复习题教学内容

一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．(2017届北京通州区模拟)下列说法正确的是(

) A．葡萄糖和麦芽糖属于还原性糖

B．用新制的银氨溶液可区分甲酸和乙醛

C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同

D．淀粉和纤维素的化学式均为(C6H10O5)n，两者都能在人体内水解生成葡萄糖

解析：A项，还原性糖包括葡萄糖、半乳糖、乳糖、麦芽糖等；B项，甲酸和乙醛都含有醛基；C项，乙烯与溴水发生加成反应，苯与溴水发生萃取；D项，人体内不含水解纤维素的酶，故纤维素不能在人体内水解生成葡萄糖。

答案：A 2.(2017届福建厦门质检)茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是(

)

A．X难溶于乙醇

B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

C．分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质共有5种

D．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2 解析：该物质属于酯类，易溶于有机溶剂乙醇，A项错误；该物质为丁酸乙酯，存在下列水解平衡：

CH3CH2CH2COOC2H5＋H2OCH3CH2CH2COOH＋C2H5OH，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B项正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质属于酯类，应有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种物质，C项错误；X的分子式为C6H12O2，完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1，D项错误。

答案：B 3．(2017届长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是(

) A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物

B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应

C．酚类可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚

D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类

解析：羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出H＋，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如答案：D 属于芳香醇，D错。

4.(2017届合肥高三段考)山萘酚(Kaempferol)结构简式如图所示，且大量存在于水果、蔬菜、豆类、茶叶中，具有多种生物学作用，如抗氧化、抑制肿瘤生长及保护肝细胞等作用。下列有关山萘酚的叙述正确的是(

)

A．结构式中含有羟基、醚键、酯基、碳碳双键

B．可发生取代反应、水解反应、加成反应

C．可与NaOH反应，不能与NaHCO3反应

D．1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗4 mol Br2

解析：根据该有机物的结构简式可知不含酯基，A错误；该有机物含有酚羟基、醇羟基、羰基能发生取代反应、加成反应，不能发生水解反应，B错误；该有机物含有酚羟基，能与NaOH反应，不能与NaHCO3反应，C正确；酚羟基的邻位、对位的H原子能被Br取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，所以1 mol山萘酚与溴水反应最多可消耗5 mol Br2，D错误。

答案：C 5．(2017届常州模拟)下列操作不合适的是(

) A．银镜反应采用水浴加热

B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质

C．在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热

D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中

解析：银镜反应采用水浴加热，A正确；乙烯和溴水发生加成反应，因此可用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质，B项正确；在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，应保持NaOH过量，可直接加热，C正确；配制银氨溶液时，将氨水滴入AgNO3溶液中，D错误。

答案：D 6.(2017届北京延庆模拟)中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如图所示，下列关于酚酞的说法不正确的是(

)

A．酚酞具有弱酸性，且属于芳香族化合物

B．酚酞的分子式为C20H14O4

C．1 mol酚酞最多与2 mol NaOH发生反应

D．酚酞在碱性条件下能够发生水解反应，呈现红色

解析：酚酞含有酚羟基，能电离，所以酚酞具有弱酸性，含有苯环的化合物为芳香族化合物，A项正确；根据酚酞的结构简式，酚酞的分子式为C20H14O4，B项正确；该分子含有2个酚羟基和一个酯基，所以1 mol酚酞最多与3 mol NaOH发生反应，C项错误；酚酞中含有酯基，所以酚酞在碱性条件下能够发生水解反应，呈现红色，D项正确。

答案：C 7．(2017届荆州模拟)某分子式为C12H24O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：

则符合上述条件的酯的结构可能有(

) A．6种

C．8种

B．7种

D．9种

解析：由题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，均应含6个碳原子，醇能最终转化为酸反应条件为碱性条件，故酯(C12H24O2)发生碱性水解后生成B(C5H11COO－)和C(C5H11CH2OH)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为C5H11COOCH2C5H11，由于戊基(—C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也有8种，C项正确。

答案：C 8.(2017届郴州模拟)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，关于该有机物的叙述中正确的是(

)

