复习题名师教学视频（文字实录）

§ 3.4

有机合成

涪陵五中

张

微

一、教学分析

《有机合成》是人教版高中化学选修五第三章《烃的含氧衍生物》第4节的教学内容，在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。通过复习再现、资料给予、课件激发、课题探究等形式，分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切联系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

二、教学目标

1、知识与技能：

（1）了解逆合成分析法的原理、步骤、及分析过程的正确表示方法；

（2）掌握键的切断和官能团转换的一些技巧；

（3）知道“绿色合成”原则；

（4）理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用；

2、过程与方法：

（1）通过一些简单物质的合成，初步认识逆向分析法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。

（2）培养学生的逆向逻辑思维能力，及运用逆合成分析法在有机合成中的应用能力

3、情感态度、价值观：

（1）通过生活中实例，让学生感受到有机合成与人类生活紧密相连；

（2）尤其是逆合成分析法对制药业的贡献，它使人们享受到了更高层次的生活；

（3）通过有机合成中原料的选择，使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则，关注有机物的安全生产，培养学生科学的价值观。

三、教学重、难点

教学重点：综合运用逆合成分析法设计合理的合成路线，掌握键的切断和官能团转换的技巧。

教学难点：官能团的引入顺序和转换规律，有机合成原则。

四、教学过程

【导入】从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中，人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。从19世纪20年代人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。

【例子】例如：大家熟悉的阿司匹林，它是应用最广的合成药物之一，具有多种功效，目前全球年销量已达到400亿片。其实阿司匹林的药效主要来自原料——水杨酸，水杨酸是一种可以从柳树皮中提炼出来具有解热镇痛作用的有效成分，但是用它直接作为药物并不成功，它有一种极为难吃的味道，而且对胃的刺激很大，许多患者甚至认为用它治疗比病症本身更加难以忍受。

【过度】但是通过有机合成不仅可以制备天然有机物，还可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美，以满足人类的特殊需求。

【回顾】

1、有机合成：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、烃和烃的衍生物转化关系如图所示：

【师】学会综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较，最后得出最佳合成路线。

导入问：你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯吗？

你能以乙烯为原料合成乙酸乙酯吗？

OH2CCH2

CH3COCH2CH3

【典例1】苯甲酸苯甲酯，它存在于多种植物香精中，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用做塑料、涂料的增塑剂。你能选用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成苯甲酸苯甲酯吗?（设计完成你的流程图）

有机原料库

苯 甲苯

OCOCH2

乙烯 丙烯

【合成路线】

CH3

1,3—丁二Cl2光CH2ClNaOHH2OCH2OH浓硫酸OCOCH2KMnO4OCOH

CH3KMnO4OCOH浓硫酸OCOCH2LiAlH4CH2OH

CH3Cl2光CH2ClNaOHH2O氧化剂CH2OH浓硫酸OCOCH2OCOH

H2CH2OHNi浓硫酸CH3Cl2光CHCl2NaOHH2OCHOOCOCH2氧化剂OCOH

【有机合成原则】

①

原料、催化剂：廉价绿色化

②

合成路线：简捷合理化

③

操作、条件：安全可靠化

【典例2】

对羟基苯甲酸乙酯，它是一种食品及化妆品业常用的防腐剂，对霉菌的抑菌效能较强，也用于制药、皮革等行业。以甲苯为原料合成它,其他原料及催化剂可自选。

OCH3COCH2 小资料：

1、—COOH为间位定位基

2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护：

CH3IHIOHOCH3OH

【典例3】

请设计合理方案

(用反应流程图表示，并注明反应条件)。

【总结】有机合成的注意事项：

①引入官能团的顺序和规律

②遵循客观的反应事实

③注意官能团的衍变及保护

④运用有关的提示信息

【展望】面对自然资源紧缺问题的日渐突出，化学家认识到了只有用人工合成的方法创造更多的物质资源，才能解除人类的后顾之忧。希望在座的各位同学在以后能更加深入地学习化学，造福人类，让化学是生活更美好。

板书设计

§ 3.4 有机合成

一、路线设计方法

二、有机合成原则

三、有机合成的注意事项