归纳与整理精品学案

璧山中学校教学案

年级

复备人

单元(章、框)题目

高二

版本

第二章

烃和卤代烃

第三节

卤代烃

单元课标及教学设计

第三节

卤代烃

一、课标要求：

(1)掌握卤代烃的物理、化学性质及其递变规律；

(2)掌握卤代烃的消去反应、取代反应及二者之间的区别；

(3)体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

二、教材分析：

本节课内容出自人教版高中新教材选修(5)第二章第三节。有机化学是高中化学的重要组成部分，学习有机化学，旨在掌握基本的有机化学知识，为以后进一步学习化学知识打下基础。而有机合成在有机化学学习中，是极其重要的一个版块。因此，学好有机化学合成的基本原理及方法对学生今后的化学学习极为重要。卤代烃是有机合成中的重要有机体，由于卤代烃中的取代基性质活泼，可以通过发生水解反应、消去反应等转化为其他烃的衍生物或含氧衍生物。通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换，是各类烃与其含氧衍生物之间相互转化的中心环节，也是后面学习有机合成知识的基础。

三、重点难点:

学科

教材化学

人教版

主备人

课（节\框）

1课时

复备记录

重点：1、溴乙烷的化学性质(取代反应、消去反应的本质及其反应条件)；

2、卤代烃在有机合成中的桥梁作用及在有机分子结构中引进卤素原子的方法。

难点：1、探究溴乙烷化学性质的实验方案设计；

2、卤代烃的取代反应和消去反应的反应规律。

四、方法和手段：

1、采用探究法进行对溴乙烷化学性质的学习；

2、采用“阅读、分析、讨论、归纳”的方式进行对卤代烃的教学。

五、教学过程

【教师】

在开始本节课的学习之前 ,请大家跟随老师一起先来看下面的图片: 【投影】

一、卤代烃与臭氧层保护

【教师】

看了上面的消息 ,大家对我们目前赖以生存的地球有了新的认识 ,下面大家来看下面一组图片: 【投影】

二、身边的卤代烃

【教师】

看了上面的图片 ,大家想过我们应该怎样去保卫我们赖以生存的家园吗、怎么去用卤代烃这把双刃剑?这节课老师将带领大家一同去研究新的一类有机物—卤代烃。

【教师】请大家根据之前学习的有机物命名方法 ,看一看以下这些有机物: 【投影】几种重要的卤代烃:CHCl3

,三氯甲烷；CCl4

, 四氯化碳；CH2Cl2

,二氯甲烷；C2H5Cl , 氯乙烷；CHClF2 ,CCl2F2氟氯代烷；CH2=CHCl ,氯乙烯。

【设问】上述所写各卤代烃中组成、名称与烃有什么不同?你认为怎样给卤代烃下定义?怎样给卤代烃进行分类? 【学生】通过讨论、比较和归纳 ,小结出卤代烃的概念和分类方法。

【投影】卤代烃分类。

按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等（可用R-X（X=卤素）表示）；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。 【学生】思考、总结。 【教师小结】卤代烃都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物 ,卤代烃的分类根据不同的标准主要可以分出PPT上展示的几类。

【板书】第三节

卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物

2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:R-X （X=卤素）表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。 【设问】H-Cl和 R-Cl卤代烃的物理性质如何? 【启发】结合烃一章所做过的实验考虑色、态、溶解性等进行考虑。

【学生】从表中我们可以总结出:常温下 ,卤代烃中除少数为气体外 ,大多数为液体或固体。纯净卤代烃均无色 ,卤代烃不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂 ,某些卤代烃自身就

是很好的有机溶剂。

【板书】3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体；

无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。

【设疑】卤代烃的密度、沸点与相应的烃相比呢?为什么? 【投影】几种重要的卤代烃及其对应的烃的密度、沸点对照表。

【启发】从卤素相对原子质量和C—X键的极性考虑。

【学生】观察、思考、讨论交流。

【讲解】由于卤素原子的相对原子质量比氢原子大 ,所以卤代烃比相应的烃的密度大；又由于卤素原子的非金属性强 ,卤代烃分子的极性比烃大 ,分子间的范德华力大 ,所以卤代烃的沸点也比相应的烃高。从表格中的数据我们可以看出 ,与烃的物理性质递变规律一样 ,卤代烃的物理性质如密度也随碳原子的增加而增加；沸点也随碳原子数的增加而升高。

【小结】卤代烃的密度、沸点均大于相应的烃。密度随碳原子的增加而增加；沸点随碳原子数的增加而升高。

【教师】在卤代烃分子中 ,卤素原子是官能团。C-X键的极性也就决定了卤代烃的化学性质 ,下面我们大家就以最具代表性的溴乙烷为例 ,一起来探究卤代烃的主要化学性质。

