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有机化合物的化学性质

教学目标：

1、能根据官能团对有机物进行分类

2、掌握有机化合物断键与成键的位置

3、实记各类有机物的结构与性质

4、能正确书写各类化合物的反应方程式

教学重点与难点：

有机化合物官能团的性质及有关方程式的书写

教学过程：

一、烃及烃的衍生物的重要化学性质

类别

烷

烃

烯

烃

炔

烃

苯及同系物

一卤代烃：

卤代烃

R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子

—X C2H5Br （Mr：109）

1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇

2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯

通

式

官能团

代表物

主要化学性质

CnH2n+2(n≥1)

光照下的卤代；不使酸性KMnO4溶液褪色

跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被

H—C≡C—H 氧化；可加聚

跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚

CnH2n(n≥2) CnH2n-2(n≥2) —C≡C—

CnH2n-6(n≥6)

跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应

1.跟活泼金属反应产生H2

2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃

CH3OH 一元醇：

R—OH 醇羟基

醇

饱和多元醇：

—OH CnH2n+2Om

（Mr：46）

4.催化氧化为醛或酮

5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯

C2H5OH

170℃分子内脱水生成烯

（Mr：32）

140℃分子间脱水成醚

3.脱水反应:乙醇

1.弱酸性

酚羟基

酚

—OH

（Mr：94）

2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀

3.遇FeCl3呈紫色

4.易被氧化

HCHO 醛基

醛

（Mr：44）

羰基

酮

与H2、HCN加成为醇

不能被氧化剂氧化为羧酸

1.具有酸的通性

羧基

羧酸

（Mr：60）

H2加成

3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 酯基

酯

（Mr：60）

2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇

HCOOCH3

1.发生水解反应生成羧酸和醇

2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被（Mr：30）

1.与H2、HCN等加成为醇

2.被氧化剂(O2、银氨溶液、新制氢氧化铜,酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸

（Mr：58）

（Mr：88）

1.氧化反应

葡萄糖

多数可用下列通式表糖

示：

Cn(H2O)m

羟基—OH 醛基—CHO (还原性糖) CH2OH(CHOH)4CHO 2.加氢还原

淀粉(C6H10O5) n

3.酯化反应

纤维素

4.多糖水解

[C6H7O2(OH)3] n

5.葡萄糖发酵分解生成乙醇

羰基

酯基

油脂

可能有碳碳双

键

氨基—NH2

RCH(NH2)COOH H2NCH2COOH 1.水解反应

（皂化反应）

2.硬化反应

两性化合物

氨基酸

羧基—COOH

（Mr：75）

能形成肽键1.两性

2.水解

蛋白质

结构复杂

不可用通式表示

肽键氨基—NH2

酶

3.变性

4.颜色反应

（生物催化剂）

5.灼烧分解

羧基—COOH

二、要点归纳

1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质

①

通过加成反应使之褪色：含有②通过取代反应使之褪色：酚类。

注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。

③

通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物

。

④

通过萃取使之褪色：苯及其同系物、饱和卤代烃、

、—C≡C—的不饱和化合物，部分的油脂

2．能使酸性高锰酸钾溶液（KMnO4/H+）褪色的物质

含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质

与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）

3．☆与Na反应的有机物：含有—OH（醇、酚）、—COOH的有机物

☆与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应，加热时，能与卤代烃（水解）、酯碱性条件下水解（取代反应）

☆与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有．—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；

☆与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。

4、既能与酸性条件下反应又能与碱性条件下反应的有机物

①酯类的水解，油脂的水解

②氨基酸，蛋白质

5．银镜反应的有机物

（1）发生银镜反应的有机物：

含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）

（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：反应条件：碱性、水浴加热

6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应

（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。

7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、油脂、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。

9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。

10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。

11．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。