质不可能为 (填写字母)。

a．醇 b．醛 c．羧酸 d．酚

H+

D无支链

【练习1】根据图示填空（1）化合物A含有的官能团

。

（2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是

。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D. D的结构简式是

。

（5）F的结构简式是

。由E生成F的反应类型是

。

8

【练习2】（2009山东理综）右图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。

（1）H中含氧官能团的名称是

B→I的反应类型为

。

（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是

。

（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为

（4）D和F反应生成X的化学方程式为

【练习3】烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示。

请回答：

（1）A的结构简式是

。

（2）H的结构简式是

。

（3）B转变为F的反应属于

反应（填反应类型名称）。

（4）B转变为E的反应属于

反应（填反应类型名称）。

（5）1.16g H与足量NaHCO3作用，标准状况下可得CO2的体积是

mL。

【练习4】有机物A是一种含溴的酯，分子式为C6H9O2Br，已知有下列转化关系：B，C，D，E均含有相同的碳原子数，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3反应放出CO2，D先进行氧化再消去即能转化为B，经测定E是一种二元醇。

请回答：

A的结构简式是

B的结构简式是

C的结构简式是

D的结构简式是

E的结构简式是

9