复习题教学评价实录

《有机推断及合成》教学设计

汝阳一高

[教学目标] 1、知识目标：(1)熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系及重要官能团的引进和消去等基础知识；

(2)利用有机物的结构、官能团与化学性质的衍生关系进行有机物结构的推断。

2．能力目标：(1)通过信息能找准解题突破口，进行知识的迁移及推理能力。

[重点与难点] 有机合成的推理过程分析。

[教学过程]

（见ppt）

一、知识要点

1．官能团的引入：（1）引入羟基（—OH）：烯烃加水，醛（酮）加氢，卤代烃水解，酯水解；（2）引入卤原子（—X）：烃的卤代（如烷烃取代、苯环的卤代），不饱和烃与X2、HX的加成；（3）引入“C=C”双键：卤代烃、醇的消去。

2．官能团的消除：通过加成消除不饱和键，通过消去或氧化或酯化等消除—OH，通过加成或氧化消除—CHO等。

3．官能团的衍变：（1）不同官能团之间的衍变；（2）官能团数目的改变；（3）官能团位置的改变。

4．碳骨架的增减、闭环与开环：这部分一般一信息的形式给出的居多。

5．一般思路：（1）直导法；（2）反推法：这是比较常用的方法。

二、例题分析

[例1[化学——选修5：有机化学基础]

化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：

1

[例2] 乳酸是人体生理活动中的一种代谢产物，其结构如右图所示，以下是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程:

请填写以下空白: （1）写出A的结构简式

____________，①的反应类型是

____________。

（2）写出下列反应的化学方程式：

由乳酸合成A ______________________________________

。

由乳酸合成D __________________________________

。

答案：（1）A：，①的反应属于缩聚反应。

（2）由乳酸合成A：

。

由乳酸合成D：[例3] 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:

。

产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。

F分子中含有8个原子组成的环状结构。

(1) 反应①②③中属于取代反应的是______________（填反应代号）。

(2) 写出结构简式：E___________，F_____________。

2

分析：

[例4] 有以下一系列反应，终产物为草酸。

已知B的相对分子质量比A的大79。则

①

写出结构简式：C___________，F______________。

②

写出E→F的化学方程式：

。

思路分析：正向思考：由A→B知，B中含有Br原子，B的相对分子质量比A的大79，则B含一个Br原子；由B→C是消去反应形成双键；而C→D→E→F则依此为加成形成卤代烃、水解转化为二元醇，氧化引入醛基形成二元醛。逆向思考：由F→HOOC-COOH，则F为OHC-CHO，E为HOCH2-CH2OH，D为CH2Br-CH2Br，C为CH2=CH2，B为CH3-CH2Br，A为CH3-CH3。E→F的化学方程式为：

三、课堂练习

练习 (08年全国Ⅱ卷) A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：

3

(1)B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。

(2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为 。

(3)⑤的化学反应方程式 。

⑨的化学反应方程式 。

(4)①的反应类型 ，④的反应类型 ，⑦的反应类型 。

(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。

练习答案：（1）B：，D： （2）G：，

（3）⑤：；

⑨

（4）①水解，④取代，⑦氧化 （5）H的同分异构体：CH3CH=CHCOOH

CH2=CHCH2COOH

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