【投影】溴乙烷分子比例模型、球棍模型、核磁共振氢谱图。

【讲解】经过科学家们反复的科学实验 ,测出了溴乙烷的分子式为C2H5Br ,结构简式为CH3CH2Br。它是无色液体 ,沸点38.4℃ ,密度比水大 ,难溶于水 , 溶于多种有机溶剂。

【投影】溴乙烷:分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br ,无色液体 ,沸点38.4℃ ,密度 比水大 ,难溶于水 ,溶于多种有机溶剂。

【板书】二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大；

分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br；

【讲解】烃的衍生物种类很多 ,但卤代烃性质较烃活泼很多 ,易发生多种化学反应而转化为

各种其他类型的化合物。根据溴乙烷结构分析 ,能否发生加成反应或取代反应?溴

乙烷分子中哪个原子或原子团最易被取代?依据什么原理?(由典型（代表物）到一般 ,根据结构分析性质) ,溴乙烷分子中无不饱和碳原子只能取代。溴原子吸引电子能力 强 ,C—Br键易断裂使溴原子被取代 ,强碱性溶液有利于C—Br键断 ,加AgNO3溶液（先加稀硝酸酸化）

呈现黄色沉淀。

【学生】理解

【教师】下面老师请一位同学上黑板来 ,对比之前学过的乙烷的取代反应方程式书写方

法,试着写一下溴乙烷与NaOH水溶液反应的化学反应方程式 ,其余同学自己在草稿本上书写。

水、CH3CH2OHNaBr【学生】探讨 ,试着书写方程式: CH3CH2BrNaOH【小结】溴乙烷在NaOH水溶液中发生了取代反应 ,生成了乙醇和溴化钠。实质上是在碱性条件下与水发生了取代反应 ,生成了乙醇和氢溴酸 ,故两种反应方程式形式都可以表

示该反应。

水、CH3CH2OHNaBr【板书】(二)化学性质:a.取代反应:或

CH3CH2BrNaOH

、CH3CH2BrHOHNaOHCH3CH2OHHBr【设问】刚才我们通过讨论从理论上知道了溴乙烷在NaOH水溶液中会发生取代反应 ,那我们如何设计实验来证明溴乙烷确实发生了取代反应呢?请大家参照科学探究实验一分小组设计不同的实验方案进行科学探究实验。

【学生】分小组进行科学探究实验 ,不同方案代表阐述实验步骤现象。

【教师】巡视 ,组织教学 ,及时点拨 ,结合不同小组设计的不同方案组织讨论:溴乙烷中直接加硝酸银溶液是否可以 ,为什么?加入NaOH溶液加热 ,冷却后直接加AgNO3是否可

以

，为什么?检验卤代烃中含有卤元素的程序如何? 【学生】思考、回答问题。

【学生1】我们小组在溴乙烷中加入HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,观察到了淡黄色沉淀生成；

【学生2】我们小组直接在溴乙烷中加入AgNO3溶液 ,观察到了棕黑色沉淀生成；

【教师】刚才大家通过设计不同的实验方案 ,观察到了不同的实验现象 ,现在我们大家一起来看一下检验卤代烃中含有卤元素的程序演示实验。

【投影】检验卤代烃中含有卤元素的程序演示实验。

【小结】通过刚才的视频演示实验 ,我们看到 ,溴乙烷中溴以原子形式存在。只有Br与Ag+才会产生AgBr沉淀。直接加AgNO3会与NaOH作用生成棕黑色沉淀。因此 ,正确的程序是在溴乙烷中加入HNO3酸化了的AgNO3溶液 ,观察是否有淡黄色沉淀生成。

【讲评】溴乙烷水解反应中 ,C—Br键断裂 ,溴以Br形式离去 ,故带负电的原子或原子团如OH、HS等均可取代溴乙烷中的溴。

【设问】刚才我们大家探究的是溴乙烷在NaOH水溶液中加热时的化学反应 ,假如我们现在将反应条件变为NaOH的乙醇溶液 ,其余条件不变 ,大家猜想下 ,反应结果还一样吗? 【学生】不一样 ,因为不同反应条件对应不同的反应结果。

【教师】很好 ,那下面大家跟老师一起来猜想下 ,溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中加热时到底会发生什么反应呢? ----

【学生】思考、讨论交流

【启发】NaOH水溶液易产生OH－,而其醇溶液抑制了卤代烃的水解 ,NaOH不易电离出OH－。

【教师】下面我们通过演示实验来探究下在NaOH醇溶液加热条件下 ,溴乙烷究竟发生了什么反应。

【投影】溴乙烷在NaOH醇溶液加热条件下的反应演示实验。

【教师】刚才的演示实验中 ,我们看见有气泡产生 ,那这种气泡究竟是什么物质呢 ,请大家结合科学探究实验二 ,分组进行探究实验。

【学生】分小组按步骤进行科学探究实验。

【教师】大家通过实验观察到了什么现象? 【学生】酸性KMnO4溶液在气体通入后颜色褪去；该气体还能使溴的CCl4溶液褪色。

【小结】刚才大家的实验现象都能说明该气体为我们之前学过的乙烯 ,对比溴乙烷与乙烯的分子式 ,我们可以看到溴乙烷比乙烯多了一个溴化氢分子 ,这种有机化合物在一定条件下 ,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等) ,而生成含不饱和键化合物的反应 ,叫做消去反应。下面请大家试着写一下这个反应的方程式 ,老师请一位