①1 mol该有机物可消耗3 mol H2

②不能发生银镜反应

③分子式为C12H20O2

④它的同分异构体中可能有酚类

⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH A．②③④

C．①②③

B．①④⑤

D．②③⑤

解析：该有机物含有碳碳双键和酯基。①1 mol该有机物能消耗2 mol H2，错误；②没有醛基，不能发生银镜反应，正确；③该有机物分子式为C12H20O2，正确；④分子中含有3个双键，不饱和度为3，而酚类物质的不饱和度至少为4，即不可能有酚类，错误；⑤含有酯基，1 mol该有机物水解消耗1 mol NaOH，正确。故选D。

答案：D 9.(2017届广东佛山质检)某有机物A的结构简式如图所示，有关叙述中正确的是(

)

A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应

B．1 mol A和足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2

C．1 mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4 mol NaOH D．有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种

解析：有机物A的羟基连在苯环上，不能发生消去反应，—Cl发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，A项错误；A中苯环能与H2发生加成反应，但酯基不能与H2发生加成反应，1 mol A与足量H2发生加成反应，最多消耗3 mol H2，B项错误；A中—Cl、酚羟基、酯基都能与NaOH反应，其中酯基水解生成的酚羟基还能与NaOH反应，故1 mol A最多可以消耗4 mol NaOH，C项正确；符合条件的有机物A的同分异构体的苯环上取代基的组合方式有：

其中各种组合中取代基在苯环上均有多种位置关系，故符合条件的有机物A的同分异构体远远大于6种，D项错误。

答案：C 二、简答题

10．(2017届广东六校联考)香豆素是用途广泛的香料，合成香豆素的路线如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)：

(1)Ⅰ的分子式为________；1 mol Ⅰ在氧气中完全燃烧消耗氧气的物质的量为________ mol。

(2)物质Ⅳ中含氧官能团的名称为________，反应④的反应类型是__________________________。

(3)香豆素在过量NaOH溶液中完全反应的化学方程式为_______________________________________________。

(4)Ⅴ是香豆素的同分异构体，写出符合下列条件的Ⅴ的结构简式：_________________________________________________________。

①苯环上只有两个处于对位的取代基

②能使氯化铁溶液呈紫色

③能发生银镜反应

(5)一定条件下，能发生类似反应①、②的两步反应，最终生成的有机物的结构简式为___________________________。

解析：(1)根据Ⅰ的结构简式可得其分子式为C7H6O2,1 mol该有机物在O2中完全燃烧消耗O2 7.5 mol。(2)由物质Ⅳ的结构简式可知，其中含有羟基(酚羟基)

和羧基两种含氧官能团，反应④为取代反应(或酯化反应)。(4)根据题给条件知，Ⅴ中含有酚羟基和醛基，Ⅴ为与CH3CHO。(5)类比反应①②，先发生加成反应，生成发生消去，然后反应生成答案：(1)C7H6O2

7.5 (2)羟基(或酚羟基)、羧基

取代反应(或酯化反应) 。

11．(2017届天津市红桥区模拟)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。

(1)A的化学名称是__________________，A→B新生成的官能团是______________。

(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为________。

(3)D→E的化学方程式为______________________________________。

(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应，所得有机物的结构简式为__________________________________________________________。

(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知

R1CH2Br＋NaCCR2R1CH2CCR2＋NaBr，则M的结构简式为__________________________________________________________。

(6)已知____________________________。

，则T的结构简式为解析：(1)由A的结构简式H2C===CHCH3知，其化学名称是丙烯；比较A、B两分子的结构简式，可以看出B分子比A分子多的官能团为—Br。(2)D分子中共有2种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱应显示2组峰。(3)D生成E为溴代烃在NaOH醇溶液作用下的消去反应，其反应方程式为CH2BrCHBrCH2Br醇＋2NaOH―――――→

△制Cu(OH)2发生反应：。(4)G分子中含有醛基，与新△＋2Cu(OH)2＋NaOH―――――→

＋Cu2O↓＋3H2O，因此所得有机物的结构简式为HCCCOONa。(5)L由B(CH2===CHCH2Br)与H2发生加成反应而得，则L为CH3CH2CH2Br。根据信息，L生成M的化学方程式为CH3CH2CH2Br＋＋NaBr，因此M的结构简式为。(6)由题给信息知，炔能与Na、液氨发生反应，三键变双键，因此T的结构简式为答案：(1)丙烯

