复习题板书设计及意图

有机合成

一、明确考纲：

了解有机分子中官能团之间的相互影响。

掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构和性质，以及它们之间的相互转化。

了解烃类及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。（新增）

根据信息能设计有机化合物的合成路线（新增）

二、重温真题：

（2017年高考新课标Ⅰ卷、36）[化学——选修5：有机化学基础]（15分）

化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知： 回答下列问题：

（1）A的化学名称是__________。

（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。

（3）E的结构简式为____________。

（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。

（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。

（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物【答案】（1）苯甲醛 （2）加成反应 取代反应 （3）的合成路线________（其他试剂任选）。

（4）

（5）、、、（任写两种）

（6） 【解析】已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知②的反应物连接方式，则产物

（4）F生成H的化学方程式为。

（5）F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、—COOH，先考虑对称三、感悟高考：

1．题型：选考第36题

2．分值：2017课标Ⅰ卷（6+15分），2016课标Ⅰ卷（6+15分）

3．考向：5年来的试题，一般流程图较长，7-8空居多。需要在理解信息和反应原理的基础上灵活运用正推法推断出整个合成路线，每年都有有机物的命名，判断反应类型、同分异构体、写反应方程式或物质(原料、产物或中间产物)结构简式，近三年都有设计合成线路。

选做有机，很划算，很有可能得到满分. 同分异构体书写依然是考查重点

4．解法指导：

①目标有机物的判断

首先判断目标有机物属于哪类有机物，其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。

②目标有机物的拆分

根据给定原料，结合信息，利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段，找出官能团引入、转换的途径及保护方法。

③思维方法的运用

找出关键点、突破点后，要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择最佳合成途径。

四、知识精讲：

1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。

4、“三招”突破有机合成

（1）确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。

（2）掌握两条经典合成路线：

①一元合成路线：RCH＝CH2→一卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。

②二元合成路线：RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。

③芳香化合物合成路线：例如；

（3）按要求、规范表述有关问题：即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。

5、有机合成中常见官能团的保护：

（1）酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把

－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。

（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

（3）氨基(－NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH之后，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时。－NH2(具有还原性)也被氧化。

五、易错警示：

以某一新型有机物的合成为载体，应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。

六、题组精练：

1、敌草胺是一种除草剂．它的合成路线如下：

已知：RCH2COOH ，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图

1、2、常见氨基酸中唯一不属于α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下：

已知：路线流程图（无机试剂任选）。

2、，写出以甲苯和乙醇为原料制备的合成

3、慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下：

已知乙烯在催化剂作用下与氧气反应可以生成环氧乙烷（ ）。写出以

邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。

3、

4、仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。

提示：①

②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

4、

5、物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下：

已知：CH3CHO+HCHOH2C═CHCHO，以、CH3CH2OH和为原料，合成

，写出合成流程图（无机试剂任用）．

5、

6．由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下：

请参照流程图相关信息，写出由CH2=CHCH2CHO合成的合成路线图（无机试剂任选）．

6、7．盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：

已知：。请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

7、

8．有机物A(B( )是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物

)通过以下线路合成：

已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基．试写出由C的一种同分异构体制备H（

）的合成线路图．

8、