同学上黑板来写 ,其余同学在自己草稿本上书写。

【学生】探讨 ,书写化学方程式。

醇、CH2CH2NaBrH2O【板书】b.消去反应: CH3CH2BrNaOH【教师】对比我们刚刚学习的溴乙烷的取代反应与消去反应 ,请大家分组讨论交流 ,完成课本42页的思考与交流相关表格内容。

【学生】分组讨论交流、完成表格。

【投影】溴乙烷的取代反应和消去反应对照表

【设问】根据我们刚才学习了有关消去反应的定义 ,大家思考2-溴丁烷消去反应的产物是什么? 【学生】讨论交流 ,得出两种结论。

【讲评】两种产物均存在 ,但主要为CH3CH=CHCH3

,依据规律:H主要从含氢少的碳原子上脱去。

【追问】那是否一卤代烃都可以发生消去反应?若不能 ,什么样的一卤代烃不能发生消去醇、？反应? 请大家看下面这两CH3BrNaOH个反应

,试着书写一下反应方程式:

(CH3)2CCHBrNaOH醇、？

【投影】请试着写出下列反应的化学方程式: CHBrNaOH醇、？3

【学生】思考、讨论交流、回答问题

(CH3)2CCHBrNaOH醇、？【小结】卤代烃中无相邻C或相邻C原子上无H的不能发生消去反应。

【板书】消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H 【讲评】卤代烃的水解与消去反应同时存在 ,但随反应条件不同 ,各反应所占优势不同 ,相互竞争。由于醇的存在抑制水解 ,反应以消去为主。

【教师】在有机合成中 ,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键 ,能得到烯烃、炔烃等；利用卤代烃的取代反应可以形成C-O、C-C等；此外 ,卤代烃还可以与金属反应,形成金属有机化合物。由此可以看出 ,卤代烃在有机合成中一直起着重要的桥梁作用。

【板书】三、卤代烃在有机合成中的运用: (一)桥梁作用:

消去反应烯烃、炔烃卤代烃取代反应C-O、C-C 金属金属有机化合物【延伸学习】既然卤代烃在有机合成中作用如此重要 ,那么引入卤素原子常常是改变分子性能的第一步反应 ,请大家总结我们之前学习到的知识 ,归纳出在有机分子结构中引入卤原子的方法。

【学生】总结、归纳

【教师】大家总结的都正确 ,下面老师将大家总结的归纳如下: 【投影】在有机分子结构中引入卤原子的方法: 1、不饱和烃的加成反应 ,如:

光 2、取代反应 ,如: CHClCH3ClHCl42CH2CH2Br2CH2BrCH2BrCHCHHCl催化剂CH2CHCl

C2H5OHHBrC2H5BrH20【板书】(二)引入卤原子方法:1.不饱和烃的加成反应；

2.取代反应。

【随堂检测】

1、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

2、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br 3、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇) 【教师总结】本节课大家和老师一起探讨了有关卤代烃的相关性质 ,重点探究了溴乙烷

的取代反应与消去反应以及卤代烃在有机合成中的作用 ,希望大家下来后认真复习相关内容。有关卤代烃相关性质的运用及其在有机合成中的运用 ,请大家下去查阅相关资料,我们将在下一课题中一起来探究。

【板书设计】 第三节

卤代烃

一、卤代烃

1.定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物

2.分类:按卤原子数目:一卤、二卤、多卤代烃；

按卤素不同:R-X （X=卤素）表示；

按分子中卤原子所连烃基类型:卤代烷、卤代烯等。

3.物理性质:常温下 ,少数为气体 ,大多数为液体或固体；

无色 ,不溶于水 ,可溶于大多数有机溶剂。

二、溴乙烷

(一)物理性质:无色液体 ,密度比水大；

分子式C2H5Br ,结构简式CH3CH2Br。

、CH3CH2BrNaOH水CH3CH2OHNaBr (二)化学性质:a.取代反应: 或

b.消去反应: 、CH3CH2BrHOHNaOHCH3CH2OHHBrCH3CH2BrNaOH醇、CH2CH2NaBrH2O 消去反应条件:卤代烃中连接卤素的C有相邻C且相邻C上有H 三、卤代烃在有机合成中的运用: 消去反应卤代烃取代反应C-O、C-C (一)桥梁作用: 烯烃、炔烃

(二)引入卤原子的方法:1.不饱和烃的加成反应；2.取代反应。

教学反思

金属金属有机化合物