—Br

(2)2 。

12．(2017届北京通州区模拟)中学化学常见有机物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂BAD和某药物中间体F，合成路线为

已知：BAD的结构简式为

F的结构简式为

请回答下列问题：

(1)C中含氧官能团的名称为________________，W的结构简式为________________________。

(2)写出反应类型A→B：________，E→F：________。

(3)下列关于E物质说法正确的是________(填字母序号)。

a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰

b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别C和E c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应

d．1 mol E与NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH (4)C通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，写出C在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式：

__________________________________________________________。

(5)写出D和过量NaOH溶液反应的化学方程式：

_______________________________________________________________。

(6)W的同分异构体有多种，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有________种，写出其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式____________________。

①不能发生水解反应；

②跟饱和溴水反应时与Br2的物质的量之比为1∶2。

解析：A和甲醛中的碳氧双键发生加成反应生成对羟基苯甲醇，则A为，C和HCl发生加成反应生成D，D和NaOH溶液发生取代反应然后酸化得到E，E发生酯化反应生成F，根据F的结构简式知，E的结构简式为，D的结构简式为NaOH反应生成G，G的结构简式为后酸化生成W，W的结构简式为；A和，H和银氨溶液发生氧化反应然，W和X反应生成BAD，根据BAD的结构简式知，X的结构简式为。

(1)根据C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为羧基、羟基，根据上面的分析可知W的结构简式为。(3)E的结构简式为

，关于E物质说法中，E在核磁共振氢谱中有七组吸收峰，故a错误；E中酚羟基能使酸性KMnO4溶液褪色，C中碳碳双键也能使酸性KMnO4溶液褪色，故b错误；E中有苯环可以发生加成反应，有羟基和羧基，可以发生聚合反应，有醇羟基，且羟基邻位碳上有氢原子，可以发生氧化反应和消去反应，故c正确；1 mol E与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，故d错误。(4)C通过发生聚合反应可生成多种高分子化合物，C在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为一定条件―――――→

＋(n－1)H2O。(6)W的结构简式为

，W的同分异构体有下列性质：分子中含有酚羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：当含有1个—CHO时，苯环上应有2个—OH，有6种，当为甲酸酯时，苯环上还应有1个—OH，有邻、间、对3种，共9种，其中同时满足①不能发生水解反应，②跟饱和溴水反应时与Br2的物质的量之比为1∶2的同分异构体的结构简式为答案：(1)羧基、羟基

。

(2)加成反应

取代反应(或酯化反应)

(3)c (4)

一定条件―――――→

13．(2017届泰州模拟)化合物F是合成抗过敏药孟鲁斯特钠的重要中间体，其合成过程如图所示：

请回答下列问题：

(1)化合物C中的含氧官能团为________、________(填名称)。

(2)化合物B的分子式为C16H13O3Br，B的结构简式为__________________________________。

(3)由C→D、E→F的反应类型依次为________________、__________________。

(4)写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式________________________________。

①属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；

②能够发生银镜反应；

③分子中有5种不同环境的氢原子。

Mg(5)已知：RCl―――――→

RMgCl，写出以CH3CH2OH、乙醚为原

料制备的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂任用)。

_______________________________________________________________。

HBrNaOH溶液合成路线流程图示例：H2C===CH2―――――→

CH3CH2Br―――――→

CH3CH2OH。

△解析：B发生酯化反应生成C，根据C的结构简式知B的结构简式为，C发生加成反应(或还原反应)生成D，D反应生成E，E发生取代反应生成F。

(1)根据C结构简式知，化合物C中的含氧官能团为羰基、酯基。(4)C的同分异构体符合下列条件：①属于芳香族化合物，且分子中含有2个苯环；②能够发生银镜反应说明含有醛基；③分子中有5种不同环境的氢原子；符合条件的同分异构体结构简式为

(5)CH3CH2OH和HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，CH3CH2Cl和Mg、乙醚反应生成CH3CH2MgCl，CH3CH2MgCl和苯甲酸乙酯反应然后水解生成和氢气发生加成反应生成

发生消去反应生成答案：(1)羰基

酯基

，所以合成流程图见答案所示。

(2)

(3)还原反应(或加成反应)

取代反应

HClMg(5)CH3CH2OH―――――→

CH3CH2Cl―――――→

3CH2MgCl CH△乙醚